Hydratation d'un alcène

[Pierre (TS)]

Bonjour,

Dans un QCM, l'affirmation "L’hydratation d’un alcène symétrique conduit à deux alcools dont l’un est obtenu à l’état
de traces" est fausse. Est-ce bien parce qu'un alcène symétrique ne peut produire qu'un alcool primaire ?
Dans le cas plus général d'un alcène non-symétrique, peut-on dire que l'alcool primaire produit minoritairement est obtenu à l'état de traces ou le terme est-il trop fort ?

Merci d'avance pour votre aide.

[SoS(30)]

Bonjour Pierre, dans le cas d'un alcène symétrique, votre réponse est exacte (il n'y a pas d'autre isomère de position possible) mais ce n'est pas forcément un alcool primaire.

Dans le cas d'un alcène non symétrique, en fait on obtient un mélange d'alcools dont l'alcool majoritaire est celui le plus substitué (alcool tertiaire formé plus facilement que l'alcool secondaire par exemple). L'alcool minoritaire peut atteindre une part du mélange non négligeable, donc pas forcément à l'état de traces.

[Pierre (TS)]

Merci beaucoup pour votre réponse très claire. Juste une chose, est-il possible que dans le cas de l'hydratation d'un alcène dissymétrique puisse donner un mélange d'alcools dont le minoritaire est à l'état de traces ?

Merci d'avance pour votre réponse.

Bonjour Pierre, dans le cas d'un alcène symétrique, votre réponse est exacte (il n'y a pas d'autre isomère de position possible) mais ce n'est pas forcément un alcool primaire.

Dans le cas d'un alcène non symétrique, en fait on obtient un mélange d'alcools dont l'alcool majoritaire est celui le plus substitué (alcool tertiaire formé plus facilement que l'alcool secondaire par exemple). L'alcool minoritaire peut atteindre une part du mélange non négligeable, donc pas forcément à l'état de traces.

[SoS(30)]

A priori cela est possible car le pourcentage de l'alcool minoritaire dans le mélange d'alcools obtenu peut dépendre de plusieurs choses mais ceci n'est pas au programme de terminale S (vous verrez plus tard dans le supérieur qu'il se forme un carbocation et la classe de l'alcool obtenue dépend la stabilité de ce carbocation, il arrive même que l'alcool correspondant à l'atome de carbone le plus substitué ne soit pas le produit majoritaire mais ceci est très rare).

En espérant vous avoir aidé.

[Pierre (TS)]

OK, merci beaucoup pour toutes ces précisions !

Bonne journée !

A priori cela est possible car le pourcentage de l'alcool minoritaire dans le mélange d'alcools obtenu peut dépendre de plusieurs choses mais ceci n'est pas au programme de terminale S (vous verrez plus tard dans le supérieur qu'il se forme un carbocation et la classe de l'alcool obtenue dépend la stabilité de ce carbocation, il arrive même que l'alcool correspondant à l'atome de carbone le plus substitué ne soit pas le produit majoritaire mais ceci est très rare).

En espérant vous avoir aidé.