glutathion

[Anais TSBIOAC]

Bonjour,

Le Glutathion est un peptide biologique dont la structure est présentée ci joint.
Il intervient dans la protection des molécules organiques contre l'oxydation.
1) Reconnaitre les acides aminés le constituant.
glutamate-cysteine-glycine
2) Quelle particularité présente cette molécule?
Je ne vois pas.

Merci

[SoS(1)]

Bonjour,

Que pouvez vous dire des liaisons peptidiques entre ces acides aminés ?

[Anais]

2 liaisons peptidiques : entre glu et cys et entre cys et gly.
Je suppose qu'il doit y en avoir une particulière mais je ne vois pas...

[SoS(1)]

Effectivement, il y en a une de particulière.

La liaison entre Glu et Cys est une liaison peptidoïque particulière à laquelle participe le carboxyle de Glu situé sur le carbone gamma (carbone 4), au lieu du carbone 2 (carbone alpha). Par contre, la liaison entre Cys et Gly est une liaison peptidique (vraie).

[Anais]

désolée, mais je ne comprends pas votre explication. Comment peut on voir cela sur le schéma? (2 liaisons peptidiques CONH) Est ce simplement à savoir par coeur? A quoi correspond le carbone gamma, alpha?

[SoS(1)]

En clair, lors d'une liaison peptidique, il y a formation d'une liaison C-N et élimination d'une molécule d'eau. Cette molécule d'eau contient un OH de la fonction carboxyle d'un premier acide aminé, et un H de la fonction amine de l'autre acide aminé. Mais la fonction carboxyle du premier acide aminé qui perd OH est normalement celle située sur le carbone auquel est également attaché la fonction amine de ce même acide aminé. Ce n'est pas ce que l'on observe dans la réaction entre la Glu et la Cys.

Vous arrivez à le voir ?

[Anais]

Non toujours pas...
C'est très compliqué et je ne conceptualise pas.

[SoS(1)]

Oui... Avez vous représenté les trois acides aminés ?

[Anais]

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