réaction

[SoS(41)]

Bonjour Hugo,

Non, il ne peut pas être question deux isomères car ces deux formules représentent la même molécule.

[Hugo]

Je ne comprends plus rien
L'exemple que j'ai cité sont des isomeres ou pas ?

[SoS(41)]

Bonjour Hugo,

Vous donnez comme exemple : NH2-OH et NH2-OH, que vous mettiez les H vers la droite ou la gauche, cela ne change rien, c'est la même molécule donc pas d'isomère.

[Hugo]

Désolé mais je suis encore plus perdu qu'au départ


Mon exemple le voilà :
CH3 - CH = CH - CH3

Cette molécule est d'isomérie Z et E
mais dans ce cas là la formule semi-développée est identique ? et pas la formule développée ?
Donc des isomères ont la même formule brute, peuvent avoir la même formule semi-développée et pas la même formule développée ?

[SoS(41)]

Votre formule offre la possibilité de décrire deux molécules différentes :

isomeres.jpg (4.5 Kio) Vu 5510 fois

Vous constatez que de part et d'autre de la double liaison, les groupements CH3 sont soit vers le haut soit vers le bas, ces deux schémas représentants chacun une molécule différente on parle donc d'isomère. Lorsque les deux groupements sont vers le haut alors on parle d'isomère Z, lorsqu'un est vers le haut et l'autre vers le bas on parle d'isomère E.
Est-ce plus clair ?

[Hugo]

Oui ces isomères ont la même formule semi-développée ?????

[SoS(41)]

Oui, c'est le cas particulier des isomères de position Z et E. Nous sommes donc d'accord.

[Hugo]

Vous avez dit plus haut que

L'exemple que vous citez comporte une double liaison qui n'offre pas de rotation autour de son axe. Si les mêmes éléments sont situés soit vers le bas soit vers le bas de la molécule, ce n'est plus la même car c'est autour d'une double liaison. On parle d'isomère Z ou E

Pourtant dans mon cours j'ai écrit qu'une rotation autour de son axe permet à la molécule de passe de Z à E ou vice versa.

[SoS(41)]

Bonjour Hugo,
Votre cours est incomplet, pour passer de l'isomère Z à l'isomère E il faut une réaction souvent photochimique c'est à dire sous l'effet de la lumière. Ce n'est pas une simple rotaion.

[Hugo]

Oui autant pour moi; c'est moi qui ai oublié de préciser
ceci est permis grâce à la lumière
Mais donc je ne vois pas ce que vous voulez dire par :

L'exemple que vous citez comporte une double liaison qui n'offre pas de rotation autour de son axe.

[SoS(41)]

Pour comprendre, je vais prendre une analogie :
Comparons un simple liaison à une tige métallique liant deux balles. Les deux balles peuvent tournées autour de cette tige. Une seule tige ne peut pas empécher les balles de tourner sur elles-mêmes.
Si on lie maintenant les balles avec 2 tiges parallèles les balles sont fixées, elles ne peuvent plus tourner . C'est la même chose pour les atomes liés par des doubles liaisons, c'est pour cela qu'on fait une différence entre les molècules Z et E.

[Hugo]

Donc une rotation est impossible ?
Mais pourquoi dans mon cours on dit que c'est possible grâce à la lumière ?

[SoS(41)]

Bonjour Hugo,
Quand je parle de rotation, c'est une rotation libre. Lorsqu'on parle de rotation pour passer du Z au E, c'est une réaction photochimique, ce n'est pas la même chose. Dans le premier cas, la possibilité de rotation est constante et ne dépend pas de la lumière ou autre phénomène extérieur.
Retenez que dans le deuxième cas, c'est une réaction et pas une simple rotation.

[Hugo]

N'oubliez pas de dans l'espace, une simple liaison permet la rotation autour de son axe.

Donc si j'ai bien compris la différence entre une liaison simple et une liaison double;

Une liaison simple permet la rotation d'une molécule autour de son axe et donc la modification des emplacements des éléments sans pour autant modifié la molécule ??? (comme le premier exemple que j'ai donné NH2-OH)


Ceci s'oppose à la liaison double qui a besoin de la lumière pour permettre la rotation de la molécule et donc ceci entraîne la formation d'isomères ?





Les isomères Z/E sont obligatoirement constitués de l’élément H ?

[SoS(41)]

Bonjour Hugo,

Oui, à ma connaissance. Voici un dernier exemple, celui que vous avez du voir en cours, le rétinal-11 ici en configuration Z qui présente une isomérie au niveau de la double liaison en rouge.

Je vous propose de cloturer ici notre échange sur ce sujet.
Si vous souhaitez poursuivre cet échange, vous aurez un autre correspondant, en ouvrant un nouveau sujet.
N'hésitez pas à créer de nouveau sujet pour satisfaire votre curiosité.
Sos(41)