Bonsoir ,
J'ai un compte rendu a faire sur la nitration de l'acétanilide ,
L'équation de la réaction est
Acétanilide + Acide nitrique --> (H2SO4 sur la flèche ) 4-Nitroacétanilide ( Majoritairement ) + 2-nitroacétanilide + H2O
On utilise donc pour cette réaction un mélange sulfonitrique.
Puis on nous demande de calculé les quantité de matière de réactifs introduit dans le mélange réactionnel. Je trouve donc ;
0.052 mol d'acétanilide ,
0.055 mol d'acide nitrique dans le mélange sulfonitrique , puis 0.043 mol d'acide sulfurique dans le mélange sulfonitrique
Or on ajoute 6mL de ce mélange dans le mélange réactionnelle.
On nous demande ensuite la masse théorique de 4-nitroacétanilide que l'on doit obtenir .
Or pour cela il faut déterminé le réactif limitant , les nombres stoechimoétrique etant égale a 1 , le réactif ayant la quantité de matière plus petite sera le reactif limitant. Mais je ne sais pas si dans ce cas le réactif limitant est l'acide sulfurique ? ( Pourtant c'est le catalyseur ) Ou l'acétanilide ?
Merci d'avance de votre aide !
La nitration de l'acétanilide.
Modérateur : moderateur
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Manon TSTL CLPI
Re: La nitration de l'acétanilide.
Bonjour Manon,
J'ai un peu du mal à suivre votre protocole (les quantités et les volumes).
Il s'agit d'un mélange sulfonitrique. Ce mélange permet la formation plus rapide de l'ion nitronium NO2+ . La formation de cet ion, qui est celui qui réagit, peut aussi se faire en présence d'acide nitrique seul mais ce dernier doit être fumant (très concentré) donc plus délicat à manipuler, et la réaction est plus lente. L'ajout de l'acide sulfurique concentré à un acide nitrique concentré permet d’accélérer la réaction notablement.
En fin de réaction, l'acide sulfurique est régénéré car l'ion nitronium, une fois fixé sur le cycle aromatique, va expulser un ion H+. Ainsi vu de loin, l'acide sulfurique à accéléré la réaction mais n'a pas été consommé, donc c'est un catalyseur.
Si vous regardez bien votre équation, l'acide sulfurique ne fait pas partie des réactifs. Il est nécessaire en tant que catalyseur (d'où sa présence au dessus de la flêche) mais, comme tout catalyseur, n'intervient pas dans le bilan. Donc vous ne devez pas en tenir compte dans le bilan de matière.
Voici une réaction catalysée classique : essayez de faire brûler un morceau de sucre. Ce n'est pas possible, alors qu'en théorie ça l'est. Il fond mais ne s'allume pas (attention aux doigts!!!). Par contre touchez délicatement un peu de cendres avec un des coin du morceau et allumez à cet endroit le sucre. Il brûlera avec une belle flamme bleue (tout en fondant un peu donc attention au doigts). Une faible quantité de cendre suffit et n'est pas consommée directement dans la réaction, la cendre agit comme un catalyseur. Autre exemple, un vélo peut être vu comme un catalyseur de déplacement...
Sinon pour vous aider, le réactif limitant est celui qui disparaît en premier...
J'ai un peu du mal à suivre votre protocole (les quantités et les volumes).
Il s'agit d'un mélange sulfonitrique. Ce mélange permet la formation plus rapide de l'ion nitronium NO2+ . La formation de cet ion, qui est celui qui réagit, peut aussi se faire en présence d'acide nitrique seul mais ce dernier doit être fumant (très concentré) donc plus délicat à manipuler, et la réaction est plus lente. L'ajout de l'acide sulfurique concentré à un acide nitrique concentré permet d’accélérer la réaction notablement.
En fin de réaction, l'acide sulfurique est régénéré car l'ion nitronium, une fois fixé sur le cycle aromatique, va expulser un ion H+. Ainsi vu de loin, l'acide sulfurique à accéléré la réaction mais n'a pas été consommé, donc c'est un catalyseur.
Si vous regardez bien votre équation, l'acide sulfurique ne fait pas partie des réactifs. Il est nécessaire en tant que catalyseur (d'où sa présence au dessus de la flêche) mais, comme tout catalyseur, n'intervient pas dans le bilan. Donc vous ne devez pas en tenir compte dans le bilan de matière.
Voici une réaction catalysée classique : essayez de faire brûler un morceau de sucre. Ce n'est pas possible, alors qu'en théorie ça l'est. Il fond mais ne s'allume pas (attention aux doigts!!!). Par contre touchez délicatement un peu de cendres avec un des coin du morceau et allumez à cet endroit le sucre. Il brûlera avec une belle flamme bleue (tout en fondant un peu donc attention au doigts). Une faible quantité de cendre suffit et n'est pas consommée directement dans la réaction, la cendre agit comme un catalyseur. Autre exemple, un vélo peut être vu comme un catalyseur de déplacement...
Sinon pour vous aider, le réactif limitant est celui qui disparaît en premier...
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Manon TSTL CLPI
Re: La nitration de l'acétanilide.
Merci pour votre réponse,
Je vais vous écrire le mode opératoire ;
Dans un tricol de 250mL, équipé d'un système d'agitation, d'une ampoule de coulée, d'un réfrigérant à reflux et d'un thermomètre, introduire 7g d'acétanilide sèche en poudre et 7 mL d'acide acétique3
Ajouter lentement sous bonne agitation et avec précaution 12mL d'acide sulfurique concentré.
Plonger le réacteur dans un mélange réfrigérant de glace et de sel. Quand la température du contenu du réacteur atteint 0°C à 5°C, versé progressivement par l'ampoule de coulée et avec précaution 6mL du mélange sulfonitrique fourni ( obtenu en mélangeant 3.6mL d'acide nitrique concentré et 2.4ml d'acide sulfurique concentré). La température ne doit pas dépassé 10°C.
Après l'addition de la totalité du mélange d'acide , laissé le mélange réactionnel reposer à la température ambiante pendant 25 minutes ; La température doit resté inférieure a 30°C.
Puis dans la 1ere question sur le protocole on nous demande pourquoi n'est-il pas nécessaire dans cette préparation d'utilisé de l'acide nitrique fumant.
Et d'après mes calculs je trouve 0.052mol d'acétanilide introduit , puis 0.055 mol d'acide nitrique introduit.
0.052 étant inférieure à 0.055 , le réactif limitant est l'acétanilide ?
Je vais vous écrire le mode opératoire ;
Dans un tricol de 250mL, équipé d'un système d'agitation, d'une ampoule de coulée, d'un réfrigérant à reflux et d'un thermomètre, introduire 7g d'acétanilide sèche en poudre et 7 mL d'acide acétique3
Ajouter lentement sous bonne agitation et avec précaution 12mL d'acide sulfurique concentré.
Plonger le réacteur dans un mélange réfrigérant de glace et de sel. Quand la température du contenu du réacteur atteint 0°C à 5°C, versé progressivement par l'ampoule de coulée et avec précaution 6mL du mélange sulfonitrique fourni ( obtenu en mélangeant 3.6mL d'acide nitrique concentré et 2.4ml d'acide sulfurique concentré). La température ne doit pas dépassé 10°C.
Après l'addition de la totalité du mélange d'acide , laissé le mélange réactionnel reposer à la température ambiante pendant 25 minutes ; La température doit resté inférieure a 30°C.
Puis dans la 1ere question sur le protocole on nous demande pourquoi n'est-il pas nécessaire dans cette préparation d'utilisé de l'acide nitrique fumant.
Et d'après mes calculs je trouve 0.052mol d'acétanilide introduit , puis 0.055 mol d'acide nitrique introduit.
0.052 étant inférieure à 0.055 , le réactif limitant est l'acétanilide ?
Re: La nitration de l'acétanilide.
Oui c'est ça pour le réactif limitant.
On aurait pu utiliser de l'acide nitrique fumant mais ce serait bien plus long...
C'est effectivement un classique mélange sulfonitrique (60%/40% en volume), il y a cependant un souci dans votre protocole car le mélange sulfonitrique classique contient 60% d'acide sulfurique concentré et 40% d'acide nitrique concentré. Dans votre protocole les proportions semblent inversées...
On aurait pu utiliser de l'acide nitrique fumant mais ce serait bien plus long...
C'est effectivement un classique mélange sulfonitrique (60%/40% en volume), il y a cependant un souci dans votre protocole car le mélange sulfonitrique classique contient 60% d'acide sulfurique concentré et 40% d'acide nitrique concentré. Dans votre protocole les proportions semblent inversées...
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Manon TSTL CLPI
Re: La nitration de l'acétanilide.
Pourtant c'est bien ce qui est ecrit sur le protocole...
Puis j'ai quelques questions , l'acide acétique ajouté sert a mieu dilué l'acétanilide ? Vu que dans les donné on nous dit que acétanilide est soluble dans l'acide éthanoique ?
Pourquoi n'est-il pas necessaire d'utilisé l'acide nitrique fumant ? Pourquoi comme vous l'avez dit ce serait plus long ?
Puis on nous demande pourquoi on doit réalisé la nitration sous agitation a une température inferieure à 10°C ? Je pense que c'est pour evité de substitué plusieurs liaison NO2 ?
Merci pour votre réponse
Puis j'ai quelques questions , l'acide acétique ajouté sert a mieu dilué l'acétanilide ? Vu que dans les donné on nous dit que acétanilide est soluble dans l'acide éthanoique ?
Pourquoi n'est-il pas necessaire d'utilisé l'acide nitrique fumant ? Pourquoi comme vous l'avez dit ce serait plus long ?
Puis on nous demande pourquoi on doit réalisé la nitration sous agitation a une température inferieure à 10°C ? Je pense que c'est pour evité de substitué plusieurs liaison NO2 ?
Merci pour votre réponse
Re: La nitration de l'acétanilide.
J'ai effectivement bien vérifié les proportions : dans une nitration on utilise en général 60% acide sulfurique/40% acide nitrique. Il semblerait aussi que c'est surtout pour une raison de coût, l'acide nitrique fumant est bien plus cher, surtout dans sa version débarrassée de ses oxydes nitreux. Ce dernier est difficile à manipuler sans danger et à conserver.
Le mélange sulfonitrique permet de travailler dans de meilleur conditions (moins de risques et moins cher). Je me suis trompé au sujet du temps, je n'en était pas certain et je n'ai trouvé nulle part où il est fait mention de ça, contrairement au prix et à la difficulté de manipulation.
L'acide acétique sert à avoir une solution liquide au lieu d'un solide, de plus et l'acide acétique n'intervient pas dans la réaction.
Au sujet de la température vous avez très bien compris : cette dernière en ralentissant la réaction, évite la polynitration. C'est d'ailleurs pour cela que vous ajoutez goutte à goutte le mélange sulfonitrique, qui contient l'ion réactif nitronium, afin que ce dernier ne soit pas trop concentré. Cet ion est extrêmement réactif...
Le mélange sulfonitrique permet de travailler dans de meilleur conditions (moins de risques et moins cher). Je me suis trompé au sujet du temps, je n'en était pas certain et je n'ai trouvé nulle part où il est fait mention de ça, contrairement au prix et à la difficulté de manipulation.
L'acide acétique sert à avoir une solution liquide au lieu d'un solide, de plus et l'acide acétique n'intervient pas dans la réaction.
Au sujet de la température vous avez très bien compris : cette dernière en ralentissant la réaction, évite la polynitration. C'est d'ailleurs pour cela que vous ajoutez goutte à goutte le mélange sulfonitrique, qui contient l'ion réactif nitronium, afin que ce dernier ne soit pas trop concentré. Cet ion est extrêmement réactif...
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Manon TSTL CLPI
Re: La nitration de l'acétanilide.
Merci beaucoup pour votre aide !
Re: La nitration de l'acétanilide.
Avec plaisir.