Représentation Spatiale des molécules

[Anaïs TermS]

Bonjour à tous,

Voici les différents sujets :

http://up.sur-la-toile.com/i17bC
http://up.sur-la-toile.com/i17bD
http://up.sur-la-toile.com/i17bE

Je peine un peu pour finir ces activités, pourriez vous m'aider ? Voici ce que j'ai fais :


Feuille 1 :

J'ai dessiné les deux molécules avec les doublets non liants. Je ne sais pas où placer les liaisons hydrogènes. Pour ma part, j'en trouve 3 pour le moment, en prenant le dernier H de ma première molécule ( allant vers le doublet du N de ma seconde molécule ), et deux H de ma seconde molécules ( qui vont respectivement vers les deux O de ma première molécule ).

Pour la question 2, il suffit simplement de relier un atome d'Hydrogène avec son atome éléctronégatif le plus proche ?

Feuille 2 :

Je bloque à la question 2c, dans le sens ou j'hésite entre deux molécules : la 2 et la 1. J'en ai besoin pour répondre aux questions suivantes.
Pour la question 3, je pense qu'on peut utiliser les deux énantiomères en même temps, étant donné qu'ils n'ont pas d'effets néfastes. Qu'en pensez vous ?

Feuille 3 :

A et C / B et D = énantiomères
A et B / B et C = diastéréoisomères car ils ne sont pas superposables.

Je bloque à la 4.

Merci de votre aide.

Anaïs.

[SoS(8)]

Bonsoir Anais,
Première feuille : 1) il y a 6 possibilités car il y a 3 éléments électronégatifs (N, O et O) et 2 H (un du OH et un du NH2). Donc trouvez les 3 manquants...
2) oui, il suffit de tracer les liaisons H entre un H et le O "d'en face"...

Feuille 2 : Question 2c): la molécule 2 est identique à l'image de l'éphédrine dans un miroir plan, c'est donc un énantiomère.
Question 3) oui : un mélange racémique contient une même quantité des deux énantiomères qui possèdent ici, la même activité biologique, le mélange est donc bien utilisable (attention, ce n'est pas toujours le cas !)

Feuille 3 : c'est juste.
Question 4 : il faut dessiner la molécule d'aspartame, puis:
- en face son énantiomère, image par rapport a un miroir plan
- en dessous : un diastéréoisomère en changeant 2 composés de "sens" (par exemple le NH2 et le H porté par le carbone n°3)
- en face du diastéréoiomère (ci-dessus) son énantiomère image par rapport à un miroir plan.

Vous obtenez ainsi les 4 stéréoisomères (formant un carré) et il ne vous reste plus qu'à indiquer les relations liant ces 4 molécules (suivant les côtés mais aussi les diagonales)...
J'espère vous avoir aidé, n'hésitez pas à revenir en cas de besoin...

[Anaïs TermS]

Peut-on lier deux atomes d'Hydrogène sur un Oxygène étant donné qu'il a deux doublets non liants ?

Juste entre les H et O ? Peut-on associer un H avec un N également ?


Feuille 2 : 2)d) Les pseudos éphédrine sont donc des diastéréoisomères de l'éphédrine.

e) Ils sont énanthiomères entre eux je pense.


Je vous réponds pour la feuille trois après votre réponse à mon message si ça ne vous dérange pas ..

[SoS(8)]

Non, on ne peut faire qu'une liaison H entre 2 éléments, par exemple le H avec un O ou un N etc.. car le H est électropositif et le O comme le N possèdent 2 (ou un) doublets non liants, ils sont donc électronégatifs, d'où la liaison H.
Les réponses que vous donnez feuille 2 : 2d et c sont exactes.
Continuez.

[Anaïs TermS]

J'ai représenté ( et compris ! ) les quatre stéréoisomères ! Merci de votre aide !

Pour la question 5, je pense qu'on commercialise de plus en plus de médicaments avec des principes actifs constitués d'énantiomères purs car si les molécules ne sont pas des énantiomères, elle peuvent avoir des effets néfastes sur la personne, qu'en pensez vous ?

Pour la question 6, je pense que la température est plus élevé pour l'aspartame car il y a plus de liaisons hydrogène à casser que dans celles du blanc d'oeuf ( molécule d'H2O ) qu'en pensez vous ?

[SoS(8)]

Bravo pour votre ténacité !
Question 5: c'est surtout que souvent les 2 énantiomères du principe actif d'un médicament n'ont pas les mêmes propriétés biochimiques, il peut y avoir effectivement un effet indésirable pour l'autre énantiomère.
Ce n'est pas nécessaire de séparer les 2 énantiomères uniquement dans les cas ou l'un des deux est inactif ou si les deux ont le même effet sur le corps humain, sinon il faut les séparer.

Question 6 : c'est surtout que pour le blanc d'oeuf il suffit de briser les liaisons H pour faire coaguler l'oeuf, ce qui demande peu d'énergie alors que pour l'aspartame il faut briser des liaisons de covalence lors de son isomérisation, ce qui demande beaucoup d'énergie.

Je pense que vous avez bien travaillé et que vous méritez de prendre quelque heures de repos, aussi je vous souhaite une bonne nuit.

[Anaïs TermS]

Merci beaucoup de vos informations, de votre aide ! J'ai pu assimilé des notions du cours grâce à vous !

Bonne nuit à vous, et merci beaucoup !

[SoS(8)]

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