Extraction d'un acide

[Armenie première S]

bonjour je n'arrive pas faire l'activité suivant :
EXTRACTION D'UN ACIDE

Le citron contient de l'acide citrique. Comment extraire cet acide carboxylique du jus d'un citron?

PRINCIPE

Le jus de citron contient plusieurs acides dont l'acide ascorbique ( vitamine C), mais 95% de son acidité est due à l'acide citrique ( dont le nom dans la nomenclature officielle est acide 2-hydroxyprpane-1,2,3-tricarboxylique).
Sa formule brute est C6H8O7.
Il est soluble dans l'eau (592 g. L-1 à 20 C) et dans un solvant organique , comme l'éthanote d'éthyle, dont la densité est d=0.90.
On se propose ici d'extraire cet acide du jus de citron.

MISE EN OEUVRE AU LABORATOIRE

PRODUITS
->50 mL de jus de citron ; solution aqueuse concentrée d'ammoniac; solution aqueuse de chlorure de calcium de concentration 3,5mol.L-1; acide sulfurique de concentration 2,0mol.L-1 ; éthanoate d'éthyle

-> verser 50 mL de jus de citron dans un erlenmeyer.
-> Sous la hotte, ajouter environ 5 mL de solution aqueuse concentrée d'ammoniac (NH3 (aq)). Le mélange prend une couleur orangée.
->Ajouter environs 40 mL de solution aqueuse de chlorure de calcium.
->Sous agitation magnétique, placer l'erlenmeyer dans un bain-marie à 60 C pendant 20 minutes.

1) Que s'est-il formé dans l'erlenmeyer ?

-> Refroidir la solution sous l'eau froide.
->verser le contenu de l'erlenmeyer dans le filtre Büchner d'une fiole à vide et filtrer sous vide

2) quel est l’intérêt de filtrer sous vide ?

-> Recueillir dans un bêcher le maximum de solide formé.
-<Ajouter environ 40 mL d'acide sulfurique et agiter doucement.

3) Quel aspect prend la solution lors de cet ajout ?

->Filtrer à nouveau sous vide la solution, après avoir lavé à l'eau distillée la fiole à vide.

-> Verser le filtrat dans le bêcher.
Le relargage est une technique qui consiste à ajouter une solution aqueuse saturée en chlorure de sodium dans un mélange, la présence de sel contribuant à diminuer la solubilité des composés organiques dans l'eau .
-> ajouter au filtrat précédent une solution aqueuse de chlorure de sodium , sous agitation magnétique pendant cinq minutes.
-> Filtrer l'excédent de sel sur papier filtre , puis verser le filtrat dans une ampoule à décanter.
-> Extraire l'acide citrique avec 20mL d'éthanoate d'éthyle et laisser décanter.

4) Où se trouve la phase organique ? justifier.
-> Récupérer cette phase organique. Elle contient l'acide citrique.

EXPLOITATION
5) Ecrire l'équation ajustée de la réaction entre l'acide citrique et la solution d'ammoniac , qui produit les ions citrate C6H5O3-7( aq) et ammonium NH+4(aq).

6) a. Quels ions contient la solution aqueuse de chlorure de calcium ?
b. Les ions citrate et les ions calcium forment un précipité de citrat de calcium. Ecrire l'équation de cette réaction.

7) a . quels sont les ions responsable du caractère acide de l'acide sulfurique ?
b. donner l’équation de la réaction entre ces ions et le précipité de citrate de calcium, qui produit l'acide citrique.

8) Pourquoi a-t-on salé la phase aqueuse ?

POUR CONCLURE
9) Résumer le principe de l'extraction de l'acide citrique .

merci d'avance

[SoS(3)]

Bonjour,

je vous rappelle que nous sommes là pour vous aider à faire vos exercices et non pour les faire à votre place. J'attends donc des propositions de réponses.

[Armenie première S]

oui j'avais oublié de marquer les réponses que je pense avoir trouver

alors l'exercice 1 j'ai aucune idée
l'exercice 2 : Le mélange est assez difficile à filtrer simplement, la filtration sous vide
permet une meilleure efficacité de l’opération de séparation.

puis de 3 à 4 je narrive pas en faite je ne vois pas comment le savoir sans vraiment faire l'expérience cepndnat je ne peux pas faire l'exercice chez moi vous comprenez j’aimerais avoir des indice comment je pourrais trouver les réponse
puis de 5 à 8 je pense je réussirais a le faire

[SoS(3)]

1. Avez-vous étudié les transformations acido-basiques ?

[Armenie première S]

non

[Armenie première S]

ce soir je vais essayer de faire tous les exercices comme je pense et je vous serais reconnaissante si vous pouviez me le corriger

[SoS(1)]

Bonjour

Il paraît étrange que vous n'ayez pas étudié les réactions acido-basiques, alors que la question 5 concerne effectivement une réaction entre un acide et une base. Pouvez vous vérifier si vous n'avez pas "raté" ce chapitre pour une raison ou une autre ?

[Armenie première S]

j'ai vérifié et je n'ai pas "raté" ce chapitre on l'a vraiment pas encore fait

[Armenie première S]

Voici mes réponse je vous prie de bien vouloir me corriger svp


1) Dans l'erlenmeyer il s'est formé un solide

2) Le mélange est assez difficile à filtrer simplement, la filtration sous vide
permet une meilleure efficacité de l’opération de séparation.

3) je ne sais pas

4)La phase organique se trouve en bas car sa densité est plus important que celle de la phase aqueuse

5) C6H8O7(aq) + 3NH3 (aq) = C6H5O3-7(aq) + 3NH+4(aq)

6) a)Cl- et ca2+
b)H2C6H5O7− + ca2+ = Ca(H2C6H5O7)2

7) a) L’acide chlorhydrique mais je crois c'est pas ca
b) je sais pas

8)Afin de relarguer l’acide citrique présent dans l’eau

9) Protocole
Presser des citrons pour récupérer le jus. Filtrer sur büchner pour enlever la pulpes et les pépins.
Neutraliser par ajout d'hydrogénocarbonate de sodium (tester au papier pH).
Évaporer l'eau jusqu'à ce qu'un précipité se forme dans le fond.
Laisser refroidir à la température de la pièce avant de mettre au réfrigérateur (2 à 10°C) pendant toute la nuit ou au congélateur (–5 à 0°C) pendant 20 à 40 min. La solution ne doit pas geler.
Filtrer pour récupérer les cristaux de citrate de sodium et les recristalliser plusieurs fois.
Dissoudre les cristaux dans la plus petite quantité d'eau bouillante possible et acidifier avec l'acide sulfurique dilué .
Refroidir à 0°C et récupérer l'acide citrique précipité.
Le recristalliser plusieurs fois puis laisser sécher à l'air ambiant.
Conserver l'acide citrique dans un flacon hermétique correctement étiqueté.

[SoS(1)]

Reprenons donc vos réponses :

1 ) Vous avez raison, un solide se forme. Connaissez-vous le nom de la transformation qui aboutit à la formation d’un solide à partir d’espèces chimiques dissoutes ? Et que trouve-t-on entre autre dans ce solide ?
2 ) C’est juste. On peut peut-être mieux exprimer la réponse en termes de rendement.
3 ) NH3 est une base. Si l’ajout d’une base sur l’acide citrique conduit à la formation d’un solide, qu’obtient-t-on d’après vous si maintenant on verse de l’acide sur ce solide ?
4 ) C’est faux. Quel est le solvant de la phase organique et que vaut sa densité ? Comparez la avec celle de la phase aqueuse et répondez alors à la question.
5 ) Très bien
6 a ) Très bien
6 b ) C’est faux. Pourquoi utilisez-vous H2C6H5O7- dans votre équation au lieu de C6H5O7- ?
7 a ) Effectivement, ce ne peut pas être une bonne raison, étant donné que l’on vous demande des ions. Votre réponse ne nomme pas d’ions… Pouvez vous me rappeler ce qu’est un ion ?
Il s’agit des ions H+
Le sachant maintenant, vous pouvez peut-être répondre à la question 7 b )
8 ) Précisez : qu’obtient-on après ce relargage ?
9 ) Vous en dites trop. Ici, on vous demande le principe uniquement : sur quoi joue-t-on finalement pour extraire l’acide citrique ?
A votre tour de jouer. Et à bientôt dans votre prochain message.