Nomenclature pour l'ester C4H9COOH ?

[Pierre (TS)]

Bonjour,

J'ai une difficulté sur la nomenclature d'une des configuration de cet ester.

Je croyais que pour nommer un ester, il fallait nommer l'acide et l'alcool qui le constitue.

Or, je trouve dans un énoncé que : CH3-CH2-CH(CH3)-COOH est le méthanoate de 1-méthylpropyle qui provient de l'acide métanoïque et du butan-2-ol. Je devrais donc avoir du méthanoate de but-2-yle, non ?

Merci d'avance pour votre aide.

[SoS(5)]

Bonjour Pierre,

Considérez la chaîne carbonée la plus longue qui contient la fonction ester : il s'agit bien du méthanoate de propyle et il y a une ramification sur le carbone 1 du "propyle" donc méthanoate de 1-méthylpropyle

En espèrant avoir répondu à votre question, à bientôt sur le forum!

[Invité]

Merci pour votre réponse. En fait, je ne me suis pas bien fait comprendre. Mon souci est que la méthode que vous suggérez ci-dessous ne donne pas le même résultat que celle que j'avais apprise et qui consistait à nommer d'abord l'alcool et l'acide carboxylique qui constituent l'ester.

Dans mon cas, l'alcool est le butan-2-ol. Dans ce cas, l'ester devrait s'appeler méthanoate de but-2-yle, non ?
Par la même occasion, j'en profite pour poser une seconde question : dans le cas du méthanoate de butyle, on ne précise pas de but-1-yle. Pourtant, on pourrait avoir ce composé aussi, non ?

Merci d'avance pour vos réponses.

[SoS(5)]

On déroge aux habitudes car la fonction alcool n'est pas portée par un carbone situé en bout de chaîne.

Pour la seconde question , je vous réponds par une question : pourquoi faire compliqué quand on peut faire simple ?

A bientôt

[Pierre (TS)]

Pour ma 1ère question, vous me confirmez donc que pour nommer un ester, on ne se base pas sur le nom de l'alcool pour former le nom de l'alkyle mais on reprend le radical R'
de l'ester (dans R-COO-R') pour former le nom de l'alkyle ?
Ma 2ème question n'a plus de sens si vous répondez à ma 1ère question. Merci d'avance ! ;-)

On déroge aux habitudes car la fonction alcool n'est pas portée par un carbone situé en bout de chaîne.

Pour la seconde question , je vous réponds par une question : pourquoi faire compliqué quand on peut faire simple ?

A bientôt

[SoS(11)]

Bonsoir,

C'est bien cela et dans votre cas la complication vient que l'alcool est secondaire.

A une prochaine fois

[Pierre (TS)]

Merci beaucoup pour votre confirmation !

Bon dimanche !

Bonsoir,

C'est bien cela et dans votre cas la complication vient que l'alcool est secondaire.

A une prochaine fois