Halogénoalcanes

[Clara terminale S]

Bonjour,
J'ai un exercice que je dois faire mais je n'y arrive pas, pouvez vous m'aider

Le spectre de R.M.N du proton d'un Bromoalcane A de formule brute C4 H8 BR2 présente deux signaux, à des déplacement chimique 1,8 ppm et 3,8 ppm point la courbe d'intégration présente un saut de 3,0 cm pour le signal à 1,8 ppm et un saut de 1,0 cm pour l'autre signal point le spectre RMN du proton d'un clora alcane B de formule brute C5H11CL présente deux signaux, à 1,1 ppm et 3,3 ppm. La courbe d'intégration présente un saut de 1,0 cm pour le signal à 3,3 ppm et un seau de 4,5 cm pour l'autre signal.

1) proposer une formule semi-développée pour chacune des molécules A et B
2) pour chacun des spectres, montrer que la comparaison des deux valeurs de déplacement chimique est cohérente avec la structure de la molécule correspondante
3) quelle est la multiplicité attendu pour chaque signal ? Expliquer

J'ai reussi a faire la question 1 mais pour les deux autres je ne comprend pas

[SoS(1)]

Bonjour,

Concernant la deuxième question, on ne peut y répondre que si on sait que le déplacement chimique est lié à un écrantage du champ magnétique par l'environnement dans lequel se trouvent les différents H. Or cette subtilité n'est pas au programme de terminale. Autrement dit, on ne vous demande pas de savoir que si un hydrogène est entouré de tel sou tels atomes, alors sont déplacement chimique sera dans telle gamme de valeurs.

Cela devrait donc vous rassurer

[SoS(1)]

Par contre, pour la dernière question, c'est du classique. Il y a une règle concernant la multiplicité des pics. Pouvez vous l'énoncer ?

[Clara terminale S]

Sur mon énoncer rien n'est écrit par rapport a la regle de multiplier

[Clara terminale S]

Rien n'est ecrit par rapport a la regle de multiplication

[Clara terminale S]

Bonjour,

Je ne connais pas la regle qui permet de mutiplier les pics, du coup je ne comprend pas et je n'y arrive pas

[SoS(1)]

Si vous n'avez pas vu la règle concernant la multiplicité des pics en cours, vous ne pourrez alors pas répondre à la question. Simplement, pour être sûr que vous n'avez pas vu cette règle, voici un peu de quoi il s'agit. Vous me confirmerez alors ou pas que vous n'en avez pas entendu parler.
Dans un spectre RMN, on voit la présence de pics. Mais un groupe d'hydrogènes équivalents ne donnera pas forcément un pic unique dans le spectre. Il pourra donner un ensemble de pics, dont le nombre (la multiplicité) dépend du nombre de voisins qu'ont les hydrogènes de ce groupe d'hydrogènes équivalents.

Si cela ne vous interpelle pas, c'est soit que quelque chose d'important vous a échappé, soit vous ne l'avez pas encore vu. Vous pouvez toujours vérifier avec vos camarades de classe.

[Clara terminale S]

Il y a pour la molécule A soit C4H8Br2;
2CH3 et 2 CHBr
Soit avec n+1, il y a 3 signaux, donc la multiplicité attendue est 3

Pour la molécule B C5H11Cl ;
3CH3, 1C, 1CH et 1Cl,
Donc n+1, soit 2+1, soit 3 signaux, donc la multiplicité attendue est 3 aussi?
Est ce que c'est cela ?

[SoS(1)]

Bonjour,

Non, ce n'est pas comme cela qu'il faut procéder. Vous devez tout d'abord représenter une molécule compatible avec le nombre de signaux présents dans le spectre RMN. Une fois que vous avez fait cela, il faut regarder les nombre de voisins qu'ont les hydrogènes pour trouver le nombre pics dans chacun des signaux.

Donc première étape, commencez par représenter la molécule compatible, et nous pourrons avancer.

[Clara terminale S]

Que sigbifie La molécule compatible? Je ne comprend pas sachant que je dois le faire pour les 2 molécules de mon enoncer

[SoS(1)]

On vous donne la formule brute du C4H8Br2. Plusieurs isomères peuvent correspondre à cette formule brute. Mais comme le spectre RMN comporte uniquement 2 signaux, 1 seul des isomères sera compatible avec le fait que le spectre RMN comporte 2 signaux. Quelle est alors la formule semi-développée de l'isomère en question ?

[Clara terminale S]

CH3-CHBr-CHBr-CH3 pour la molécule A
CH3
CH3-C-CH-Cl pour la molécule B
CH3

[Clara terminale S]

Du coup pour la molécule A soit CH3 ou CHBr est l'isomere
Et pour la molécule B c'est CH3 vue qu'il est en triple
Est ce que c'est ça?

[SoS(1)]

Les formules semi-développées que vous proposez sont justes. Le deuxième message que vous venez d'envoyer, dans lequel vous parlez d'isomère n'a pas de sens, dans la mesure où un isomère n'est pas un morceau d'une molécule. Vous comprenez ? Si vous ne voyez pas, prenez le temps de comprendre ce qu'on appelle un isomère.

Quoi qu'il en soit, maintenant que vous avez vos formules semi développées, vous devez savoir identifier les hydrogènes équivalents, et vous devez savoir trouver combien un hydrogène d'une groupe d'hydrogène équivalents a de voisins. Là encore, si cette terminologie vous échappe, prenez le temps de comprendre ce dont il s'agit en cherchant dans vos cours, votre livre, ou sur internet.

Puis proposez alors des solutions. Je suis à votre écoute.

[Clara terminale S]

CH3-CHBR-CHBR-CH3
la formule topologique est
Br
/\/
Br
Donc 1 signal pour pour Ch3 un autre pour l'autre CH3. Et 1 pour CHBr. Donc il y a 3 signaux. Est ce qu'on applique le n+1 et ainsi faire 4 signaux et la multiplicité attendue est de 4 signaux?