Bonjour,
Je fais un exposé sur l'extraction par solvant d'une huile essentielle (pas l'extraction qui suit une hydrodistillation, mais une vrai extraction par solvant : les morceaux de plantes baignent dans le solvant, puis le solvant chargé de molécules odorantes est récupéré pour enfin être lavé plusieurs fois avec un alcool qui est ensuite éliminé) , et il y a une chose que je ne comprends pas :
Je sais qu'il faut choisir un solvant peu polaire pour que l'huile essentielle (peu polaire) y soit très soluble.
Mais donc ma question c'est : Pourquoi on effectue ensuite un lavage à l'alcool, qui est au contraire très polaire ? Quel est l'intérêt ?
Je sais que le but est d'éliminer la cire et les corps gras de la concrète obtenue dans le solvant, en les faisant précipiter. Mais en quoi l'alcool permet-il cela ?
Merci d'avance !
Johanna
polarité extraction par solvant
Modérateur : moderateur
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Johanna 1e S
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SoS(17)
Re: polarité extraction par solvant
Bonjour Johanna,
Il faudrait m'en dire un peu plus sur les espèces concernées.
Tout ce que vous écrivez paraît cohérent mais la taille des molécules a une importance sur leur solubilité, par exemple.
Donnez-moi davantage de renseignements (alcool utilisé, corps gras, ....).
Il faudrait m'en dire un peu plus sur les espèces concernées.
Tout ce que vous écrivez paraît cohérent mais la taille des molécules a une importance sur leur solubilité, par exemple.
Donnez-moi davantage de renseignements (alcool utilisé, corps gras, ....).
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Johanna
Re: polarité extraction par solvant
Alors, j'ai cherché plus de renseignements sur le type de cires et de corps gras : ce sont des mélanges de lipides apolaires à longues chaînes, et ces lipides sont essentiellement des esters d'acides gras saturés. Par contre l'alcool utilisé je ne sais pas...
Mais en fait, je viens de lire sur un site que l'huile essentielle absolue, c'est à dire ne contenant aucun corps gras, est soluble dans l'alcool mais pas dans l'eau. Tandis que les cires et corps gras, eux, sont insolubles dans l'alcool. Ca explique donc pourquoi on rajoute de l'alcool.
Mais ce que j'aimerais comprendre, c'est la raison de leur solubilité ou insolubilité dans telle ou telle espèce chimique.
La solubilité dépend de quoi en fait ? Déjà je sais qu'il y a la polarité, mais apparemment il y a aussi d'autres facteurs.
Mais en fait, je viens de lire sur un site que l'huile essentielle absolue, c'est à dire ne contenant aucun corps gras, est soluble dans l'alcool mais pas dans l'eau. Tandis que les cires et corps gras, eux, sont insolubles dans l'alcool. Ca explique donc pourquoi on rajoute de l'alcool.
Mais ce que j'aimerais comprendre, c'est la raison de leur solubilité ou insolubilité dans telle ou telle espèce chimique.
La solubilité dépend de quoi en fait ? Déjà je sais qu'il y a la polarité, mais apparemment il y a aussi d'autres facteurs.
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SoS(17)
Re: polarité extraction par solvant
Bonjour Johanna,
La polarité est un facteur important mais la taille des molécules concernées aussi ainsi que la température (plus elle est élevée, plus la solubilité augmente sauf dans quelques cas).
Par exemple, l'éthanol CH3-CH2-0H est polaire : cette molécule possède un groupe OH polaire et une chaîne carbonée apolaire mais courte : cette molécule et soluble dans l'eau, molécule polaire.
Le pentan-1-ol a une chaîne carbonée plus longue et le même groupe polaire (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH) et il est insoluble dans l'eau.
De façon générale plus la chaîne carbonée ou toute chaîne ou groupe apolaire est importante en taille, plus la molécule est insoluble dans l'eau, malgré la présence d'un groupe polaire.
En terminale, vous étudierez les savons obtenus par hydrolyse basique d'esters d'acides gras; un savon est une longue chaîne carbonée, apolaire (hydrophobe) et une tête COO- polaire (hydrophile).Cependant le savon est soluble dans l'eau grâce à sa tête polaire qui s'oriente vers les molécules d'eau polaires, les chaînes carbonées se "protégeant" de l'eau en formant une sphère : on obtient une micelle, sphère dont le coeur est les chaines carbonées et dont la surface est les groupes polaires.
Vous voyez donc que tout cela n'est pas simple.
Mais retenez la première phrase de ma réponse.
Ensuite, il y a bien quelques règles de base pour prévoir si telle molécule est soluble dans tel solvant, mais pour les cas "litigieux", rien ne vaut l'expérience, que l'on pourra toujours interpréter !
La polarité est un facteur important mais la taille des molécules concernées aussi ainsi que la température (plus elle est élevée, plus la solubilité augmente sauf dans quelques cas).
Par exemple, l'éthanol CH3-CH2-0H est polaire : cette molécule possède un groupe OH polaire et une chaîne carbonée apolaire mais courte : cette molécule et soluble dans l'eau, molécule polaire.
Le pentan-1-ol a une chaîne carbonée plus longue et le même groupe polaire (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH) et il est insoluble dans l'eau.
De façon générale plus la chaîne carbonée ou toute chaîne ou groupe apolaire est importante en taille, plus la molécule est insoluble dans l'eau, malgré la présence d'un groupe polaire.
En terminale, vous étudierez les savons obtenus par hydrolyse basique d'esters d'acides gras; un savon est une longue chaîne carbonée, apolaire (hydrophobe) et une tête COO- polaire (hydrophile).Cependant le savon est soluble dans l'eau grâce à sa tête polaire qui s'oriente vers les molécules d'eau polaires, les chaînes carbonées se "protégeant" de l'eau en formant une sphère : on obtient une micelle, sphère dont le coeur est les chaines carbonées et dont la surface est les groupes polaires.
Vous voyez donc que tout cela n'est pas simple.
Mais retenez la première phrase de ma réponse.
Ensuite, il y a bien quelques règles de base pour prévoir si telle molécule est soluble dans tel solvant, mais pour les cas "litigieux", rien ne vaut l'expérience, que l'on pourra toujours interpréter !
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Johanna
Re: polarité extraction par solvant
Bonjour,
Merci beaucoup pour votre explication ! Je comprends mieux maintenant. En fait, j'avais posée ma question de départ parce que je pensais qu'il n'y avait que la polarité, alors ça me semblait illogique. Mais c'est plus clair maintenant que j'ai compris que c'est plus compliqué... :)
Donc, dans ce cas-là, comme la polarité est la même pour l'huile essentielle et les corps gras, et la température aussi, je suppose que la cire et les corps gras doivent être des molécules de plus grande taille que les molécules de l'huile essentielle.
Ou peut-être plus rigides aussi... non ? Ce qui expliquerait aussi leur insolubilité. Parce qu'hier, en cherchant plus d'informations sur le type de corps gras présents dans une huile essentielle végétale, j'ai vu, comme je vous avais dit, que ce sont principalement des esters d'acides gras insaturés (d'ailleurs dans ma réponse je m'étais trompée j'avais mis saturés). J'ai cherché ce que voulait dire "insaturé" et d'après ce que j'ai compris, c'est que leur chaine carbonée n'est pas entièrement recouverte d'atomes d'hydrogène, et qu'à la place ils ont des doubles liaisons entre 2 atomes de carbone, ce qui doit les rendre plus rigides à mon avis. En plus j'avais vu que par exemple le beurre, bcp plus solide que l'huile, est constitué de bcp plus d'acides gras insaturés.
En tout cas merci beaucoup pour votre aide !
Merci beaucoup pour votre explication ! Je comprends mieux maintenant. En fait, j'avais posée ma question de départ parce que je pensais qu'il n'y avait que la polarité, alors ça me semblait illogique. Mais c'est plus clair maintenant que j'ai compris que c'est plus compliqué... :)
Donc, dans ce cas-là, comme la polarité est la même pour l'huile essentielle et les corps gras, et la température aussi, je suppose que la cire et les corps gras doivent être des molécules de plus grande taille que les molécules de l'huile essentielle.
Ou peut-être plus rigides aussi... non ? Ce qui expliquerait aussi leur insolubilité. Parce qu'hier, en cherchant plus d'informations sur le type de corps gras présents dans une huile essentielle végétale, j'ai vu, comme je vous avais dit, que ce sont principalement des esters d'acides gras insaturés (d'ailleurs dans ma réponse je m'étais trompée j'avais mis saturés). J'ai cherché ce que voulait dire "insaturé" et d'après ce que j'ai compris, c'est que leur chaine carbonée n'est pas entièrement recouverte d'atomes d'hydrogène, et qu'à la place ils ont des doubles liaisons entre 2 atomes de carbone, ce qui doit les rendre plus rigides à mon avis. En plus j'avais vu que par exemple le beurre, bcp plus solide que l'huile, est constitué de bcp plus d'acides gras insaturés.
En tout cas merci beaucoup pour votre aide !