chimie

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alex Ts

chimie

Message par alex Ts » dim. 3 mars 2013 17:58

Bonjour je voudrais savoir comment ecrire l'equation de reaction de la reaction de synthese de la cyclohexanone pour ce protocole

Document 1 : Synthèse de la cyclohexanone à l’aide du dichromate de sodium dihydraté
Dissoudre 15,0 g de dichromate de sodium dihydraté dans 25 mL d’acide éthanoïque à chaud dans
un erlenmeyer. Dissoudre 15,0 g de cyclohexanol dans 10 mL d’acide éthanoïque dans un erlenmeyer
de 250 mL. Refroidir les deux erlenmeyers à 15°C puis mélanger les deux solutions, en rinçant avec
un peu d’acide éthanoïque. Laisser le mélange se réchauffer pour que la réaction démarre. Maintenir
la température à 60°C pendant 15 minutes, puis à 65°C pendant 20 minutes. Lorsque la température
baisse, attendre encore 5 minutes puis verser le mélange dans un ballon de 500 ml que l’on installera
pour une hydrodistillation. Rincer l’erlenmeyer avec 100 mL d’eau puis les ajouter dans le ballon.
Poursuivre l’hydrodistillation 10 minutes après la disparition des gouttes huileuses.
Ajouter au distillat 0,2 g de chlorure de sodium par millilitre d’eau. Dissoudre en remuant. Ajouter 25
mL d’éther, décanter. Laver la phase organique avec 25 mL d’une solution d’hydroxyde de sodium à
10 %. Laver avec une solution saturée de chlorure de sodium. Sécher sur sulfate de sodium anhydre.
Distiller l’éther puis la cyclohexanone.
On obtient 8,8 g de cyclohexanone.

Pour la demi reaction du couple oxydant reducteur de l'ion dichromate voila ce que j'ai : Cr2O 72- + 14H+ +6 e-= 2 Cr 3+ + 7 H2O
Mais ensuite ?
SoS(8)
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Re: chimie

Message par SoS(8) » dim. 3 mars 2013 22:08

alex Ts a écrit :Bonjour je voudrais savoir comment ecrire l'equation de reaction de la reaction de synthese de la cyclohexanone pour ce protocole

Document 1 : Synthèse de la cyclohexanone à l’aide du dichromate de sodium dihydraté
Dissoudre 15,0 g de dichromate de sodium dihydraté dans 25 mL d’acide éthanoïque à chaud dans
un erlenmeyer. Dissoudre 15,0 g de cyclohexanol dans 10 mL d’acide éthanoïque dans un erlenmeyer
de 250 mL. Refroidir les deux erlenmeyers à 15°C puis mélanger les deux solutions, en rinçant avec
un peu d’acide éthanoïque. Laisser le mélange se réchauffer pour que la réaction démarre. Maintenir
la température à 60°C pendant 15 minutes, puis à 65°C pendant 20 minutes. Lorsque la température
baisse, attendre encore 5 minutes puis verser le mélange dans un ballon de 500 ml que l’on installera
pour une hydrodistillation. Rincer l’erlenmeyer avec 100 mL d’eau puis les ajouter dans le ballon.
Poursuivre l’hydrodistillation 10 minutes après la disparition des gouttes huileuses.
Ajouter au distillat 0,2 g de chlorure de sodium par millilitre d’eau. Dissoudre en remuant. Ajouter 25
mL d’éther, décanter. Laver la phase organique avec 25 mL d’une solution d’hydroxyde de sodium à
10 %. Laver avec une solution saturée de chlorure de sodium. Sécher sur sulfate de sodium anhydre.
Distiller l’éther puis la cyclohexanone.
On obtient 8,8 g de cyclohexanone.

Pour la demi reaction du couple oxydant reducteur de l'ion dichromate voila ce que j'ai : Cr2O 72- + 14H+ +6 e-= 2 Cr 3+ + 7 H2O
Mais ensuite ?
Bonsoir Alex,
Pour la deuxième demi-équation, servez-vous du fait que le couple redox est : cyclohexanone / cyclohexanol et écrivez la demi-équation sur le même modèle que celui du couple que vous avez écrit ion dichromate / ion chrome (l'équilibre nécessite également des H+ et électrons).... ensuite vous pourrez faire le bilan des 2 demi-équations pour trouver l'équation bilan...
alex Ts

Re: chimie

Message par alex Ts » lun. 4 mars 2013 17:41

Bonsoir, merci pour votre reponse !

Donc du coup j'obtiens pour la demi equation : C6 H10 O + 2H+ + 2e- = C6 H12 O
Cr2 O7 2- + 14H+ + 6e- = 2 Cr3+ + 7 H20

Donc on multiplions par 3 la 1ere demi equation j'obtiens cela : 3 C6H10O + Cr2 O7 2- + 20H+ = 2 C6H12O + 2 Cr 3+ + 7H2O ( j'ai pas reussi a ecrire comme il faut, les plus des H sont en haut et certains chiffres en bas )

Mais c'est cela ?

pk l'acide ethanoique n'intervient pas dans l'equation au juste ? ce n'est pas un reactif ?? dans la suite de l'exo on me dit d'indiquer les quantités initiales des 3 reactifs mais la il n'y en a que deux non ?

merci d'avance =)
alex Ts

Re: chimie

Message par alex Ts » lun. 4 mars 2013 17:42

Bonsoir, merci pour votre reponse !

Donc du coup j'obtiens pour la demi equation : C6 H10 O + 2H+ + 2e- = C6 H12 O
Cr2 O7 2- + 14H+ + 6e- = 2 Cr3+ + 7 H20

Donc on multiplions par 3 la 1ere demi equation j'obtiens cela : 3 C6H10O + Cr2 O7 2- + 20H+ = 2 C6H12O + 2 Cr 3+ + 7H2O ( j'ai pas reussi a ecrire comme il faut, les plus des H sont en haut et certains chiffres en bas )

Mais c'est cela ?

pk l'acide ethanoique n'intervient pas dans l'equation au juste ? ce n'est pas un reactif ?? dans la suite de l'exo on me dit d'indiquer les quantités initiales des 3 reactifs mais la il n'y en a que deux non ?

merci d'avance =)
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Re: chimie

Message par SoS(40) » lun. 4 mars 2013 18:19

Bonjour Alex

Votre demi équation du couple cyclohexanone / cyclohexanol est correcte. Par contre l'équation de la réaction est fausse car cyclohexanone est un produit et non un réactif lors de la transformation. A vous
alex Ts

Re: chimie

Message par alex Ts » lun. 4 mars 2013 19:07

ok , donc ça me donne = 3 C6 H12 O + Cr2 O7 2- +20 H+ = 3 C6 H10 O + 2Cr3+ + 7H2O
c'est juste ?
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Re: chimie

Message par SoS(40) » lun. 4 mars 2013 20:50

Vous avez fait encore une erreur pour H+; je trouve 8 H+. A vous
alex Ts

Re: chimie

Message par alex Ts » mar. 5 mars 2013 13:55

3 C6H12O + Cr2 O7 2- + 8H+ = 3 C6H10O + 2Cr3+ +7H2O
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Re: chimie

Message par SoS(40) » mar. 5 mars 2013 19:53

oui c'est ça.
alex Ts

Re: chimie

Message par alex Ts » mar. 5 mars 2013 21:01

merci
alex Ts

Re: chimie

Message par alex Ts » mar. 5 mars 2013 21:54

L'on me demande après de faire un tableau d'evolution , de trouver le reactif limitant et l'avancement maximal xmax mais le h+ dans l'equation me gene pour faire le tableau , je le fais comment du coup ?
je pense que le reactif limitant est le cyclohexanol , juste avant il fallait calculer les quantités initiales des 3 reactifs

merci d'avance, c'est assez urgent =)
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Re: chimie

Message par SoS(40) » mer. 6 mars 2013 17:27

Bonjour, vous devez aussi écrire l'équation de la réaction de l'acide éthanoïque avec l'eau (cette transformation est limitée) et la combiner avec la précédente équation.
alex Ts

Re: chimie

Message par alex Ts » mer. 6 mars 2013 19:28

CH3 COOH + H2O = CH3COO- + H30+
je sais pas comment ajouter les 2 demi equations ..

pour le tableau d'evolution, c'est un tableau pour une reaction acido-basique (avec excès ) ou c'est l'autre tableau ? j'ai vu deux sortes de tableaux et je vois pas lequel il faut faire ....

merci de votre aide en tout cas =)
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Re: chimie

Message par SoS(40) » jeu. 7 mars 2013 11:09

Bonjour,
3 C6H12O + Cr2 O7 2- + 8H+ = 3 C6H10O + 2Cr3+ +7H2O peut aussi s'écrire 3 C6H12O + Cr2 O7 2- + 8H3O+ = 3 C6H10O + 2Cr3+ +7H2O + 8 H2O. Il faut multiplier par 8 CH3 COOH + H2O = CH3COO- + H30+ et il faut additionner, au final 3 C6H12O(aq) + Cr2 O7 2-(aq) +8CH3 COOH(aq) = 2Cr3+(aq) + 3 C6H10O(aq) + 8 CH3COO-(aq) +7H2O(l). Cela dépend de votre cours; votre professeur attend peut être juste l'équation en partant des 3 réactifs et sans étape intermédiaire. Un tableau d'évolution d'une transformation chimique est valable pour n'importe quel type de réaction, je ne comprends pas " deux sortes de tableaux". Maintenant avec l'équation chimique , vous devez pouvoir établir le tableau utilisant l'avancement. Puis en utilisant les quantités de matière des réactifs à l'état initial ,déduire le réactif limitant.
alex Ts

Re: chimie

Message par alex Ts » jeu. 7 mars 2013 23:29

3 C6H12O(aq) + Cr2 O7 2-(aq) +8CH3 COOH(aq) = 2Cr3+(aq) + 3 C6H10O(aq) + 8 CH3COO-(aq) +7H2O(l)

après avoir fait mes calculs sur les quantités de matière je trouve cela = pour le cyclohexanol n vaut environ 5 10^-2 mol et j'ai trouvé que c'etait le reactif limitant est que l'avancement xmax est egale a 5^10-2

pouvez vous me dire si c'est juste ? , le reste je m'en suis sortie



par contre j'ai encore un autre protocole (desole c'est très long comme devoir .....)

Document 2 : Synthèse de la cyclohexanone à l’aide de l’eau de Javel
Dans un tricol de 500 mL équipé d'une agitation, d'un réfrigérant surmonté d’un piège à vapeurs de
dichlore, d'une ampoule de coulée et d’un thermomètre, dissoudre 10,0 g de cyclohexanol dans 25 mL
d'acide acétique. Refroidir à 15 °C
Placer dans l'ampoule de coulée 100 mL d’eau de Javel concentrée commerciale à 36°
chlorométrique.
Ajouter goutte à goutte l’eau de Javel en surveillant la température du mélange réactionnel, qui doit
être maintenue entre 40 °C et 45 °C, sur une durée de 20 minutes.
Quand l’addition est terminée le mélange réactionnel est jaune-verdâtre, sinon rajouter de l’eau de
Javel. Agiter pendant 10 minutes à température ambiante. Faire un test au papier iodoamidonné.
Ajouter une solution saturée d’hydrogénosulfite de sodium jusqu’à ce que le mélange devienne juste
incolore et donne un test négatif au papier iodoamidonné.
Ajouter une solution concentrée d’hydroxyde de sodium. Vérifier que le pH soit voisin de 6. Ajouter
100 mL d’eau dans le tricol puis transvaser le mélange dans un ballon de 500 mL que l’on installera
pour une hydrodistillation. Poursuivre l’hydrodistillation 10 minutes après la disparition des gouttes
huileuses. Saturer le distillat à l’aide de chlorure de sodium. Agiter pendant 5 minutes. Transférer dans
une ampoule à décanter (en filtrant si nécessaire).
Extraire la phase aqueuse avec au total 60 mL d’éther diéthylique. Regrouper les phases organiques.
Sécher la phase organique sur sulfate de magnésium anhydre. Distiller l’éther puis la cyclohexanone.
On obtient 5,9 g de cyclohexanone.

pour celui ci aussi il faut l'equation de la reaction de la synthese de la cyclohexanone

j'ai deja fait les demi equations

C6H10O+ + 2H+ +2e- =C6H12O
2Cl0- + 4H+ + 2e- = Cl2+2H2O
2Cl-= Cl2+2e-
CH3 COOH + H2O = CH3COO- + H30+

maintenant je me retrouve avec 4 reactifs du coup , enfin comme l'eau de javel est un melange des ions hypochlorites et chlorure, j'ai fait les demi equations a part , mais je ne sais pas si c'est juste, normalement j'aurais du avoir 3 reactifs
je me demande si je dois faire la somme de toutes ces demi equations pour trouver l'equation finale de synthese ou pas ?
surtout que je dois faire encore un tableau ensuite et c'est cette 1 ere question qui me bloque pour faire la suite ...

merci d'avance pour le temps que vous prenez a m'aider =)
Verrouillé