grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

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Lucie term spéc PC

grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par Lucie term spéc PC » sam. 15 mai 2021 08:42

Bonjour
En sujet de grand oral j'ai choisi la synthèse du benzoate d'éthyle qui entre dans la composition de l'arôme de groseille.
Je veux décrire le protocole en précisant la phase de transformation des réactifs (l'estérification) puis la manière d'isoler le produit brut (l'ester). Et c'est là que j'ai besoin d'aide !
J'ai vu qu'il fallait d'abord ajouter une solution aqueuse saturée en chlorure de sodium afin de diminuer la solubilité du benzoate d'éthyle restant en phase aqueuse afin qu'il passe en phase organique. Pouvez-vous m'expliquer la réaction entre le chlorure de sodium et le benzoate d'éthyle à ce moment là ? Merci
SoS(12)
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Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par SoS(12) » sam. 15 mai 2021 13:44

Bonjour Lucie,

Une molécule organique (le benzoate d'éthyle ici) est peu soluble en solution aqueuse.
Lors de la dissolution de sel dans la phase aqueuse, il y a "structuration" de cette phase aqueuse, c'est à dire que les molécules d'eau de la phase aqueuse sont mobilisées pour former des couches d'hydratation autour de chaque ion Na+ ou Cl- présent en solution.
Cette "structuration" de la phase aqueuse abaisse encore, et fortement, la solubilité de toute molécule organique dans cette phase aqueuse.

Pour résumer, il n'y a donc pas de réaction entre le chlorure de sodium et le benzoate d'éthyle : il y a mobilisation des molécules d'eau par les ions formés, ce qui abaisse fortement la solubilité du benzoate de sodium.

Cette étape s'appelle étape de relargage : on relargue les molécules organiques piégées en solution aqueuse dans la phase organique.

En espérant pleinement répondre à votre question.
Lucie

Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par Lucie » sam. 15 mai 2021 14:32

Oui c'est parfait pour cette étape de relargage.
Pouvez vous maintenant m'expliquer la réaction acido basique qui a lieu si on rajoute une solution aqueuse saturée en hydrogénocarbone de sodium et qui, si j'ai bien compris, permet d'éliminer les traces d'acide benzoïque de la phase organique ? Je pense que cette réaction mais en jeu l'acide benzoïque et sa base conjuguée l'ion benzoate.
Merci
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Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par SoS(12) » sam. 15 mai 2021 16:47

S'il reste de l'acide benzoïque (neutre) en phase organique, on peut pour l'éliminer (c'est à dire le faire passer en phase aqueuse), le transformer en sa base conjuguée, l'ion benzoate négatif. Étant chargé électriquement, l'ion benzoate est beaucoup plus soluble dans la phase aqueuse que dans la phase organique.
Donc la réaction acidobasique est bien celle que vous avez anticipé. C'est une sorte de relargage, dans l'autre sens, de la phase organique vers la phase aqueuse, pour purifier la phase organique.
Lucie

Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par Lucie » sam. 15 mai 2021 16:55

D'accord merci c'est très clair !
Pensez-vous que je doive parler ensuite d'une phase de séchage qui permettrait d'éliminer les dernières traces d'eau ? Avec, par exemple, du sulfate de magnésium anhydre.
Mon sujet est : comment synthétiser le benzoate d'éthyle et l'isoler des autres substances ?
Je parle donc d'abord du mélange d'acide benzoique et d'éthanol (+ acide sulfurique comme catalyseur) et le reste de mon exposé concerne l'isolement de l'ester des autres substances (réactifs qui n'ont pas totalement réagi et eau)
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Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par SoS(12) » sam. 15 mai 2021 18:23

Tu n'as que 5 min d'exposé, ce qui sera court si tu veux bien expliquer les premières étapes.
Tu peux garder le séchage sous le coude pour les questions de l'entretien de 10 min qui suit.
Invité

Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par Invité » sam. 15 mai 2021 18:51

Je pensais garder sous le coude les facteurs cinétiques qui permettraient d'optimiser la synthèse et que j'évoque dans la conclusion.
Dans mon exposé de 5 mn je pensais mettre :
1- la transformation des réactifs (la réaction d'estérification avec la formule)
2- le relargage
3- la réaction acido-basique dont on a parlé dans un précédent message
4- le séchage
5- la distillation fractionnée pour éliminer les dernières traces d'alcool

Dans mon idée, les étapes 2 à 5 répondent plutôt à la question : comment isoler l'ester des autres substances (réactifs qui restent éventuellement et eau) ?

Si je ne détaille pas trop ces différentes étapes, je pense être dans les 5 mn.
Mais je peux aussi enlever le séchage (d'autant que je ne suis pas sûre que cette étape soit systématique et/ou indispensable).

Merci pour vos conseils, je dois voir mon professeur depuis plusieurs jours mais c'est toujours remis à cause des conditions sanitaires et grâce à vous j'ai pu avancer
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Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par SoS(12) » sam. 15 mai 2021 19:42

Gardez le séchage alors : c'est quand même l'étape qui élimine l'eau de l'ester, donc cela s'inscrit bien dans votre sujet.
On met généralement du sulfate de magnésium anhydre qui absorbe l'eau en restant solide.
Invité

Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par Invité » sam. 15 mai 2021 20:23

D'accord, merci beaucoup pour tous vos conseils et les précisions.
Bonne soirée
Invité

Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par Invité » dim. 16 mai 2021 08:47

Je m'excuse de revenir là dessus mais je n'arrive pas à écrire l'équation de la réaction acidobasique entre l'acide benzoïque et l'ion benzoate. après ajout d'hydrogénocarbonate de sodium NaHCO3.
J'aurais bien dit : C6H5COOH + Na+ + HCO3- [flèche] C6H5COO- + Na+ + CO2 + H2O en enlevant les Na+ qui ne participent pas à la réaction.
Mais sans aucune certitude...
Autres questions : hydrogénocarbonate de sodium est-il synonyme de bicarbonate de soude ? Si oui, comment vaut-il mieux l'appeler au grand oral ?
Une autre substance aurait-elle pu provoquer la réaction acido basique ?
Merci beaucoup pour vos réponses
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Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par SoS(12) » dim. 16 mai 2021 10:15

Bonjour Lucie,

Votre équation de réaction est tout à fait correcte.

On pourrait effectivement utiliser n'importe quelle autre base pour transformer l'acide benzoïque en ion benzoate, mais l'avantage de l'ion hydrogénocarbonate est de former CO2 et H2O : CO2 s'échappe sous forme gazeuse, ce qui permet de vérifier que tout l'acide a été transformé lorsqu'il n'y a plus de dégagement gazeux.

Et oui, l'hydrogénocarbonate de sodium s'appelle dans le langage courant (dans la cuisine par exemple) le bicarbonate de soude. Je vous conseille d'utiliser le nom chimique, et de garder le nom courant pour une question éventuelle lors de l'entretien.
Invité

Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par Invité » dim. 16 mai 2021 10:30

J'abuse encore !
J'ai un peu de mal à définir exactement facteurs cinétiques et j'ai peur d'utiliser le terme abusivement.
Il parait clair que la température, la concentration des réactifs et la surface de contact des réactifs (solides donc ça ne concerne pas mon sujet) sont des facteurs cinétiques.
Je pensais que la présence d'un catalyseur était également un facteur cinétique mais j'ai vu qu'on ne pouvait pas le qualifier comme tel vu que ce n'est pas un paramètre mais une substance. Qu'en pensez-vous ?
Enfin, le fait de mettre un réactif en excès est-il un facteur cinétique ? Pour moi, oui (c'est un peu comme augmenter la concentration des réactifs dans mon idée). Mais visiblement, ce facteur joue plus sur le rendement que sur la vitesse de réaction.
Ces nuances me perdent un peu...

Enfin pour mon exposé, je ne retire pas l'ester au fur et à mesure mais je l'isole après la réaction proprement dite, par phases successives. Je voyais d'abord le mélange de l'acide et de l'alcool avec le catalyseur PUIS l'ajout de chlorure de sodium PUIS l'ajout de bicarbonate PUIS de magnésium anhydre et enfin la distillation. Est-ce une erreur de ma part ?

Excusez moi pour la longueur des questions...
SoS(12)
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Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par SoS(12) » dim. 16 mai 2021 13:22

La cinétique n'est effectivement pas un facteur cinétique, pour les raisons que vous invoquez.

D'autre part, lorsqu'on cherche des éléments qui peuvent modifier une réaction, on peut réfléchir :
- en terme de cinétique, c'est à dire de vitesse de réaction sans modifier l'état final (et donc le rendement) : ici interviennent les facteurs cinétiques et le catalyseur ;
- en terme de thermodynamique, c'est à dire les éléments qui permettent de modifier l'état final de la réaction.
Modifier la concentration initiale d'un des réactifs (et notamment en mettre un en excès) influe sur les deux tableaux, à la fois la cinétique puisque c'est un facteur cinétique, et la thermodynamique puisque ça modifie l'état final.

Enfin il me semble bien de rester sur la méthode d'étapes successives, mais je ne vois pas du coup l'intérêt de la distillation, qui est plutôt une méthode pour isoler au fur et à mesure.
Je vous propose plutôt :
1 - réaction avec catalyseur ;
2 - relargage au chlorure de sodium ;
3 - élimination de l'excès d'acide au bicarbonate de sodium ;
4 - séparation de la phase organique et de la phase aqueuse à l'aide d'une ampoule à décanter ;
5 - séchage au sulfate de magnésium anhydre.
Invité

Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par Invité » dim. 16 mai 2021 13:49

Ah d'accord, ça me parait très bien.
Je n'avais pas compris l'intérêt de la distillation en fait : je pensais qu'elle servait à enlever les traces d'alcool qui pourraient rester dans la phase organique.
Je modifie ça et vous remercie encore pour ces précieux conseils.
Lucie

Re: grand oral : synthèse du benzoate d'éthyle

Message par Lucie » lun. 31 mai 2021 21:32

Bonjour,
Suite à vos précieux conseils, j'ai terminé de rédiger le texte de mon grand oral concernant la synthèse du benzoate d'éthyle. J'essaie de réfléchir aux questions qui pourraient suivre et une interrogation m'est venue : que devient le catalyseur (ici l'acide sulfurique) ? je sais qu'il participe à la réaction mais qu'il ne fait partie ni des réactifs, ni des produits et que donc il n'apparait pas dans l'équation bilan. Mais ne doit-on pas l'enlever à la fin, de la même façon qu'on enlève l'excès d'acide ou les traces d'eau pour isoler l'ester ?
Merci
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