Marc

[S]

Bonsoir,
j'ai un exercice où je bloque quelque peu.
Voici l'énoncé:
2-phényléthanol (noté A) constitue environ 70% d'huile essentielle de rose .
Par action d'un excès de permanganate de potassium en milieu acide sue le 2-phényéthanol, on obtient un composé B.
Ce composé, isolé et purifié, réagit à son tour, en présence d'acide sulfurique sue le 2-phényléthanol; le composé C alors obtenu sent la jonquille.
1. l'huile essentielle de rose peut être obtenue par hydro-distillation ou entrainement à la vapeur de pétales de roses.
rappeler le principe de cette opération et faire un schéma légendé du montage utilisé.
2. donner la formule de A puis celle de B
3. écrire les demis équations d'oxydo-réduction du couple MnO4-/Mn2+ et du couple B/A en notant R-CH2OH l'espèce A. en déduire l'équation de la réaction permettant de passer de A à B.
4. donner le nom et la formule de C

Pour la 1) pas de problème.
Pour la 2) Je trouve que A: \(C_{6}\)\(H_{5}\)-\(C_{}\)\(H_{2}\)-\(C_{}\)\(H_{2}\)-\(O_{}\)\(H_{}\)
Seulement pour B, je ne sais pas trop. Je devrais avoir du B= A + \(M_{n}\)\(O_{4}\)-
Pour la 3) Je trouve \(M_{n}\)\(O_{4}\)- +8H+ +5e- = \(M_{n}\)^2+ +4\(H_{2}\)\(O_{}\)
Concernant la deuxième, n'étant pas sur pour l'expression de B je ne l'ai pas encore faite.

Merci d'avance si vous pouviez me donner quelques indications.
Bonne soirée.

[SoS(5)]

Bonsoir Marc,

Par action d'un excès de permanganate de potassium en milieu acide sue le 2-phényéthanol, on obtient un composé B.
2. donner la formule de A puis celle de B
Pour la 1) pas de problème.
Pour la 2 :...

Je suis d'accord avec vous pour la 1).
La demi-équation proposée est correcte

Pour la 2) A quoi conduit une oxydation par l'ion permanganate en excès sachant que A est un alcool primaire ?

Commençons par cette question avant de poursuivre

[S]

Bonsoir,
3)il me semble que l'alcool en présence d'ion permanganate va se transformer en aldehyde pour devenir un acide carboxylique:
Je trouve : 2MnO4- +6H+ +5-R-CH2-OH = 2Mn2+ + 5R-CHO +8H20 (aldehyde)
puis 5-R-CHO + 2MnO4- +6H+ = 5 R-COOH + 2Mn2+ +3H20 (acide)

Est-ce ce que vous attendiez de moi car je n'ai pas trop compris votre question
Merci et bonne soirée

[SoS(5)]

Oui marc !

3)il me semble que l'alcool en présence d'ion permanganate va se transformer en aldehyde pour devenir un acide carboxylique:
5-R-CHO + 2MnO4- +6H+ = 5 R-COOH + 2Mn2+ + 3 H20

C'est presque correct car je ne suis pas d'accord avec le 3 devant H20
L'acide obtenu est donc le composé B.
Reste à donner le produit de l'action de B sur A

A bientôt sur le forum !

[S]

Merci bien, pour la derniere question voici ce que je propose:
l'alcool est le phényléthanol et l'acide est l'acide phénylméthanoïque(pas trop sur) il me semble.
Donc on obtient comme produit un ester : du phénylméthanoate de phénylethyle.

Cela vous semble-t-il correcte?
Merci bien et bonne soirée à vous.

[SoS(5)]

Marc,

l'alcool est le phényléthanol et l'acide est l'acide phénylméthanoïque(pas trop sur) il me semble.
Donc on obtient comme produit un ester : du phénylméthanoate de phénylethyle

Je comprends votre doute sur le nom de l'acide ... Avez vous perdu un carbone lors du "passage" de l'alcool à l'acide ?
Ecrivez au brouillon la formule semi-developpée de l'acide et vous devriez voir votre erreur !

A bientôt sur le forum , j'attends votre réponse !

[Marc TS]

En effet!!, j'avais oublié le CH3 qui fait partie de R.
Donc on a du phénylethanoïque donc au final un ether de nom:phénylethanoate de phénylethyle.

Je vous remercie bien et je vous souhaite une bonne soirée.

[SoS(5)]

Donc on a du phénylethanoïque donc au final un ether de nom:phénylethanoate de phénylethyle.

Il manque un morçeau dans le nom de l'ACIDE et le produit final est un ester , pas un ether.

Bonne soirée et n'hésitez à revenir sur le forum en cas de besoin !