Bonjour. Je viens vous demander un peu d aide car quand je dois deteminer si deux molecules sont enantiomeres,diastereoisomeres ou identiques je suis un peu perdu et je ne sais pas vraiment quelle methode utilisée. Dans un livre j ai vu la methode R/S qui je pensais etait fiable puisque je ne fesais pas d erreurs mais dernierement j ai eu quelques problemes du couo je ne sais plus si je peux m y fier ousi je ne l utilise pas de la bonne manière (je sais que R/S n ezt pas au programme mais c est la seule solution que j avais trouve qui fonctionnait)
Merci d avance
enantiomeres, diastereoisomeres
Modérateur : moderateur
Re: enantiomeres, diastereoisomeres
Bonjour Sarah,
Il existe deux méthodes pour déterminer si deux molécules sont énantiomères ou diastéréoisomères.
Avant de présenter ces méthodes, je rappelle que ce problème ne se pose que si au moins 2 carbones (et toujours que 2 pour vous) de la molécule sont asymétriques (R ou S).
Alors :
* première méthode : deux molécules énantiomères sont images l'une de l'autre dans un miroir, ce qui n'est pas le cas de deux molécules diastéréoisomères. Mais cette méthode suppose une très bonne vision dans l'espace, parfois avec rotation de la molécule ou autour des liaisons simples de la molécule, ce qui n'est pas le cas de tout le monde ! C'est pourquoi la deuxième méthode peut être pratique pour certain(e)s
* deuxième méthode : déterminer la configuration absolue de chaque carbone, puis, sont énantiomères deux molécules (R,R) et (S,S) ou deux molécules (S,R) et (R,S). Toutes les autres associations [(R,R) et (R,S) ; (R,R) et (S,R) ; ((S,S) et (R,S) ; (S,S) et (S,R)] sont des cas de diastéréoisomérie.
Cette deuxième méthode, plus systématique, produit normalement moins d'erreurs. Mais elle suppose une détermination sûre des configurations absolues R et S des carbones asymétriques !
Donc si vous avez des problèmes qui apparaissent, cela peut-être justement dû à des erreurs de détermination des configurations absolue R ou S des carbones.
J'espère que cette réponse vous apporte de l'aide, et je reste à votre disposition.
Il existe deux méthodes pour déterminer si deux molécules sont énantiomères ou diastéréoisomères.
Avant de présenter ces méthodes, je rappelle que ce problème ne se pose que si au moins 2 carbones (et toujours que 2 pour vous) de la molécule sont asymétriques (R ou S).
Alors :
* première méthode : deux molécules énantiomères sont images l'une de l'autre dans un miroir, ce qui n'est pas le cas de deux molécules diastéréoisomères. Mais cette méthode suppose une très bonne vision dans l'espace, parfois avec rotation de la molécule ou autour des liaisons simples de la molécule, ce qui n'est pas le cas de tout le monde ! C'est pourquoi la deuxième méthode peut être pratique pour certain(e)s
* deuxième méthode : déterminer la configuration absolue de chaque carbone, puis, sont énantiomères deux molécules (R,R) et (S,S) ou deux molécules (S,R) et (R,S). Toutes les autres associations [(R,R) et (R,S) ; (R,R) et (S,R) ; ((S,S) et (R,S) ; (S,S) et (S,R)] sont des cas de diastéréoisomérie.
Cette deuxième méthode, plus systématique, produit normalement moins d'erreurs. Mais elle suppose une détermination sûre des configurations absolues R et S des carbones asymétriques !
Donc si vous avez des problèmes qui apparaissent, cela peut-être justement dû à des erreurs de détermination des configurations absolue R ou S des carbones.
J'espère que cette réponse vous apporte de l'aide, et je reste à votre disposition.
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sarah
Re: enantiomeres, diastereoisomeres
Merci pour votre reponse. Oui effectivement c est dans la determination du sens S et R que je m embrouille parfois. Je me dis que si je ne regarde la molecule que dans un seul sens je devrais trouver mais j arrive quand meme a faire des erreurs et le plus souvent je ne comprend pas pourquoi.
Oui regarder dans l espace je m en sert mais je prefere etre certaine du coup la methode R/S me sert de verification plus. J ai testé avec la representation de newman aussi mais pareil j ai parfois des erreurs .
Oui regarder dans l espace je m en sert mais je prefere etre certaine du coup la methode R/S me sert de verification plus. J ai testé avec la representation de newman aussi mais pareil j ai parfois des erreurs .
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sarah
Re: enantiomeres, diastereoisomeres
Pardon pour le double post. Je voulais aussi verifier lorsque l on a un unique carbone asymetrique la molecule est forcement chirale mais si elle possede deux ou plus et que l on trouve un centre ou un axe de symetrie la molecule est achirale , c est bien cela?
Re: enantiomeres, diastereoisomeres
La détermination à coup sûr de la configuration absolue d'un carbone demande de l'entraînement, c'est certain ! Et ne rêvez pas, il nous arrive à tous de nous tromper encore ...
Pour ce qui est de chiralité d'une molécule, la règle la meilleure est la plus simple : une molécule est chirale si elle ne se superpose pas à son image dans un miroir.
On peut donc effectivement trouver des molécules avec plusieurs carbones asymétriques, mais qui ne sont pas chirales (par exemple CH3-CH(Br)-CH(Br)CH3 avec le premier C* (R) et le deuxième C* (S)). C'est effectivement la présence d'un plan de symétrie interne à la molécule qui lui fait perdre sa chiralité (je vous renvoie à http://www.futura-sciences.com/magazine ... lite-3809/)
En restant à votre disposition.
Pour ce qui est de chiralité d'une molécule, la règle la meilleure est la plus simple : une molécule est chirale si elle ne se superpose pas à son image dans un miroir.
On peut donc effectivement trouver des molécules avec plusieurs carbones asymétriques, mais qui ne sont pas chirales (par exemple CH3-CH(Br)-CH(Br)CH3 avec le premier C* (R) et le deuxième C* (S)). C'est effectivement la présence d'un plan de symétrie interne à la molécule qui lui fait perdre sa chiralité (je vous renvoie à http://www.futura-sciences.com/magazine ... lite-3809/)
En restant à votre disposition.
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sarah
Re: enantiomeres, diastereoisomeres
Oui c est vrai que tout le monde peut se tromper mais c est surtout le fait que en sachant que je me suis trompee de ne pas reussir a retrouver quand meme la reponse qui me dérange.
Merci pour votre explication.
j ai un exemple de molecule pour laquelle quand je regarde dans l espace je trouve que les molecules sont identiques mais pas avec la methode R/S . Ce sont les 2 molecules du milieu.
Merci pour votre explication.
j ai un exemple de molecule pour laquelle quand je regarde dans l espace je trouve que les molecules sont identiques mais pas avec la methode R/S . Ce sont les 2 molecules du milieu.
- Fichiers joints
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Re: enantiomeres, diastereoisomeres
Ce sont bien les deux mêmes molécules de configuration (S,S).
Attention, Newman est certainement la pire représentation qui soit pour déterminer la configuration absolue d'un carbone !
Attention, Newman est certainement la pire représentation qui soit pour déterminer la configuration absolue d'un carbone !
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sarah
Re: enantiomeres, diastereoisomeres
Apres plusieurs essais j ai reussi. Je pense que je me trompais parce que je ne regardais pas la molecule avec le C avec OH en avant comme sur la molecule de newman.
J ai besoin d entrainement encore.
En tout cas merci de votre aide.
J ai besoin d entrainement encore.
En tout cas merci de votre aide.