Synthèse de l'acide benzoïque

[Cécile SSVT]

Bonsoir!
Désolée de vous déranger, j'ai quelques questions à propos d'un TP sur la synthèse de l'acide benzoïque...

Tout d'abord, l'éthanol est-il bien un réducteur ? Du couple acide éthanoïque/éthanol ?
En effet, lors du TP, on ajoute de l'éthanol pour réduire les ions pergamanganate en excès.
Et si c'est bien ça, est-ce qu'un simple rinçage à l'eau de l'acide benzoïque à la fin de la synthèse peut assurément éliminer les dernières traces d'acide étahnoïque produit qui n'aurait pas été filtrés ?

A la fin de la synthèse, on rince à l'eau l'acide benzoïque obtenu, est-ce bien pour éliminer les éventuels restes d'ions benzoate parce qu'ils sont fortement solubles dans l'eau?
On nous indique d'utiliser de l'eau froide. C'est pour limiter la solubilité de l'acide benzoïque dans cette eau? Si l'acide benzoïque est peu soluble dans l'eau à 25°C, l'est-il encore moins dans une eau à une température plus faible ?

Merci beaucoup d'avance!

Bonne soirée.
Cordialement.

[SoS(33)]

Bonsoir Cécile,

Effectivement l'éthanol est un réducteur du couple que vous avez donné. Par contre il peut passer par l'étape intermédiaire : la formation de l'aldéhyde correspondant, l'éthanal.
Si l'oxydant est en excès, on sautera donc cette étape.

Il manque des données sur le pH lors de votre synthèse je pense. Ces dernières permettent de comprendre les différentes étapes. Pourriez-vous donner plus de détails sur le protocol utilisé pour cette synthèse ?

[Cécile SSVT]

D'accord, merci beaucoup. Donc si j'ai bien compris, le couple est bon parce que l'oxyant (ions permanganate) est en excès ?

Et on n'a pas mesuré le pH mais on est en milieu basique (par ajout de soude) en début de synthèse (transformation de l'alcool benzylique en ions benzoate) puis en milieu acide (transformation des ions benzoate en acide benzilique par ajout d'acide chlorydrique). Est-ce que cela vous permet de mieux comprendre les étapes...?

[SoS(33)]

Oui le couple est bon pour cette raison. Cependant je m'interroge sur le fait que vous parliez d'éthanol lors d'une synthèse d'un acide qui semble ne pas être l'acide éthanoïque. Quel est l'alcool de départ pour cette synthèse?

Pour expliquer les filtrations, il était capital de parler de TOUS les produits utilisés. Comment comprendre les effets de précipitations sans ça? Il y a des dizaines de protocoles différents pour fabriquer certains produits. Soyez précise.

Normalement, en présence d'un excès d'oxydant, il ne devrait pas y avoir de reste de l'alcool (<- à préciser) de départ. Le problème vient surtout du fait que les réactions prennent du temps et on arrête parfois les synthèses avant que le réactif limitant ait totalement disparu. J'imagine que le protocole parle aussi de la couleur finale désirée afin de ne pas arrêter trop tôt?

L'acide benzoïque étant faiblement soluble dans l'eau et les impuretés éventuelles (à vous d'y réfléchir) étant sans doute solubles, on rince donc avec de l'eau. Pour l'utilisation de l'eau froide, en général la plupart des corps ont sont moins solubles lorsque la température du solvant diminue. Il y a cependant des exceptions notables. Par exemple, le calcaire (carbonate de calcium) est un exemple classique. On le remarque en général sur les canalisations chaudes des sanitaires pour cette raison. Le calcaire est moins soluble dans l'eau chaude que dans l'eau froide!

[Cécile SSVT]

L'alcool de départ est l'alcool benzylique. Il me semble que l'on utilise l'alcool éthanoïque car c'est un réducteur plus fort que l'alcool benzylique... Est-ce possible ?

On a fait réagir de l'alcool benzylique avec des ions permanganate (en milieu basique par ajout de soude) et ajouté de l'éthanol pour réduire les ions permanganate en excès, puis de l'acide chlorydrique pour mettre en milieu acide et permettre aux ions benzoate crées de se transformer en acide benzoïque.

Le protocole indique en effet d'ajouter de l'éthanol jusqu'à ce que la couleur violette disparaisse (couleur des ions permanganate).

D'accord, pour le rinçage j'ai compris, et merci pour le contre-exemple du calcaire!