Estérification

[Laure Terminale S]

Bonjour!
En regardant l'ancien sujet estérification (janvier de cette année) je me suis rendue compte que l'exercice proposé par elsa me pose quelques problèmes. Pourriez-vous m'aider?
Merci beaucoup d'avance!

Exercice:
On mélange initialement 0,20 mol d'acide propanoïque et 0,20 mol d'éthanol avec quelques gouttes d'acide sulfurique concentré. On réalise le suivi expérimental de la réaction d'estérification.
Au bout d'une durée t=15min, la quantité de matière d'ester formé est nE= 0,10 mol.
1- Nommer l'ester synthétisé.
2- Quel est la particularité du mélange initial ?
en déduire la valeur du rendement de la réaction.
3- Quel serait la quantité de matière d'ester formé nmaxE si la réaction était totale ?
4- Déterminer la quantité de matière d'ester obtenu à l'équilibre nfE (donnée: la valeur du rendement de la réaction est n=0,67).
5- L'état d'équilibre est-il atteint à t=15 min ?

Réponses (ou tentatives):
1- l'ester synthétisé est le propanoate d'ethyle.
Réaction:
CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-OH + H+ = CH3-CH2-C(=O)-O-CH2-CH3 + H2O (excusez la notation du groupe ester)
Je ne comprends pas a quoi sert l'acide sulfurique, je l'ai fait apparaître sous forme d'ion H+ dans l'équation de ma réaction, ce qui la déséquilibre, car je me retrouve avec 13 H dans le membre de gauche contre 12H dans le membre de droite. Intervient-il vraiment dans la réaction?

2- Les quantités de réactifs introduites sont identiques → mélange équimolaire.

5- Le rendement d'une réaction est la quantité de matière effectivement obtenue sur la quantité de matière que l'on aurait obtenu si la réaction avait été totale.
Au bout de 15min je vais supposer que la réaction est arrivée à son état d'équilibre.
n(ester effectivement obtenu)=0,1 mol.
Il faut 1 mole d'acide propanoïque et 1 mole d'éthanol pour obtenir 1 mole de propanoate d'éthyle et 1 mole d'eau, le mélange étant équimolaire les réactifs ont été introduits dans les proportions stoechiométriques, donc la quantité d'ester formée si la réaction avait été totale serait n(réactifs)=0,2 mol.
Le rendement au bout de 15 min est donc de 0,1/0,2 soit 0,5.
Or le rendement de la réaction nous est donné et vaut 0,67. La réaction n'a donc pas atteint son état d'équilibre à t=15min.

2- je ne comprends pas comment faire la deuxième partie de la question.
3- 0,2 mol (voir question 5)
4- De la définition du rendement je trouve que la quantité d'ester obtenue à l'état d'équilibre est égale au rendement fois la quantité d'ester obtenue si la réaction avait été totale soit 0,67x0,2=0,134 mol.

[SoS(14)]

Bonjour Laure,

Ce n'est pas parce qu'un protocole expérimental vous donne plusieurs "produits" (dans les sens de la vie quotidienne) chimiques que ceux-ci interviennent dans l'écriture de l'équation de réaction. Ils peuvent être utiles (il y a même de fortes chances que cela soit le cas sinon ils ne figureraient sans doute pas dans le protocole) ...
De plus si l'ajout de ce "réactif" déséquilibre votre équation de réaction (et de surcroît donne une écriture non orthodoxe pour l'estérification), passez-vous en !!
Donc exit H+

Pour la deuxième partie de la question 2, il faut savoir que pour un mélange équimolaire mettant en jeu un alcool (primaire) le rendement est de 67% ... si jamais le mélange initial n'est pas équimolaire la valeur du rendement est modifiée. (de même avec la classe de l'alcool)

OK pour le reste.

Sos (14)

[Laure Terminale S]

Merci infiniment pour cette réponse et... pour cette rapidité!
Donc l'acide sulfurique n'a pas à figurer dans l'équation précédente, je comprends mieux.
Mais n'intervient-il pas dans une réaction parallèle une fois la réaction d'estérification entamée?
Les ions H+ ne réagissent-ils pas avec l'eau formée par la réaction d'estérification en formant des ions H3O+? Car cela permettrait (sauf erreur) de reculer l'instant où la solution atteint son état d'équilibre et améliorerait le rendement, d'où mon incompréhension de la question 2 deuxième partie, le rendement est-il toujours de 67%?

[SoS(14)]

Bonjour Laure,

Les ions H+ sont des catalyseurs de la réaction d'estérification. Il permettent d'augmenter la vitesse de réaction sans intervenir dans l'écriture de l'équation de réaction (les ions hydrogène sont dans un état identique au début et à la fin de la récation d'estérification) et de plus ils ne changent pas la valeur du rendement -ils ne modifient pas l'état d'équilibre-.

La valeur de 67 % est uniquement valable avec les mélanges équimolaires et qui mettent en jeu un alcool primaire (notion hors programme, il me semble)

Sos (14)

[Laure Terminale S]

Merci beaucoup!
Peut-on dire qu'ils agissent à la manière des enzymes?
Pour notre part nous avons parlé des différentes classes d'alcool en classe de première, la classe étant définie par le nombre de carbones reliés à celui portant le groupe hydroxyle.
Concernant la non-réaction entre les ions H+ et l'eau, comment peut-on savoir à notre niveau s'il y a ou non réaction?
S'il y avait eu réaction l'état final aurait-il été modifié?
En espérant ne pas trop dériver, merci beaucoup.

[SoS(14)]

Les enzymes sont un cas particulier de catalyseur biologique.
Pour les classes d'alcool OK (je vais aller réviser le prog de première)

Les ions H+ réagissent en permanence avec l'eau pour former des ions hydroniums H3O+, l'équilibre (entre H3O+ et HO-) étant donné par la valeur de la constante d'équilibre Ke.

Sos (14)

[Laure Terminale S]

Merci beaucoup!
Les valeurs de rendement à l'équilibre d'une réaction d'estérification pour un mélange équimolaire des réactifs avec un alcool primaire (67%) secondaire (60%) et tertiaire (5%) ainsi que les valeurs de rendement des hydrolyses (100-le pourcentage de l'estérification) sont-elles à connaître ou bien nous seraient-elles fournies pour l'épreuve du baccalauréat?

[SoS(14)]

Ces valeurs ne sont pas à connaître, on vous les donne si besoin, ou on vous les fait calculer.

Sos (14)

[Laure Terminale S]

Merci beaucoup!

[SoS(21)]

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