Olympiades de chimie

[Marc S]

Bonjour,
Dans les cadres des olympiades de chimie, nous avons passé une première épreuve dont j'ai retravaillé un passage à la maison, en espérant que vous puissiez m'aider sur quelques questions et en corriger d'autres.
Je n'ai réussi qu'à mettre tous le sujet, les pages que j'ai travaillées sont de la 8 à la 13


3.1.1 La molécule CH3CH2COOCH3 (propanoate de méthyl)

3.1.2 1)CH36C=O : Ethanote de méthyl 2) CH=O : Méthanoate d'éthyl
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O-CH3 O-CH2-CH3

3.1.3 C6H5COOH : acide benzanoïque (fonction COOH : acide carboxyle)
CH3CH2CH2OH : Propan-1-ol (fonction OH : alcool)

3.14 CH3-(CH2)10-COOH + CH36CH26CH26OH -----> CH3-(CH2)10-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O

3.1.5 Elle est lente, réversible et athermique

3.1.6 Le dodécanoate de propyl

3.1.7
n= \(\frac{m}{M}\) avec m(AH)= 10.0g
M(AH) = 12M(C)+2M(O)+23M(H)=199g/mol
m(Prop) = 3.0g
M(prop) = 3M(C)+M(O)+10M(H) =62g/mol

AN : n(AH) = \(\frac{10.0}{199}\)
n(AH) = 0.05mol

n(Prop) = \(\frac{3.0}{62}\)
n(Prop) = 0.05mol
On remarque que la même quantité de matière des produits est introduite, et comme les coefficients stœchiométriques sont égaux, il y aura aussi 0.05mol de produit

3.1.8 m=nxM avec n(Prod)=0.05mol
M(prod)=15M(C)+2M(O)+20M(H)= 232g/mol
AN : m(théo)=0.05x232
m(théo) = 11.6g

3.1.9 m(Réelle)=60%*m(théo)
=6.96g
Le rendement est inférieur au rendement théorique car une synthèse n'est pas parfaite, il y a des pertes de produits.

3.1.10 L'acide sulfurique a pour formule H2SO4, c'est un acide car il peut libérer des protons (H+) qui permettront de catalyser la solution.

3.2.1
C6H10O4 + C2H6O2 ----------> C6H8O4²- + ?

3.2.2 Le PET est utilisé notament dans les bouteilles en plastiques ou dans les polaires.

3.2.3 Le n correspondrait au nombre de cycle présent dans la molécule

3.2.4
De l'acide hexanedidoïque (C6H10O4) et de l'éthan-1,2-diol (CH6O2)

3.3.1 Acide : C8H6O2
Paraxylène C8H10

3.3.2 C8H6O2 + 8H+ + 8e- = C8H10 + 2H2O

3.3.3 C'est l'ion permanganate MnO4-

3.3.4 Montage à reflux

3.3.6 Dioxyde de manganèse MnO2

3.3.7 On utilisera une filtration ( sur Büchner de préférence)

3.3.8 Aucune idée...

3.3.9
-Mettre du paraylène en présence d'ions permenganates afin qu'une oxydation est lieu et que de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique apparaisse
-Chauffer le mélange pour accélérer et augmenter la réaction
-Filtrer la solution pour éliminer le MnO2
-Rajouter de l'acide chlorhydrique pour... (question précédente)


Merci beaucoup pour le temps accordé !

[SoS(29)]

Bonne année Marc.

3.1.1 La molécule CH3CH2COOCH3 (propanoate de méthyl)

Exact.

3.1.2 1) Ethanote de méthyle 2) Méthanoate d'éthyle /quote]
Exact

3.1.3 C6H5COOH : acide benzoïque (fonction COOH : acide carboxyle)
CH3CH2CH2OH : Propan-1-ol (fonction OH : alcool)

Exact à l'exception de la coquille sur le nom de l'acide.

3.14 CH3-(CH2)10-COOH + CH36CH26CH26OH ??? -----> CH3-(CH2)10-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O

Erreur de saisie sur la formule de l'alcool : le propane-1-ol s'écrit \({ CH }_{ 3 }{ CH }_{ 2 }{ CH }_{ 2 }-OH\).

3.1.5 Elle est lente, réversible et athermique

OK.

3.1.6 Le dodécanoate de propyle

Exact.

On remarque que la même quantité de matière des produits est introduite, et comme les coefficients stœchiométriques sont égaux, il y aura aussi 0.05mol de produit

Exact?
Remarque, on parle de mélange équimolaire (même quantité de matière).

3.1.8 m=nxM avec n(Prod)=0.05mol
M(prod)=15M(C)+2M(O)+20M(H)= 232g/mol
AN : m(théo)=0.05x232
m(théo) = 11.6g

OK

3.1.9 m(Réelle)=60%*m(théo)
=6.96g
Le rendement est inférieur au rendement théorique car une synthèse n'est pas parfaite, il y a des pertes de produits.

L'ARGUMENTATION est erronée : le rendement n'est pas de 100 % car la réaction est réversible (équilibrée) les produits réagissent entre-eux et l'on ne peut donc pas obtenir sans précaution un rendement de 100 %

3.1

.10 L'acide sulfurique a pour formule H2SO4, c'est un acide car il peut libérer des protons (H+) qui permettront de catalyser la solution

C'est la réaction qui est catalysé, donc la production des produits accélérées.

3.2.1
C6H10O4 + C2H6O2 ----------> C6H8O4²- + ?

Il faut écrire les formules semidéveloppées :
hexandioïque : \(HOOC-{ ({ CH }_{ 2 }) }_{ 4 }-COOH\)
Ethandiol : \(HO-{ ({ CH }_{ 2 }) }_{ 2 }-OH\)

3.2.2 Le PET est utilisé notament dans les bouteilles en plastiques ou dans les polaires.

Exact

3.2.3 Le n correspondrait au nombre de cycle présent dans la molécule

Il est préférable de dire que n correspond au nombre de monomère présents dans le polymère.

3.2.4
De l'acide hexanedidoïque (C6H10O4) et de l'éthan-1,2-diol (CH6O2)

NON : à partir du diméthytéraphtalate et l'éthandiol

3.3.1 Acide : C8H6O2
Paraxylène C8H10

Attention pour la formule brute de l'acide il s'agit de : \({ C }_{ 8 }{ H }_{ 6 }{ O }_{ 4 }\)
L'équation est donc fausse :

3.3.2 C8H6O2 + 8H+ + 8e- = C8H10 + 2H2O

Le couple est le suivant : \({ C }_{ 8 }{ H }_{ 6 }{ O }_{ 4 }\quad /\quad { C }_{ 8 }{ H }_{ 10 }\)

3.3.3 C'est l'ion permanganate MnO4-

Exact

Code : Tout sélectionner

3.3.4 Montage à reflux

Exact

3.3.6 Dioxyde de manganèse MnO2

Exact

3.3.7 On utilisera une filtration ( sur Büchner de préférence)

Exact

3.3.8 Aucune idée...

Si le produit est ionisé, il est très soluble dans l'eau, en changeant le pH le produit n'est plus sous forme ionique, il est moins soluble donc facilement séparable de la phase aqueuse par décantation à l'aide d'une ampoule à décanter.

3.3.9
-Mettre du paraylène en présence d'ions permenganates afin qu'une oxydation est lieu et que de l'acide 1,4-benzènedicarboxylique apparaisse
-Chauffer le mélange pour accélérer et augmenter la réaction
-Filtrer la solution pour éliminer le MnO2
-Rajouter de l'acide chlorhydrique pour... (question précédente)

Un peu succinct mais correct.

[Marc S]

Bonjour !
Merci beaucoup pour votre réponse, j'ai corriger les erreurs :

3.1.3 C'est l'acide benzanoïque alors ? (pourtant sur internet l'acide benzoïque existe bien...)

3.2.1
on aurait du coup : HOOC-(CH2)4-COOH + HO-(CH2)2-OH ----> COO- - (CH2)4 - COO- + 2HO+ + (CH2)2
(ou bien : HOOC-(CH2)4-COOH + HO-(CH2)2-OH ----> COO- - (CH2)4 - COO- + H2O+-(CH2)2-H2O+ ?)

3.2.4 Je n'ai pas compris pourquoi ce sont ces composés

3.3.2 L'équation donne alors : C8H604 + 12H+ + 12e- = C8H10 + 4H2O

Merci encore et bonne année à vous aussi

[SoS(29)]

Marc.

3.1.3 C'est l'acide benzanoïque alors ? (pourtant sur internet l'acide benzoïque existe bien...)

Non il s'agit bien de l'acide benzoïque, ai-je écrit benzanoïque (beurk !) si oui c'est une erreur de frappe.

3.2.4 Je n'ai pas compris pourquoi ce sont ces composés

Par analogie avec le polyester obtenu à partir de l'hexanedioïque et de l'éthandiol.
Le PET est obtenue à partir du diacide de formule \(HOOC-({ C }_{ 6 }{ H }_{ 4 })-COOH\) et du dialcool : \(HO-{ ({ CH }_{ 2 }) }_{ 2 }-OH\)
Dont le nom est donné dans le document 3 de la question 3.3.
Le dialcool est l'éthandiol.

[Marc S]

D'accord, merci beaucoup encore !