Stéréoisomérie

[Stéphane TS]

Bonsoir,

J'ai de grosses difficultés avec la stéréoisomérie car je n'arrive pas à bien voir dans l'espace, je ne sais pas trop pourquoi...

Par exemple, dans le corrigé du livre dans lequel j'ai pris un exercice, il est indiqué que les molécules (1) sont reliées par une relation d'énantiomérie, et les molécules (2) par la diastéréoisomérie.

Mais je n'arrive pas du tout à savoir pourquoi, alors que j'ai parfaitement compris la notion d'énantiomérie ou de diastéréoisomérie...

Comment faire alors ? Avez-vous une méthode ? Je ne sais pas pourquoi mais je n'arrive pas du tout à visualiser dans l'espace, à tourner les molécules dans l'espace...

Merci d'avance pour votre aide, j'en ai vraiment besoin...

Bonne soirée.

[SoS(36)]

Bonsoir,

Pour les deux molécules, représentations (1) et (2), avez-vous identifié les carbones asymétriques et chaque molécule en possède combien ?


A vous ...

[Stéphane TS]

Merci beaucoup pour votre réponse.

Non, je ne l'avais pas fait, mais on a donc 2 carbones asymétriques pour (1) et (2), c'est-à-dire les 2 atomes de carbone de la liaison "centrale verticale" sur chaque représentation ?

Si cela est juste, je ne vois pas comment cela peut aider...

Merci pour l'aide.

[SoS(36)]

Bien.

Observez maintenant les deux molécules de la représentation (1), molécules que vous noterez A et B.
A est-elle l'image de B dans un miroir ?

A vous...

[Stéphane TS]

En l'état actuel des représentations, (A) et (B) ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir plan...

Mais peut-être que cela serait le cas si on tourne des liaisons de (B) pour avoir déjà une symétrie de forme (vers l'avant image l'une de l'autre, dans le plan image l'une de l'autre, je ne sais pas si je suis clair...) et voir si avec cette symétrie de forme on a les mêmes atomes ou groupes d'atomes avec l'autre molécule (A)...

Donc je ne sais pas quoi faire, car je n'arrive pas à me repérer dans l'espace quand je fais tourner des liaisons des molécules (A) et (B)...

Merci encore pour l'aide...

[SoS(36)]

Si, C'est clair mais traitons les deux carbone asymétriques de chaque molécule.

Prenez la molécule A et le premier atome asymétrique, celui du haut.
Lorsque vous faites tourner la molécule, vous passez de H vers -CH3 (qui est devant) puis -OH (qui est derrière).

On obtient quoi pour la molécule B ?

Puis faites de même pour le 2e atome asymétrique.

A vous...

[Stéphane TS]

Merci pour votre réponse.

Je suis désolé, mais je ne comprends pas du tout ce qu'il faut faire, dans quel sens on tourne, à partir de quoi...

Surtout, je n'arrive pas à savoir ce que l'on obtient après rotation...

Comment faire ?

Merci encore.

[SoS(36)]

Bien, regardez la figure en pj avec le sens de rotation.

A vous...

[Stéphane TS]

Merci beaucoup pour la réponse, et désolé de vous prendre autant de temps...

Donc je fais la rotation indiquée pour les 2 atomes de carbone asymétriques ?

Et je m'arrête quand de tourner ?

Désolé, je suis vraiment perdu...

[SoS(36)]

Pas d'inquiétude. Prenons le temps.

Toujours pour la représentation (1) et au niveau du premier atome de carbone asymétrique.
Pour la molécule A : dans le sens de la rotation, on a H puis -CH3 et en fin -OH.
Pour la molécule B, toujours dans le même sens de rotation on trouve H (qui est derrière) puis -OH et enfin -CH3. Au niveau de carbone asymétrique, les deux molécules sont-elles superposables ?

A vous...

[Stéphane TS]

Au niveau de ce carbone asymétrique, non, elles ne sont pas supersposables, mais je ne comprends pas pourquoi on s'occupe de ça car on ne sait pas si (A) et (B) sont images l'une de l'autre ?

[SoS(36)]

On le fait par étape pour votre compréhension.

Si, à ce niveau, elles ne sont pas superposables, c'est qu'elles sont images l'une de l'autre dans un miroir.
Regardez maintenant au niveau du 2e atome de carbone asymétrique.
Quelle est votre conclusion ?

A vous...

[Stéphane TS]

Comment affirmez-vous que "Si, à ce niveau, elles ne sont pas superposables, c'est qu'elles sont images l'une de l'autre dans un miroir. " ?

[SoS(36)]

Vous ne répondez pas aux questions posées.

Il faut regarder maintenant au niveau du 2e atome de carbone, c'est ce que j'ai demandé.

Au niveau du 2e atome de carbone asymétrique, au cours de la rotation, on a :
- pour la molécule A, -CH3 puis -OH (qui est devant) et enfin H (qui est derrière)
- pour la molécule B : H (qui est devant puis CH3 (dans le plan) puis enfin -OH (qui est derrière).

En conclusion : les molécules A et B ne sont pas superposables (elles ne le sont ni au niveau du premier carbone asymétrique ni au niveau du second carbone asymétrique). Ces deux molécules sont donc des énantiomères.
Est-ce que c'est un peu plus clair ?

Faites de même pour la situation (2).

A vous...

[Stéphane TS]

Je suis vraiment navré, je dois vous énerver...

En fait, je n'ai toujours pas compris si on effectue des rotations dans notre cas, et si on en fait une, quel est son objectif.

Comment savoir si on fait une rotation en fait ?

Encore merci et désolé......