Synthèse de l'arôme de vanille

[Claire (S)]

Bonjour.

Voici l'énoncé de mon exercice ainsi que les réponses correspondantes. Si vous pouviez simplement me dire si elles sont correctes...

On souhaite synthétiser la vanilline, arôme de vanille, à partir de l'oxydation d'isoeugénol, espèce dérivée de l'eugénol.
Dans une synthèse, on a obtenu une masse m = 100 g de vanilline. Sachant que le rendement global de la synthèse est de 72 %, quelle masse minimale d'eugénol a-t-on utilisé ?

J'ai repéré les formules brutes des composés :
- eugénol et isoeugénol (isomères) : C(10) H(12) O(2)
- vanilline : C(8) H(10) O(3)

On sait que : rendement = m(expérimentale) / m(théorique) d'où m(théorique vanilline) = m(exp.) / r = 100 / 0,72 = 139 g
-> On aurait dû obtenir théoriquement 139 g de vanilline.
La quantité de matière correspondante est n(vanilline) = 0,90 mol.

On fait ensuite un tableau d'avancement, pour l'oxydation de l'isoeugénol en vanilline, soit l'équation :
4 C(10) H(12) O(2) + 7 H(2) O = 5 C(8) H(10) O(3) + 12 H+ + 12 è

D'où : n(eugénol) / 4 = n(vanilline) / 5
Soit : n(eugénol) = 4*n(vanilline) / 5 = (4 * 0,90) /5 = 0,72 mol
La masse correspondante est m(eugénol) = 118 g

Pouvez-vous me dire si cela est correct ?

[SoS(4)]

Bonjour Claire,
je suis d'accord avec le début de votre raisonnement pour déterminer la quantité de matière de vanilline "théorique" mais pas avec votre réponse (0,90 mol).
Etes-vous sûre de la formule brute de la vanilline et donc de sa masse molaire ?
D'autre part, la réaction d'oxydation proposée par la suite est fausse.
Sachez qu'une mole d'isoeugénol conduit à la formation d'une mole de vanilline ; cette information (sans l'équation) devrait vous suffire pour terminer votre exercice.
J'attends vos corrections si besoin.

[Claire (S)]

En effet, je me suis trompée concernant la formule brute de la vanilline : C(8) H(8) O(3) et non pas 10 H.
La masse molaire vaut donc 152 g/mol.

Voici la nouvelle équation de réaction :
4C(10) H(12) O(2) + 7H(2) O = 5C(8) H(8) O(3) + 22H+ + 22é

Est-ce correct ?

[SoS(11)]

Bonjour,

C'est mieux en effet. Mais comme la signalé mon collègue votre équation de réaction est fausse, elle ne devrait pas comporter d'électrons. Cependant, elle est trop difficile à trouver donc sachez qu'une mole d'isoeugénol conduit à la formation d'une mole de vanilline ; cette information (sans l'équation) devrait vous suffire pour terminer votre exercice.

A bientôt

[Claire]

Oui, en effet. À la rigueur, on aurait pu utiliser l'ion permanganate pour effectuer l'oxydation. Je crois que je n'avais pas compris le fait qu'une mole de réactif donnait une mole de produit. Finalement, l'équation ne sert à rien.

[SoS(4)]

Cette équation n'étant pas nécessaire, avez-vous donc pu terminer votre exercice et déterminer la masse d'eugénol ?

[Claire]

Je viens de me rendre compte que c'est le RENDEMENT GLOBAL qui vaut 0,72 soit le produit des rendements entre la synthèse de l'eugénol/iseoeugénol et iseoeugénol/vanilline. Comment dois-je faire ?

[SoS(4)]

L'équation (ou les deux équations plutôt, en effet) n'étant pas au programme, ne vous en inquiétez pas.
Vous considérez qu'une mole d'eugénol conduit à la formation d'une mole de vanilline avec un rendement de 72%.
Votre quantité de matière de vanilline trouvée vous indique donc la quantité de matière d'eugénol qui a été nécessaire. Il vous reste à calculer la masse correspondante.

[Claire]

D'accord.
Je trouve donc : n(eugénol) = n(vanilline) = 0,914 mol
D'où m(eugénol) = 0,914 * 162 = 148 g

[SoS(4)]

Vous y êtes presque. Votre raisonnement est correct mais la masse molaire de l'eugénol ne correspond pas à la formule brute (pourtant juste!) que vous avez donnée lors de votre 1er message.
M(eugénol) = 164 g/mol et donc m(eugénol) = 150 g.

A bientôt sur notre site.

[Claire]

J'ai dû oublié quelque chose.
Merci beaucoup.