Stéréoisomérie

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Jean-Baptiste

Stéréoisomérie

Message par Jean-Baptiste » jeu. 8 mai 2014 15:15

Bonjour !
Je voudrais un peu d'aide pour un exercice sur ce thème. Je l'ai fait mais je ne suis pas vraiment convaincu ... Sachant que en classe on a vu des exemples dans lesquels on nous donnait déjà les différents isomères et on n'avait plus qu'à déterminer. Dans cet exo il faut que je vérifie si il y en a donc je n'ai pas de méthode claire, j'ai fait au cas par cas avec un peu de chance aussi peut-être ...
Voici l'exo et mes réponses :
Fichiers joints
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SoS(12)
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Re: Stéréoisomérie

Message par SoS(12) » jeu. 8 mai 2014 15:46

Bonjour Jean-Baptiste,

Pour vous aider, je peux vous donner les éléments à prendre en compte pour savoir si une molécule existe sous formes de plusieurs diastéréoisomères possibles.

Tout d'abord, 2 molécules diastéréoisomères ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir. Plusieurs cas sont alors possibles :
* si elle possède une liaison double C=C, vous avez le cas des isomères Z et E, qui sont diastéréoisomères ;
* si elle possède au moins 2 carbones asymétriques et aucun plan de symétrie dans la molécule, on peut alors trouver plusieurs diastéréoisomères possibles.

Dans les cas qui vous sont proposés, ce sont toutes des molécules possédant une liaison double C=C (vous n'avez peut-être pas encore vu le deuxième cas). Il vous reste donc à déterminer si ces molécules ont la possibilité d'avoir des isomères Z et E.
Pour cela, il suffit que chacun des deux carbones porte 2 substituants différents.

Je suis presque toujours d'accord avec vous ...
Jean-Baptiste

Re: Stéréoisomérie

Message par Jean-Baptiste » jeu. 8 mai 2014 16:11

C'est pour le 1 que vous n'êtes pas d'accord ? Avec ce que vous venez de me dire ça paraît beaucoup plus facile en effet !
Ce qui m'interrogeait pour les 1 et 2 c'est le fait que chacun des carbones porte la même molécule que l'autre, du coup ça fait comme si c'était des isomères Z/E avec deux groupes qui sont zusammen ou entgegen ?
SoS(12)
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Re: Stéréoisomérie

Message par SoS(12) » jeu. 8 mai 2014 16:34

Oui, c'est pour le 1 que je ne suis pas d'accord.

Que ce soient les mêmes substituants sur chacun des carbones ne change rien au fait que l'isomère Z et l'isomère E ne sont pas l'image l'un de l'autre dans un miroir. Ils sont donc diastéréoisomères.
Jean-Baptiste

Re: Stéréoisomérie

Message par Jean-Baptiste » jeu. 8 mai 2014 19:09

D'accord ! Merci beaucoup je comprends mieux la notion !
Bonne soirée !
Verrouillé