Salut à toutes et à tous,
Voilà je cherche quel type de réaction peut permettre de passer de R-COOH à R-CH3, genre condensation... Si vous avez la réponse, merci de la partager avec moi et tous ceux qui pourraient s'y intéresser.
Merci.
lo
synthèse
Modérateur : moderateur
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SoS(6)
Ce que vous demandez n'est pas une condensation mais une réduction de la fonction acide carboxylique en alcane.
Il n'existe pas de réaction pour faire le passage directement de l'acide à l'alcane.
Je ne pense pas que l'on vous demande ce genre de choses en première... c'est pourquoi je ne vais pas vous donner une piste mais directement une solution (disons une possibilité).
On peut réduire les acides carboxyliques par le tétrahydrure de lithium aluminium (LiAlH4) en milieu anhydre mais on obtient l'alcool primaire correspondant, pas l'alcane! (RCOOH est réduit en RCH2OH.)
On peut par contre réduire le groupe carbonyle (RCOR') des cétones ou aldéhyde en alcane par l'action de zinc amalgamé (mélangé à du mercure), réaction de Clemmensen ou par l'action de l'hydrazine (NH2-NH2) suivie de chauffage (réaction de wolf-kischner). On passe ainsi de RCOR' à RCH2R').
Pour résumer je vous propose la voie réactionnelle suivante.
-RCOOH réduit en RCH2OH par LiAlH4
-RCH2OH oxydé partiellement en aldéhyde RCHO par un oxydant du type KMnO4 en prenant bien soin de distiller l'aldéhyde au fur et à mesure de sa formation pour ne pas retourner à l'acide de départ.
-Réduction de RCHO par l'hydrazine puis chauffage pour donner RCH3.
Cette réponse vous convient-elle?
Il n'existe pas de réaction pour faire le passage directement de l'acide à l'alcane.
Je ne pense pas que l'on vous demande ce genre de choses en première... c'est pourquoi je ne vais pas vous donner une piste mais directement une solution (disons une possibilité).
On peut réduire les acides carboxyliques par le tétrahydrure de lithium aluminium (LiAlH4) en milieu anhydre mais on obtient l'alcool primaire correspondant, pas l'alcane! (RCOOH est réduit en RCH2OH.)
On peut par contre réduire le groupe carbonyle (RCOR') des cétones ou aldéhyde en alcane par l'action de zinc amalgamé (mélangé à du mercure), réaction de Clemmensen ou par l'action de l'hydrazine (NH2-NH2) suivie de chauffage (réaction de wolf-kischner). On passe ainsi de RCOR' à RCH2R').
Pour résumer je vous propose la voie réactionnelle suivante.
-RCOOH réduit en RCH2OH par LiAlH4
-RCH2OH oxydé partiellement en aldéhyde RCHO par un oxydant du type KMnO4 en prenant bien soin de distiller l'aldéhyde au fur et à mesure de sa formation pour ne pas retourner à l'acide de départ.
-Réduction de RCHO par l'hydrazine puis chauffage pour donner RCH3.
Cette réponse vous convient-elle?
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Invité
Bonjour,
Et merci pour cette voie de synthèse que je vais très vite mettre en application.
Vous ne vous trompez pas, je ne suis pas en première, mais technicien en labo de recherche pharma et je coinçais sur cette partie de la molécule que j'ai à mettre au point.
Je vous souhaite un excellent weekend.
Sincèrement.
Et merci pour cette voie de synthèse que je vais très vite mettre en application.
Vous ne vous trompez pas, je ne suis pas en première, mais technicien en labo de recherche pharma et je coinçais sur cette partie de la molécule que j'ai à mettre au point.
Je vous souhaite un excellent weekend.
Sincèrement.