liaison peptidique

[elsa stss]

Bonjour,
je ne comprend pas comment on transforme
l'acide aspartique(carbone mono substitué) en acide phénylalanine
pour que cela forme H20

[SoS(24)]

Bonjour Elsa,
Effectivement, la transformation de l'acide aspartique en phénylalanine et en eau est impossible !
Il faut revoir plus précisément votre cours.
Ne s'agit-il pas plutôt de la réaction de condensation (élimination d'une molécule d'eau) suivante :

HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH + H2N-CH(CH2-C6H5)-COOH donne HOOC-CH2-CH(NH2)-CO-NH-CH(CH2-C6H5)-COOH + H2O
Acide aspartique Phénylalanine Dipeptide(Asp-Phé) eau ?

(ou d'une autre réaction ? (à préciser))
Revoyez attentivement votre cours et n'hésitez pas à nous poser d'autres questions, nous pouvons vous aider.
A très bientôt, et bon courage.
SoS24.

[elsa]

HO-C-CH2-CH-C-N-CH-C-O-CH3
(il y a en dessous du CH a la 4eme position un NH2 au dessus du C a la 5eme position une double liaison O en dessous du N a la 6eme position un H en dessous du CH a la 7eme position un CH2-C6H5 au dessus du C a la 8eme position une double liaison O )
HOOC-CH2-CH-COOH NH2-CH-COO-CH3
( en dessous du CH il y a un NH2 a la 3eme position ensuite il y a un CH2-C6H5 en dessous du CH a la 6eme position )
on prend le OH a la fin de la 1ere partie puis le H au début de la 2eme partie cela fait H20 mais je ne comprend pas comment on transforme la 1ere formule en la 2eme

[SoS(24)]

Rebonsoir Elsa,
Merci pour ces précisions.
Vous avez raison en ce qui concerne la position des différents atomes ou groupes d'atomes situés en dessous de la chaine principale.
S'il s'agit d'une réaction de condensation (élimination d'une molécule d'eau) avec production d'une liaison peptidique :
Une partie du groupe carboxyle -COOH de la molécule de gauche ( HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH ) réagit avec une partie du groupe amino -NH2) de la molécule de droite ( H 2N-CH(CH2-C6H5)-COCH3) ce qui produit une molécule d'eau H2O et un dipeptide (ici l'aspartame).
La réaction est donc la suivante :
HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH + H2N-CH(CH2-C6H5)-COCH3 donne HOOC-CH2-CH(NH2)-CO-NH-CH(CH2-C6H5)-COCH3 + H2O .
Le début du dipeptide correspond au réactif situé à gauche et la fin du dipeptide correspond au réactif situé à droite (voir les couleurs).

Remarque : cette réaction peut se faire dans les deux sens (dans l'autre sens, on additionne une molécule d'eau à un dipeptide pour que cela donne le groupe carboxyle -COOH et le groupe amino -NH2).

Je vous conseille de bien revoir votre cours sur la liaison peptidique, vous comprendrez beaucoup mieux cette réaction.
N'hésitez pas à nous poser d'autres questions et bon courage à vous.
SoS24.

[elsa]

Bonjour,
elle sert a quoi la 1ere formule ou ce la commence par HO-C ?

[SoS(24)]

Bonjour Elsa,
Je vous écris cette équation en vous la détaillant comme vous l'avez vous-même fait hier soir :
HO-C-CH2-CH-C-OH + H2N-CH-C-O-CH3

avec en plus sur la première molécule en haut ou en bas :
- =O sur le carbone de gauche.
- - NH2 sur le troisième carbone.
- =O sur le carbone de droite (le quatrième).

avec en plus sur la deuxième molécule en haut ou en bas :
- -CH2-C6H5 sur le premier carbone.
- =O sur le deuxième carbone.(que j'ai oublié de mettre hier soir)

donne HO-C-CH2-CH-C-NH-CH-C-O-CH3 + H2O .

avec en plus en haut ou en bas :
- =O sur le carbone de gauche.
- - NH2 sur le troisième carbone.
- =O sur le quatrième carbone.
- -CH2-C6H5 sur le cinquième carbone.
- =O sur le sixième carbone.(que j'ai oublié de mettre hier soir)

Avez-vous compris ? (c'est vrai que les grosses formules ne sont pas faciles à dessiner ).
Si vous n'arrivez pas à comprendre ces molécules je peux peut-être vous les envoyer en format Word en fichier attaché. A vous de me le dire.
Je vous conseille vraiment de regarder ce type d'équation dans le cours de votre professeur ou dans votre livre.
Si vous avez d'autres problèmes, n'hésitez surtout pas !
A bientôt,
SoS24

[elsa]

dans la 1ere formule vous le trouvez ou le NH2 et le OH ?

[SoS(24)]

Rebonjour Elsa,
Pouvez-vous me donner très précisément les noms ou les formules figurant dans la question qui vous est posée ?
De plus, précisez moi si ces molécules sont des réactifs (au départ) ou des produits (à la fin).
D'ailleurs, est-ce un exercice que vous cherchez à faire ? un devoir ? ou simplement un bout de leçon que vous n'arrivez pas à comprendre ?
Je vous donnerai ensuite la solution à votre problème en fichier joint en format Word (cela sera beaucoup plus facile à comprendre).
J'attends votre réponse Elsa,
SOS24

[elsa]

un bout de lecon que je n'arrive pas a comprendre
voila mon cours l'aspartame a été syntétisé pour la 1ere fois en 1965 a partir de deux acides aminés naturels l'acide L-aspartique et la L phénylalanine
la liaison creeé entre les deux acides aminés s'apelle la liaison peptidique c'est donc un cas particulier de la fonction amide (amide mono-substitué)

[SoS(24)]

Rebonjour Elsa,
Effectivement la synthèse de l'aspartame peut se faire de deux façons :

- On fait réagir l’acide aspartique (A) avec de la phénylalanine (B) et de l’éthanol (C ), on obtient alors l’aspartame et deux molécules d’eau.

HO-C-CH2-CH-C-OH + H2N-CH-C-OH + HO-CH3
A B C
avec en plus sur la première molécule en haut ou en bas :
- =O sur le carbone de gauche.
- - NH2 sur le troisième carbone.
- =O sur le carbone de droite (le quatrième).

avec en plus sur la deuxième molécule en haut ou en bas :
- -CH2-C6H5 sur le premier carbone.
- =O sur le deuxième carbone.

donne HO-C-CH2-CH-C-NH-CH-C-O-CH3 + 2 H2O .
aspartame eau
avec en plus en haut ou en bas :
- =O sur le carbone de gauche.
- - NH2 sur le troisième carbone.
- =O sur le quatrième carbone.
- -CH2-C6H5 sur le cinquième carbone.
- =O sur le sixième carbone.

- Comme je vous le disais, on peut également faire réagir l’acide aspartique (A) avec une molécule D, on obtient alors l’aspartame et une molécule d’eau :
HO-C-CH2-CH-C-OH + H2N-CH-C-O-CH3

avec en plus sur la première molécule en haut ou en bas :
- =O sur le carbone de gauche.
- - NH2 sur le troisième carbone.
- =O sur le carbone de droite (le quatrième).

avec en plus sur la deuxième molécule en haut ou en bas :
- -CH2-C6H5 sur le premier carbone.
- =O sur le deuxième carbone.

donne HO-C-CH2-CH-C-NH-CH-C-O-CH3 + H2O .

avec en plus en haut ou en bas :
- =O sur le carbone de gauche.
- - NH2 sur le troisième carbone.
- =O sur le quatrième carbone.
- -CH2-C6H5 sur le cinquième carbone.
- =O sur le sixième carbone.

Dans les deux cas une liaison peptidique( -C-NH- avec un =O vers le haut ou le bas sur le C) apparait.

Je voulais vous envoyer en fichier joint un document Word expliquant tout cela mais on ne peut pas le faire sur le forum Sos Physique Chimie.

J'espère que vous avez compris.
Bon courage à vous et n'hésitez pas à revenir.
SOS24.

[elsa]

vous démarer avec une formule que je ne connais pas
HO-C-CH2-CH-C-OH + H2N-CH-C-OH + HO-CH3
comment vous obtenez OH a la fin et H2N ?

[SoS(24)]

Rebonsoir Elsa,
Les deux molécules de gauche (acide aspartique et phénylalanine) sont les réactifs.
L'acide aspartique possède sur sa droite un groupe carboxyle -C-OH avec en plus un =O sur le C (en haut ou en bas) qu'on peut noter plus simplement -COOH.
La phénylalanine possède un groupe amino sur sa gauche H-N- avec en plus un -H sur le N (en haut ou en bas) qu'on peut noter plus simplement H2N- ou -NH2.
Je vous conseille vivement de revoir la notation utilisée dans votre cours.
J'espère avoir répondu à toutes vos questions.
N'hésitez pas à nous contacter pour d'autres problèmes.
SOS(24).

[elsa]

merci j'ai compris mais je ne vois pas la phénylalanine possède un groupe amino sur sa gauche H-N-

[SoS(24)]

Rebonsoir Elsa,
Effectivement, le groupe amino peut se trouver à en bas, en haut ou à droite de la molécule mais c'est plus commode, dans ce genre de réaction, de l'avoir à gauche (pour qu'il soit à coté du groupe carboxyle -COOH de l'autre molécule et qu'il puisse réagir avec lui) :
H2N-CH-C-OH
avec en plus sur en haut ou en bas :
- -CH2-C6H5 sur le premier carbone.
- =O sur le deuxième carbone.
Bonsoir Elsa et bon courage.
SOS24.

[elsa]

Le N se met avec le H qui est situé en dessous pour former NH2mais il est ou l'autre H ?