Etude d'un dérivé chloré

[Clément TermS]

Bonjour à tous,

Voici les différentes feuilles du sujet :

http://up.sur-la-toile.com/i17eE
http://up.sur-la-toile.com/i17eF
http://up.sur-la-toile.com/i17eG
http://up.sur-la-toile.com/i17eH

J'ai quelques soucis dans la rédaction de ce tp. Voici où j'en suis :

m(b) = 64,9 g

2) 1) HCl + C3H10O --> C3H9Cl + H2O

2) J'ai choisi les mots substitution, modification de chaîne carbonée et changement de groupe caractéristique.

C'est une réaction de substitution, il y a un changement de groupe caractéristique mais pas de modification de chaîne carbonée.

3) HCO3^- + H^+ --> CO2 + H2O

Je ne vois pas quoi répondre pour justifier la remarque du protocole. De plus, le professeur nous demande d'établir un tableau d'avancement, mais je n'en vois pas l'utilité ..

4) D'après l'équation, le sulfate de magnésium anhydre a pour rôle d'absorber l'eau.

Pensez vous que mes réponses sont corrects et assez développés ? Pouvez vous m'aider ?

Clément.

[SoS(19)]

Bonjour Clément, nous ne pouvons pas corriger en lieu et place de votre professeur vos devoirs mais nous pouvons vous aider sur un point précis, sur ce que vous n'avez pas compris. Quelle question ou point particulier vous pose des difficultés ?

[Clément TermS]

Je tiens à préciser que ce sujet est une activité, que je veux approfondir de moi même, avec votre aide.

Si on émet l'hypothèse que mes deux premières réponses sont corrects, j'aimerai avoir de l'aide pour la question trois. En effet, je n'ai pas d'idées pour justifier la remarque du protocole. De plus, le professeur nous demande d'établir un tableau d'avancement, mais je ne vois pas en quoi il pourrait apporter une aide dans la rédaction de la réponse.

Merci d'avance.

[SoS(19)]

Bonjour Clément

Pour les 3 premières questions pas de problème. La 3ème question pose le problème de la synthèse d'un gaz dans une ampoule à décanter fermée. L'équation montre une production de CO2 gazeux, ce qui peut entraîner une surpression dans l'ampoule, faire sauter le bouchon de l'ampoule et entraîner des projections acides autour d'elle.

[SoS(19)]

Pas de problème non plus pour la 4ème question.

[Clément TermS]

D'accord, merci de vos commentaires !

Si j'essaye de continuer mon activité :

5) Le rendement R se détermine en faisant le rapport de la masse de produit obtenu sur la masse de produit théorique. On prend donc la masse de l'erlenmeyer rodé avec la solution ( 64,9 g ) que l'on divise par la masse de l'erlenmeyer à vide ( 59,3 ), ce qui donne un rendement de 1,09.

J'ai quelques soucis pour la partie prolongement : Comment pourrait-il y avoir des impuretés dans l'halogénoalcane préparé ?

[SoS(19)]

On prend donc la masse de l'erlenmeyer rodé avec la solution ( 64,9 g ) que l'on divise par la masse de l'erlenmeyer à vide ( 59,3 ), ce qui donne un rendement de 1,09.

Non, on ne divise pas. Vous devez déterminer la masse expérimentale à l'aide de ces deux données (mais ce n'est pas une division qu'il faut faire),
puis vous devez calculer la masse théorique à l'aide d'un tableau d'avancement (c'est pour cette question que votre professeur a dû vous parler du tableau d'avancement).

[Clément TermS]

D'accord, je crois comprendre : on a une masse expérimentale de 5,6 g

J'ai effectué le tableau d'avancement, et je trouve qu'on C4H10O est le réactif limitant. Sa quantité de matière vaut 2,03.10^-4 mol. Mais à quoi correspond la masse de produit obtenu ? Parce que je vois le calcul qu'il faut effectuer ( m=n/M avec n = 2,03.10^-4 mol ) mais quel molécule doit on utiliser ?

[SoS(19)]

Vous devez considérer pour la masse théorique la molécule finale, celle que vous devez obtenir en théorie.

[Clément TermS]

Non, m = n x M.
Donc, on a m(C4H9Cl ) = 2,03.10^-4 x 92,5 = 0,018 g soit 18 mg

On a donc R = 5,6.10^-3 / 18.10^-3 = 31 %

C'est mieux je pense.

[Clément TermS]

J'aurai besoin de votre aide pour la question sur les impuretés, ainsi que pour la question 2.

Je sais que la méthode est l'hydrodistillation ( question 3, schéma 2 ). Pour le paramètre important, j'hésite entre la température de l'ébullition du liquide, et la température du réfrigérant. Pourriez vous m'éclairer ?

[SoS(19)]

J'ai effectué le tableau d'avancement, et je trouve qu'on C4H10O est le réactif limitant. Sa quantité de matière vaut 2,03.10^-4 mol.

Comment avez-vous fait ? Je ne retrouve pas votre calcul.

[SoS(19)]

J'aurai besoin de votre aide pour la question sur les impuretés, ainsi que pour la question 2.

Réfléchissez aux produits qui pourraient se trouver aux côtés du produit final.

Mesures du point de fusion, de l'indice de réfraction mais aussi chromatographie, spectroscopie IR... Toutes ces techniques permettent de vérifier la pureté d'un produit.

[SoS(19)]

je ne suis pas sûr de comprendre très bien votre question. Vous devez séparer l'impureté du produit final. Or sur quel paramètre physique allez vous oeuvre pour les différencier lors d'une distillation ?

[Clément TermS]

HCl + C4H10O --> C4H9Cl + H2O

n(HCl) = m/M = 5,0.10^-2 / 36,5 = 1,37.10^-3 mol.
n(C4H10O) = m/M = 1,5.10^-2 / 74 = 2,03.10^-3 mol.

C4H10O est limitant. Je connais donc n(C4H9Cl).

m(C4H9Cl) = n x M = 2,03.10^-3 x 92,5 = 18 mg

R = 5,6.10^-3 / 1,8.10^-2 = 31 %


Au coté du produit final, il pourrait y avoir de l'eau, d'après l'équation bilan.

Si je propose une chromatographie afin de m'assurer de la pureté du produit préparé, il faut que j'explique sa mise en oeuvre ou je propose juste cette méthode ?