Problème sur les synthèse de colorant...

[julien 1ere ssvt]

Bonjour à tous. Depuis quelque jours maintenant, je suis bloqué sur un exercice et j'aimerais si possible avoir un peu d'aide concernant celui-ci :

La ninhydrine forme un produit de couleur pourpre lorsqu'elle est chauffée en présence d'u acide -aminé suivant la réaction d'équation suivante :

a) La molécule de ninhydrine est-elle susceptible de colorer un matériau ?
b) Même question pour le produit formé
c) Ecrire la formule semi-developpé de la molécule de ninhydrine, ainsi que sa formule brute.

Je n'arrive absolument à rien, surtout concernant les deux premières questions ainsi que le formules ici présentes...

Pourriez vous m'aider un peu car je suis vraiment perdu...
Merci à vous.

[SoS(29)]

Bonjour Julien.

a) La molécule de ninhydrine est-elle susceptible de colorer un matériau ?

Commencez par répondre aux questions suivantes :
Qu'elle est la structure d'une molécule organique colorée ? (élément de réponses liaison conjuguée groupes "chromophores" ; "auxochromes".
Dans la molécule de ninhydrine dont la formule topologique est donnée y a t-il de tels groupes ?

b) Même question pour le produit formé

Et dans le produit la formule topologique révèle-t-elle la présence de tels groupes ?

c) Ecrire la formule semi-developpé de la molécule de ninhydrine, ainsi que sa formule brute.

Pour cela comme vous savez que dans une formule topologique on ne représente pas les atomes de carbone ni les atomes d'hydrogène directement liés à ces atomes de carbones, il ne vous reste plus, qu'à rajouter les atomes C et les atomes H non figurés dans les formules topologiques données.

Rappel : l'atome de carbone est tétravalent c'est-à-dire qu'il engage toujours 4 liaisons, donc si dans la formule topologique un atome de carbone engage 3 liaisons (une double et une simple, c'est que la quatrième (non représentée) est engagé avec l'atome H (non représenté).

[julien 1ere ssvt]

Je pense pour la a) que la ninhydrine est susceptible de colorée un matériau car elle possède un système conjugué de double liaison séparé par des liaison simple, on a donc 3 liaison double conjuguées.
On a deux groupe hydroxyle : -OH
Vu que l'on a 3 liaison doubles conjuguées, la longueur d'onde de la couleur se situera entre 200-400 nm.. se qui semble correspondre au pourpre.. est-ce juste ?

je ne comprends pas la b) peut-être car nous avons besoin de la a) pour répondre..

Je pense par contre pouvoir me débrouiller pour la c)

[SoS(29)]

Je pense pour la a) que la ninhydrine est susceptible de colorée un matériau car elle possède un système conjugué de double liaison séparé par des liaison simple, on a donc 3 liaison double conjuguées.
On a deux groupe hydroxyle : -OH
Vu que l'on a 3 liaison doubles conjuguées, la longueur d'onde de la couleur se situera entre 200-400 nm.. se qui semble correspondre au pourpre.. est-ce juste ?

Tous ces arguments sont exacts sauf la conclusion : entre 200 nm et 400 nm il s'agit du domaine des UV donc des radiations incolores (pour nos petits yeux) si la molécule absorbe les UV c'est qu'elle "laisse passer" (diffuse) toutes les couleurs visibles : donc elle ne colore pas le matériau sur lequel elle est déposée.

En effet le domaine de longueur d'onde que vous indiquez est celui des longueurs d'onde absorbées, la couleur vue résulte des longueurs d'onde (du domaine visible) non absorbée.

je ne comprends pas la b) peut-être car nous avons besoin de la a) pour répondre..

Mais il suffit de reprendre les mêmes arguments, mais de remarquer qu'il y a plus de liaisons conjuguées donc la longueur d'onde des radiations absorbées augmente (voir votre cours). La molécule absorbe donc des radiations appartenants au visible, elle ne diffuse pas l'ensemble des radiations du domaine visible ; donc la couleur vue résulte d'un spectre "tronqué" la molécule est donc susceptible de colorer le matériaux.

Je pense par contre pouvoir me débrouiller pour la c)

J'en suis persuadé.

[julien 1ere ssvt]

Merci je comprends mieux! mais pour la a) dois-je en conclure que le matériau est susceptible d'être coloré ? Car malgré le fait qu'il s'agisse du domaine UV , il reste quand même des arguments en faveur de la coloration (liaisons doubles conjuguées, groupes hydroxyles...)

[SoS(29)]

Merci je comprends mieux! mais pour la a) dois-je en conclure que le matériau est susceptible d'être coloré ? Car malgré le fait qu'il s'agisse du domaine UV , il reste quand même des arguments en faveur de la coloration (liaisons doubles conjuguées, groupes hydroxyles...)

Certes mais pas assez, vous avez déterminer le domaine d'absorption de la molécule (UV) donc elle n'absorbe pas dans le visible, Par contre si on considère qu'elle absorbe un peu de violet (à partir de 390 nm pour certains documents) dans ce cas elle est colorée. Par exemple si elle absorbe dans le violet elle sera jaune (couleur complémentaire du violet en synthèse soustractive) revoir le cours (cercle chromatique).

[julien 1ere ssvt]

Donc j'en déduit que cela est susceptible de coloré, en soulignant bien le fait que cela soit SUSCEPTIBLE ?

[SoS(29)]

Effectivement. Dans votre réponse pensez à indiquer que la couleur observée est la couleur complémentaire de la "couleur absorbée".