molecule chirale

[Anais]

Bonjour,

Je travaille sur des annales et j'ai un problème de compréhension avec un exercice tombé au bac en 2013 en Inde.

"L’ibuprofène est une molécule de formule brute C13H18O2. Son nom en nomenclature officielle est acide 2-(4-isobutylphényl)propanoïque.
Expliquer la cause de cette chiralité en la nommant et en la repérant sur la figure 1 de l’annexe."

Comment la retrouver? Sur le corrigé, elle est situé ainsi:*
Je ne l'aurais pas placé ici. Je croyais qu'une molécule était chirale si elle possède un atome de carbone reliés à 4 atomes tous différents. Pourtant, ici, ce n'est pas le cas! Pouvez vous m'expliquer?

La figure 2 représente l’un des deux énantiomères de l’ibuprofène.
Je ne compte que 12 carbones!

Merci pour votre aide

[SoS(30)]

Bonjour, une molécule qui possède un unique atome de carbone asymétrique (un atome de carbone lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents) est forcément chirale. Sur le schéma, l'atome repéré par l'astérisque est asymétrique (il est lié à un H, un COOH, un groupe méthyl -CH3 et un cycle benzénique : ces 4 groupes sont différents donc il est asymétrique).

Est-ce plus clair ?

[Anais]

Oui, je n'avais pas vu la nuance "atomes ou groupe d'atomes".
Et pour le nombre d'atome de carbone, je n'arrive pas à trouver mon erreur, je n'en trouve toujours que 12!

Merci

[SoS(24)]

Bonjour Anaïs,

Il y a 13 atomes de carbone, j'imagine que vous avez oublié de compter l'atome de carbone qui est au centre de la représentation de Cram : il n'est pas représenté sur cette perspective mais il y est quand même.
Avez-vous compris ?

[Anais]

Oups!!!
oui, effectivement .

Merci beaucoup et bonne soirée!