Stéréoisomérie

Retrouver tous les sujets résolus

Modérateur : moderateur

SoS(36)
Messages : 574
Enregistré le : jeu. 10 nov. 2011 10:16

Re: Stéréoisomérie

Message par SoS(36) » dim. 23 sept. 2018 19:44

Pas du tout, on est là pour vous aider.

Si on effectue la rotation, c'est pour voir si les molécules sont superposables ou pas.
- Si les molécules sont superposables, c'est qu'elles sont identiques.
- Si elles ne sont pas superposables, les deux molécules sont des énantiomères.

Mais attention : si la molécule possède deux atomes de carbone asymétriques, il faut regarder au niveau des 2 atomes de carbone asymétriques.
Quelle est votre réponse pour la situation (2) ?

A vous ...
Stéphane TS

Re: Stéréoisomérie

Message par Stéphane TS » dim. 23 sept. 2018 19:47

Merci pour votre réponse.

En fait, ce que je ne comprends pas, c'est pourquoi on regarde dans un premier temps si les molécules sont superposables.

Pourquoi ne regarde-t-on pas en premier si elles sont images l'une de l'autre dans un miroir ?

Comme ça on aurait :

- images l'une de l'autre => Enantiomères
- non images l'une de l'autre => Diastéréoisomères

Parce que si les molécules sont diastéroisomères, elles peuvent être soit superposables, soit non superposables, non ? Je me trompe ?

Merci beaucoup.
SoS(36)
Messages : 574
Enregistré le : jeu. 10 nov. 2011 10:16

Re: Stéréoisomérie

Message par SoS(36) » dim. 23 sept. 2018 20:01

J'ai donné des étapes qui ne sont pas à suivre dans cet ordre.
Si elles sont images l'une de l'autre c'est qu'elles ne sont pas superposables et on ne regarde pas l'étape 1.
Dans le cas de molécules qui possèdent 2 carbones asymétriques :
* si elles ne sont pas superposables, se sont donc des énantiomères.
* Pour la situation (2) : on retrouve dans la rotation :
- pour le premier carbone asymétrique : H puis - CH3 puis -OH pour la molécule A et H puis -OH puis - CH3 pour la molécule B (non superposable à ce niveau).
- Pour le 2e atome de carbone asymétrique : H puis - CH3 puis -OH pour la molécule A et H puis - CH3 puis - OH pour la molécule B (superposable à ce niveau).

Les deux molécules sont des diastéréoisomères.

Est-ce que c'est un peu plus clair ?

A vous ...
Stéphane TS

Re: Stéréoisomérie

Message par Stéphane TS » dim. 23 sept. 2018 21:15

Non désolé, ce n'est pas encore clair pour moi... Et pourtant je vois que vous voulez vraiment m'aider...

Pourriez-vous peut-être récapituler les étapes à suivre pour savoir si on a 2 énantiomères ou 2 diastéréoisomères, en fonction du nombre de carbones asymétriques que l'on a dans la molécule ?

Je pense que cela me serait d'une grande aide.

Merci encore.
SoS(36)
Messages : 574
Enregistré le : jeu. 10 nov. 2011 10:16

Re: Stéréoisomérie

Message par SoS(36) » dim. 23 sept. 2018 21:29

On reprend depuis le début.

Vous avez des molécules à deux carbone asymétriques, comme pour votre exemple.

On commence par étudier le premier atome de carbone asymétrique de la molécule A, carbone que j'ai noté(2) : voir pj
Une rotation dans le sens indiqué donne : H (dans le plan) puis -CH3 (devant le plan) puis enfin -OH (en arrière du plan.
On fait la même chose pour la molécule B, toujours au niveau du premier atome de carbone asymétrique, on obtient -OH (dans le plan) puis -CH3 (devant le plan puis enfin H (en arrière du plan).

A ce niveau de carbone (numéroté 2) , on n'a pas le même agencement.

Est-ce que c'est un peu plus clair ?
Fichiers joints
figure 1.pdf
(238.86 Kio) Téléchargé 266 fois
Répondre