Les alcools

[Marie 1eS]

Bonjour,
Je me permets de relancer mon sujet sur les alcools au cas où il y aurait eu un problème.
Alors voilà j'ai un exercice à faire mais je bloque complètement à la dernière question, je n'arrive pas du tout à démarrer...
Je mets le sujet en PJ
Voila ce que j'ai fait :
1) J'ai trouvé 8 alcools qui correspondent à la formule brute C5H12O
Alcools primaires : pentan-1-ol, 2-méthylbutan-1-ol, 3-méthylbutan-1-ol, 2,2-diméthylpropan-1-ol
Alcools secondaires : pentan-2-ol, pentan-3-ol, 3-méthylbutan-2-ol
Alcools tertiaires : 2-méthylbutan-2-ol
Pour la dernière question j'ai pensé à calculer la quantité de matière de solution S introduite pour la bouteille A et j'ai trouvé :
n = c x Véq = 0,400 x 18,2.10-3 = 7,28.10-3 mol
Cependant, après je ne sais pas du tout quoi faire...
Pourriez vous me donner des pistes svp ?
Merci d'avance !

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[SoS(26)]

Bonjour
Vous avez raison, il faut calculer les quantités de matière pour chaque bouteille pour déterminer grace à la solubilité , la nature de chaque alcool.
La bouteille D est un alcool tertiaire.
J'attends vos calculs....

[Marie 1eS]

Merci de m'avoir répondu !
Je pense avoir trouvé !
Alors donc déjà pour la bouteille D voilà mon raisonnement :
On a pas eu besoin de verser de la solution S pour que la coloration persiste donc cela signifie que les ions permanganates n'ont pas été réduits en ions Mn2+ donc l'alcool est tertiaire donc c'est du 2-méthylbutan-2-ol.
Ensuite donc voilà ce que j'ai fait pour la bouteille A :
La quantité de matière de solution S ajoutée est :
nA = c x Véq = 7,28.10-3 mol
Donc la concentration de solution S présente dans la bouteille A est :
cA = nA / V2 = 7,28.10-3 x 20.10-3 = 3,61.10-1 mol.L-1
Je peux donc en déduire la concentration molaire qui me donne la solubilité de l'alcool présent dans la bouteille A :
CmA = cA x M C5H12O = 3,61.10-1 x 88 = 31,8 g.L-1
Selon les données que j'ai répertoriées à la question 1, l'alcool avec une solubilité d'environ 32 g.L-1 est le 2-méthylbutan-1-ol
Est-ce que les explications pour le raisonnement sont bonnes ?
Pour la bouteille B j'ai fait la même chose,
nB = 4,08.10-3 mol
cB = 2,04.10-1 mol.L-1
CmB = 18 g.L-1
Pour la bouteille C :
nC = 5,64.10-3 mol
cC = 2,82.10-1 mol
Cm = 24,8 g.L-1
Cependant dans ma liste des alcools je n'en ai aucun qui correspond...
Est-ce que j'ai fait une erreur ou alors il faut que je prenne les alcools qui sont le plus proche ?
C'est à dire la pentan-1-ol pour la bouteille B (solubilité de 22g.L-1) et le 3-méthylbutan-1-ol pour la solution C (solubilité de 28 g.L-1) ?
Merci d'avance !

[Marie 1eS]

Alors voilà ce que j'ai fait :
Mon raisonnement pour la bouteille D : On a pas eu besoin de verser de solution pour que la coloration persiste donc cela signifie que les ions permanganate ne se sont pas réduis en ions Mn2+ donc l'alcool est tertiaire et c'est du 2-méthylbutan-2-ol. Est-ce que cela suffit ou il faut plus expliquer ?
Pour la bouteille A :
La quantité de matière de solution S versée :
nA = c x Véq = 0,400 x 18,2.10-3 = 7,28.10-3 mol
J'en déduis la concentration de solution S présente dans la bouteille A :
cA = nA / V2 = 7,28.10-3 / 20.10-3 = 3,61.10-1 mol/L
Je peux donc calculer la concentration massique donc la solubilité de l'alcool présent :
CmA = cA x MC5H12O = 3,61.10-3 x 88 = 31,8 g.L-1
Donc l'alcool a une solubilité d'environ 32 g.L-1 et cela correspond au 2-méthylbutan-1-ol.
Est-ce correct ?
J'ai fait la même chose pour les 2 autres bouteilles :
Pour la bouteille B :
nB = 4,08.10-3 mol
cB = 2,04.10-1 mol.L-1
CmB = 18 g.L-1
Le problème c'est qu'il n'y a pas d'alcools avec une solubilité de 18g/L... Le plus proche c'est le pentan-1-ol avec 22 g.L-1... Est-ce que je dois prendre ça ?
Pour la bouteille C :
nC = 5,64.10-3 mol
cC = 2,82.10-1 mol.L-1
CmC = 25 g.L-1
La aussi le problème c'est qu'il n'y a pas d'alcools avec cette solubilité. Le plus proche c'est le 3-méthylbutan-1-ol avec 28 g.L-1
Qu'est-ce que je dois faire ?
Merci d'avance !

[SoS(32)]

Bonjour,

J'ai pris connaissance de votre situation.
Il me semble que vous avez oublié une étape au début de votre raisonnement.
La réaction qui a lieu entre les ions permanganate et l'alcool et une réaction d'oxydoréduction. Par conséquent, le nombre d'électrons libérés par le réducteur ic l'alcool doit être égal au nombre d'électrons capté par l'oxydant, ici les ions permanganate. Or, en écrivant les demi-équations, vous constaterez que l'alcool libère 2 électrons en se transformant en aldéhyde ou cétone et l'ion permanganate capte 5 électrons en se transformant en ions manganèse. Par conséquent, il faut ajuster les demi-équations pour avoir les bons coeff stœchiométriques et ainsi pouvoir appliquer votre raisonnement.

Une fois ceci corrigé, votre raisonnement est bon et vous pourrez sans doute avoir des valeurs qui correspondent aux données.
A vous ...

[SoS(32)]

Autre petit piège dans cet exercice .... pas simple celui là !

N'oubliez pas que les alcools primaires s'oxydent deux fois. Tout d'abord en aldéhyde puis en acide, là aussi heureusement, l'aldéhyde donne 2 électrons en se transformant en acide.
Par conséquent, si vous ne trouvez pas d'alcool ayant la solubilité correspondante à votre calcul, divisez par 2 pour tenir compte des 2 oxydations et cela devrait faire l'affaire.

[Marie 1eS]

Bonjour !
Merci beaucoup de m'avoir répondu, je commençais à désespérer un peu...
J'ai suivis vos conseils et j'ai écris mes équations d'oxydoréduction :
Pour les ions permanganate :
MnO4- + 8H+ + 5e- = Mn²+ + 4H2O (x2)
Et pour l'oxydation de l'alcool en aldéhyde ou cétone :
C5H12O = C5H10O + 2H+ + 2e- (x5)
J'ai fais le bilan :
2 MnO4- + 6H+ + 5 C5H12O ----> 2Mn²+ + 8H2O + 5C5H10O
Mais j'avoue que là je suis un peu perdue...
Comment puis-je appliquer la suite de mon raisonnement ?
Je ne peux pas faire de tableau d'avancement car je n'ai pas la quantité de matière d'alcool introduit et puisque c'est le réactif limitant je ne peux pas avoir xmax... Comment puis-je déduire la concentration de l'alcool présent avec uniquement la quantité de matière de solution S introduite ?
Pourriez vous me donner des pistes ?
Merci infiniment !

[SoS(32)]

désolé pour le temps mis à répondre, je n'avais pas commencé le dialogue alors j'ai attendu un peu.
Votre équation est correcte, bien. Maintenant, tout ce que vous avez à utiliser c'est le fait que pour 2 ions permanganate qui réagissent, 5 alcools réagissent.
Ceci signifie donc que la quantité de matière d'alcool consommée est de 5/2 celle des ions permanganate.
En effet, a l'équivalence, on peut dire que np/2 = nA/5 avec np été de matière de permanganate et nA quantité de matière d'alcool. Par conséquent nA = 5/2 * np
Vous pouvez aussi utiliser un tableau d'avancement en appelant na la quantité de matière inconnue et sachant qu'à la fin les deux réactifs sont consommées, vous pouvez en déduire la même relation que la précédente. Vous aurez nA-5xmax pour l'alcool et np-2xmax pour les ions permanganate. A la fin np-2xmax = 0 --> xmax = np/2 que l'on reporte dans l'autre
nA-5*nA/2 = 0 --> nA = 5/2*np

Bref, on retombe sur la même relation.
Donc en ce qui concerne la suite de votre exercice, vous calculer np comme vous l'avez fait en utilisant le volume équivalent.
Vous en déduisez nA = 5/2*np
Vous calculer la concentration molaire Ca= nA/0,02 puis la concentration massique en multipliant par la masse molaire.

Ensuite, n'oubliez pas de diviser par 2 si vous ne trouvez pas d'alcool secondaire correspondant pour trouver l'alcool primaire correspondant.

[Marie 1eS]

Il n'y a pas de problème vraiment ! Je vous remercie de m'aider encore une fois !
Donc ça y est ! j'ai enfin compris !
Donc je fais ça pour la bouteille A :
np = c x Véq = 7,28.10-3 mol
nA = 5/2 x np = 1,82.10-2 mol
cA = nA/ V2 = 9,1.10-1 mol.L-1
CmA = cA x MC5H12O = 80 g.L-1
Je n'ai aucun alcool secondaire avec une solubilité de 80 g.L-1 mais le problème c'est qu'il n'y a pas non plus d'alcool primaire à 40 g.L-1... Le plus proche que j'ai c'est le 2,2-diméthylpropan-1-ol avec 36 g.L-1... Mais après peut être que je n'ai pas les bonnes valeurs...
Sinon j'ai continué pour la bouteille B :
np = c x Véq = 4,08.10-3 mol
nB = 5/2 x np = 1,02.10-2 mol
cB = nB/ V2 = 5,1.10-1 mol.L-1
CmB = cB x MC5H12O = 40 g.L-1
la non plus je n'ai pas d'alcool secondaire a 40 mais j'ai un alcool primaire a 22 g.L-1, c'est le pentan-1-ol... Est-ce que ca irait ?
Pour la bouteille C :
np = c x Véq = 5,64.10-3 mol
nC= 5/2 x np = 1,41.10-2 mol
cC = nC/ V2 = 7,05.10-1 mol.L-1
CmC = cC x MC5H12O = 62 g.L-1
Et la c'est le bazard... car j'ai 2 alcools secondaires à 59 g.L-1 et un alcool primaire à 31 g.L-1... J'opterais plutôt pour l'alcool primaire qui serait le 2-méthylbutan-1-ol...
Qu'en pensez vous ?
Je vais revérifier mes valeurs de solubilité !

[SoS(32)]

J'ai eu le même problème que vous pour le premier, je ne sais pas lequel correspond à 40g/L et pourtant tout est correct. Pour les autres, je suis d'accord avec vous!
Je pense que c'est les bonnes réponses, vous verrez lors du cours en question mais je ne vois pas mieux.

[SoS(32)]

Par contre, je suis surpris par vos valeurs de solubilité pour les alcools secondaires. En effet, ils sont généralement moins solubles que les primaires ce qui est surprenant ici !

[SoS(32)]

autre chose , pour le pentan-1-ol, vous avez commis une petite erreur de calcul, la concentration massique est 0,51 * 88 soit environ 44,8 g/L ce qui correspond bien au pensant-1-ol de solubilité 22 g/L

[Marie 1eS]

Ah oui effectivement merci ! Mais du coup les alcools B et C sont primaires et le D est tertiaire donc il serait possible que le A soit secondaire...
Mais je n'ai rien à 80g.L-1 donc bon je prendrais l'alcool primaire à 36g.L-1 !
De plus ,j'ai vérifié toutes mes valeurs de solubilité et je n'ai pas trouvé d'erreur... (à moins que Wikipédia ne soit pas à jour mais bon...)
Et en effet, tous les alcools secondaires qui j'ai sont plus solubles que les primaires...
Je verrai plutôt la note que j'aurai et le corrigé car cet exercice fait partie de mon DM à faire.
En tout cas je vous remercie infiniment pour votre aide !
Cependant... Je me permets d'abuser encore un peu de votre aide...
Pour la question 2, lorsque l'on me demande la précision du matériel à utiliser, dois-je donner des valeurs ? Comme par exemple une fiole jaugée de 20mL ? Mais dans ce cas là, puisque je fais un protocole général je ne vois pas comment je peux savoir pour avoir une densité au millimètre près...
Merci encore !

[SoS(32)]

En effet, c'est surprenant mais bon, je pense que vous avez fait ce qu'il faut.
En ce qui concerne la prévision pour la mesure de densité, il vaut mieux utiliser une pipette jaugée qui vous apporte une bonne précision 0,04 ml d'erreur. Ensuite, il vous faudra une balance au millième pour avoir une bonne précision en g/L. La fiole est précise pour fabriquer un volume mais pas pour le verser. Pipette et burette sont les meilleurs outils pour verser une quantité dans un récipient.

[SoS(32)]

Qu'avez vous mis pour les mesures de températures de fusion et d'ébullition ?