Formule topologique et composé

[Ambre]

Bonjour, j'ai fais quelques exercices, pourriez-vous les corrigez pour moi s'il vous plait?

Première partie
1.Nommé ces composés
c. 2-méthylbutanone
d. 3-méthylpentan-3-one
e. acide 4-méthylhexanoïque
f. 3-méthylbutanoate
g. N-méthylpentan-1-amide
h. N-éthyl-butan-3-amide

Deuxième partie
2.Ecrire les formules topologiques des composées suivants :
a. (E)-5-méthylhex-3-ène
b. 4-éthyl-2-méthylhex-3-one
c. acide 2-éthylpentanoïque
d. propanoate de 1-méthylpropyle
f. N-méthyl-N-éthyl-propan-2-amine
g. N-éthyl-3-méthylpentanamide
(je metrais après puisque 3 fichier sont seulement autorisé)

[SoS(12)]

Bonsoir Ambre,

Désolé, mais nous ne souhaitons pas être correcteurs d'exercices. Votre enseignant est là pour ça.

Si vous avez des questions précises à poser car vous n'êtes pas convaincue d'avoir compris les principes de nomenclature ou de formules topologiques, nous pouvons cependant vous apporter des éclaircissements.

[Ambre]

Bonjour,
Je me suis mal exprimé, pardon, je voulais dire que j'ai dû mal à faire ces exercices. Et est ce quelqu'un pourrais m'indiquer mes fautes s' il vous plaît?

[Ambre]

J'ai commencé l'exercice mais j'ai l'impression d'avoir mal fais, je ne veux donc pas que vous corrigiez mais juste que vous m'orientés pour que je sache trouver les réponses par moi-même, j'essaye de comprendre mes erreurs....
Merci de votre aide :)

[SoS(12)]

Bonjour Ambre,

Pour le c : Ce n'est pas une cétone, car C=O est en bout de chaine ; de plus, vous avez mal compté les C
Pour le d : Vous avez mal compté les C ; il y a plus de chaines latérales que celle qui apparaissent dans le nom proposé.
Pour le e : Vous avez mal compté les C ; attention à numéroter la chaine à partir de la fonction principale
Pour le f : il s'agit d'un ester ...
Pour le g : pour les amines, c'est le nombre de carbones de la chaine principale qui donne la racine du nom (ici la chaine principale a 4 C, donc la racine est ...)

Bref, beaucoup d'erreurs, et il est difficile de vous faire un cours complet de nomenclature des différentes fonctions organiques par ce biais ...

Commencez par déterminer le nombre de C dans chaque chaine principale, ainsi que la fonction, et ainsi de proposer une bonne racine au nom de la molécule (les chaines latérales peuvent être traitées ensuite).

[Ambre]

Bonjour,

J'ai donc refais:
c. il y a 5C et c'est la fonction cétone 3-méthylpentan-1-one
d. il y a 7C et c'est la fonction cétone 5-éthyl-2,4-diméthylheptan-3-one
e. il y a 5C et c'est la fonction acide carboxilique acide 2-méthylpentanoïque
f. Il y a 4C et c'est la fonction ester 3-méthylbutanoate d'éthyle
g. Il y a 4C et c'est la fonction amine N-éthyl-butan-1-amine
h. N-éthyl-butan-3-amide

[SoS(12)]

Bonjour Ambre

c - Une fonction cétone en bout de chaine n'est pas une fonction cétone mais une fonction ...
d - OK
e - OK
f - Le carbone numéroté en 1 est le carbone qui porte la double liaison =0
g - La chaine la plus longue sur laquelle est fixée le N porte 5 C, et le N est fixé sur le carbone 2cde cette chaine : ce sera donc un pentan-2-amine à la base. Je vous laisse compléter.
h - Il y a trois chaines fixées sur le N : une à 4C, une à 2C et une à 1C. La plus grande sert de base au nom, les 2 autres sont des chaines substituantes, qui apparaitront en N,N- ... De plus, ce n'est pas une amide mais une amine.

Je vous laisse me proposer une correction.

[Ambre]

Bonjour

c) c'est la fonction aldéhyde donc 3-méthylpentanal
f) 2-méthylbutanoate d'éthyle
g) N-méthylpentan-2-amine
h) N, N - butanamine

[SoS(12)]

Il ne reste que le h qui pose problème. Vous n'avez pas indiqué qui était accroché en N et en N (substituant à 1C et substituant à 2C).

[Ambre]

h) N, N,1,2 - butanamine

Je vous ait mis ce que j'ai fais en deuxième partie dans le fichier.

[SoS(12)]

Je ne comprends pas pourquoi vous ne parvenez pas à correctement nommer le h. Prenez exemple sur le g.

Pour la suite de l'exercice :
* le A n'est pas une cétone. Que veut dire la terminaison "ène" ?
* Quelle est la taille de la chaine principale du B ? Vous devez avoir 2 substituants, un éthyl et un méthyl.
* Pour le C, où est le substituant éthyl ?
* Pour le D/E, vous devez avoir une chaine de 3C suite au -O-, qui porte le substituant méthyl.

Je suis un peu perdu entre D, E et F, il doit m'en manquer un dans la liste donnée initialement. Idem pour G et H, puisque je n'ai même pas de H dans la liste initiale ! Je suppose que G est le N-méthyl-N-éthyl-propan-2-amine et H le N-éthyl-3-méthylpentanamide.

* Donc sur cette base, le G ne me convient pas : vous avez un seul N dans la molécule, qui est fixé sur le carbone 2 de la chaine principale à 3C (propan-2-amine), et deux substituants supplémentaires sont fixés sur ce N (méthyl et éthyl). C'est en lien avec votre problème de la molécule H de l'exercice précédent.
* Pour le H, c'est un éthyl après le N, et vous ne faites pas apparaitre le substituant méthyl sur la chaine principale.

Bref, pas mal de travail encore ...

[Ambre]

h) N, N,1,2 - méthylbutanamine

Voici :

[SoS(12)]

Mais que veut dire N,N,1,2 ? Que fixez-vous sur le N ?

* je ne comprends absolument pas votre A ! Où trouvez-vous un cycle benzénique dans le nom ? Comment peut-on avoir le C=o avec juste un O à côté ?
* le B est presque bon, mais il manque tout de même le O.
* Pour le C , vous aviez bien un acide carboxylique, et maintenant vous me proposez un ester ... je commence à vraiment être perdu.
* pour le D, il vous manque 1 C en fin de chaine.

Pouvez-vous me redonner la liste complète des noms pour que je puisse suivre un peu plus facilement vos propositions.

[Ambre]

h) J'ai fixé sur le N le nombre de carbone qui le correspond. C'est peut- être N,N-1,2 - méthylbutanamine

Voici les noms :

a. la déterminaison -éne veut dire alcène (E)-5-méthylhex-3-ène.
b. 4-éthyl-2-méthylhex-3-one
c. acide 2-éthylpentanoïque
d. propanoate de 1-méthylpropyle
f. N-méthyl-N-éthyl-propan-2-amine
g. N-éthyl-3-méthylpentanamide
e. propanoate de 1-méthylpropyle

[SoS(12)]

Remarque : dans votre liste, le e et le d sont les mêmes.

Pour notre h qui nous pose problème, un méthyl est fixé sur le N, mais aussi un éthyl, donc N-éthyl-N-méthylbutanamine.

Pour la deuxième partie de l'exercice :
a - Ok pour l'acène, mais si c'est du hex-3-ène, la double liaison est entre le 3ème et le 4ème carbone (le 3 indique le premier carbone qui porte la double liaison). De plus, votre proposition porte 2 substituants méthyl, alors qu'un seul apparait dans le nom.
b - OK !
c - Vous mettez un substituant méthyl sur le carbone 4 (attention à penser la numérotation à partir du carbone portant la fonction acide carboxylique), alors que c'est un substituant éthyl.
d - 1 C de trop en début de chaine (vous devriez en avoir 3) et un carbone qui manque en fin de chaine
f - Je ne vois pas le rapport avec le nom donné ...
g - Que fait C=O ici ? Vous devez avoir 5 C avant le N et un substituant éthyl fixé de l'autre côté + un méthyl à ajouter sur la chaine carbonée à 5 carbones.
e - OK, mais pourquoi ne pas trouver la même réponse que pour le d alors que vous m'anoncez le même nom.

C'est compliqué de vous aider, car vous n'êtes pas encore parvenu à me donner une liste d'énoncé qui parait juste !
Je vous laisse pour ce soir. Je repasserai demain sur le forum pour voir vos nouvelles propositions.