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Un technicien travaillant dans un laboratoire de Chimie a réalisé les spectres R.M.N. du proton des deux molécules :
l’acide propanoïque et la butan-2-one. Il obtient les spectres A et B ci-dessous. (doc(1)
.../ p. 3 Terminale S D.S.T. N° 3 Page 3
1. Écrire la représentation de Cram de chacune de ces molécules. Noter en couleur les groupes de protons équivalents
dans chaque molécule.
2. Le décompte des signaux attendus sur chaque spectre R.M.N. pour chaque molécule permet-il d’attribuer un spectre
à une molécule ?
3. L’analyse de la multiplicité attendue des signaux sur chaque spectre R.M.N. pour chaque molécule permet-elle
d’attribuer un spectre à une molécule ?.
4. Montrer que l’analyse des déplacements chimiques donnés page 5 doc(2) permet d’attribuer une molécule à chaque spectre A et B.
5. La courbe d’intégration aurait-elle permis d’attribuer son spectre à chaque molécule, sans utiliser la table des
déplacements chimiques ? Justifier.
B] Molécule inconnue.
Une molécule, issue d’une synthèse organique, a pour formule brute : C3H6O2.
Les spectres I.R. (en phase gazeuse) et R.M.N. de cette molécule sont donnés ci-dessous. doc(3)
Donner la formule développée plane et le nom de cette molécule en analysant précisément chacun des spectres.
On utilisera le Tableau des données spectrales page 5. doc(2)
C] Deux isomères.
Deux molécules isomères A et B, de formules brutes C3H8O, possèdent les caractéristique spectrales suivantes :
Molécule A : spectre I.R. en phase condensée : σ = 3 350 cm-1, bande large.
Spectre R.M.N. : singulet 4 ppm (1H) ; triplet 0,9 ppm (3H) ; sextuplet 1,3 ppm (2H) ; triplet 3,6 ppm (2H).
Molécule B : spectre I.R. en phase condensée : σ = 3 350 cm-1, bande large.
Spectre R.M.N. : singulet 3,7 ppm (1H) ; doublet 1,4 ppm (6H) ; septuplet 3,9 ppm (1H).
Donner la formule développée plane et le nom de chaque molécule A et B en analysant précisément chacun des
spectres fournis. On utilisera le Tableau des données spectrales page 5. doc(2)