Stéréoisomérie

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Re: Stéréoisomérie

par SoS(36) » dim. 23 sept. 2018 21:29

On reprend depuis le début.

Vous avez des molécules à deux carbone asymétriques, comme pour votre exemple.

On commence par étudier le premier atome de carbone asymétrique de la molécule A, carbone que j'ai noté(2) : voir pj
Une rotation dans le sens indiqué donne : H (dans le plan) puis -CH3 (devant le plan) puis enfin -OH (en arrière du plan.
On fait la même chose pour la molécule B, toujours au niveau du premier atome de carbone asymétrique, on obtient -OH (dans le plan) puis -CH3 (devant le plan puis enfin H (en arrière du plan).

A ce niveau de carbone (numéroté 2) , on n'a pas le même agencement.

Est-ce que c'est un peu plus clair ?
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Re: Stéréoisomérie

par Stéphane TS » dim. 23 sept. 2018 21:15

Non désolé, ce n'est pas encore clair pour moi... Et pourtant je vois que vous voulez vraiment m'aider...

Pourriez-vous peut-être récapituler les étapes à suivre pour savoir si on a 2 énantiomères ou 2 diastéréoisomères, en fonction du nombre de carbones asymétriques que l'on a dans la molécule ?

Je pense que cela me serait d'une grande aide.

Merci encore.

Re: Stéréoisomérie

par SoS(36) » dim. 23 sept. 2018 20:01

J'ai donné des étapes qui ne sont pas à suivre dans cet ordre.
Si elles sont images l'une de l'autre c'est qu'elles ne sont pas superposables et on ne regarde pas l'étape 1.
Dans le cas de molécules qui possèdent 2 carbones asymétriques :
* si elles ne sont pas superposables, se sont donc des énantiomères.
* Pour la situation (2) : on retrouve dans la rotation :
- pour le premier carbone asymétrique : H puis - CH3 puis -OH pour la molécule A et H puis -OH puis - CH3 pour la molécule B (non superposable à ce niveau).
- Pour le 2e atome de carbone asymétrique : H puis - CH3 puis -OH pour la molécule A et H puis - CH3 puis - OH pour la molécule B (superposable à ce niveau).

Les deux molécules sont des diastéréoisomères.

Est-ce que c'est un peu plus clair ?

A vous ...

Re: Stéréoisomérie

par Stéphane TS » dim. 23 sept. 2018 19:47

Merci pour votre réponse.

En fait, ce que je ne comprends pas, c'est pourquoi on regarde dans un premier temps si les molécules sont superposables.

Pourquoi ne regarde-t-on pas en premier si elles sont images l'une de l'autre dans un miroir ?

Comme ça on aurait :

- images l'une de l'autre => Enantiomères
- non images l'une de l'autre => Diastéréoisomères

Parce que si les molécules sont diastéroisomères, elles peuvent être soit superposables, soit non superposables, non ? Je me trompe ?

Merci beaucoup.

Re: Stéréoisomérie

par SoS(36) » dim. 23 sept. 2018 19:44

Pas du tout, on est là pour vous aider.

Si on effectue la rotation, c'est pour voir si les molécules sont superposables ou pas.
- Si les molécules sont superposables, c'est qu'elles sont identiques.
- Si elles ne sont pas superposables, les deux molécules sont des énantiomères.

Mais attention : si la molécule possède deux atomes de carbone asymétriques, il faut regarder au niveau des 2 atomes de carbone asymétriques.
Quelle est votre réponse pour la situation (2) ?

A vous ...

Re: Stéréoisomérie

par Stéphane TS » dim. 23 sept. 2018 19:37

Je suis vraiment navré, je dois vous énerver...

En fait, je n'ai toujours pas compris si on effectue des rotations dans notre cas, et si on en fait une, quel est son objectif.

Comment savoir si on fait une rotation en fait ?

Encore merci et désolé......

Re: Stéréoisomérie

par SoS(36) » dim. 23 sept. 2018 19:34

Vous ne répondez pas aux questions posées.

Il faut regarder maintenant au niveau du 2e atome de carbone, c'est ce que j'ai demandé.

Au niveau du 2e atome de carbone asymétrique, au cours de la rotation, on a :
- pour la molécule A, -CH3 puis -OH (qui est devant) et enfin H (qui est derrière)
- pour la molécule B : H (qui est devant puis CH3 (dans le plan) puis enfin -OH (qui est derrière).

En conclusion : les molécules A et B ne sont pas superposables (elles ne le sont ni au niveau du premier carbone asymétrique ni au niveau du second carbone asymétrique). Ces deux molécules sont donc des énantiomères.
Est-ce que c'est un peu plus clair ?

Faites de même pour la situation (2).

A vous...

Re: Stéréoisomérie

par Stéphane TS » dim. 23 sept. 2018 19:25

Comment affirmez-vous que "Si, à ce niveau, elles ne sont pas superposables, c'est qu'elles sont images l'une de l'autre dans un miroir. " ?

Re: Stéréoisomérie

par SoS(36) » dim. 23 sept. 2018 19:12

On le fait par étape pour votre compréhension.

Si, à ce niveau, elles ne sont pas superposables, c'est qu'elles sont images l'une de l'autre dans un miroir.
Regardez maintenant au niveau du 2e atome de carbone asymétrique.
Quelle est votre conclusion ?

A vous...

Re: Stéréoisomérie

par Stéphane TS » dim. 23 sept. 2018 19:07

Au niveau de ce carbone asymétrique, non, elles ne sont pas supersposables, mais je ne comprends pas pourquoi on s'occupe de ça car on ne sait pas si (A) et (B) sont images l'une de l'autre ?

Re: Stéréoisomérie

par SoS(36) » dim. 23 sept. 2018 18:55

Pas d'inquiétude. Prenons le temps.

Toujours pour la représentation (1) et au niveau du premier atome de carbone asymétrique.
Pour la molécule A : dans le sens de la rotation, on a H puis -CH3 et en fin -OH.
Pour la molécule B, toujours dans le même sens de rotation on trouve H (qui est derrière) puis -OH et enfin -CH3. Au niveau de carbone asymétrique, les deux molécules sont-elles superposables ?

A vous...

Re: Stéréoisomérie

par Stéphane TS » dim. 23 sept. 2018 18:45

Merci beaucoup pour la réponse, et désolé de vous prendre autant de temps...

Donc je fais la rotation indiquée pour les 2 atomes de carbone asymétriques ?

Et je m'arrête quand de tourner ?

Désolé, je suis vraiment perdu...

Re: Stéréoisomérie

par SoS(36) » dim. 23 sept. 2018 18:43

Bien, regardez la figure en pj avec le sens de rotation.

A vous...
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Re: Stéréoisomérie

par Stéphane TS » dim. 23 sept. 2018 18:33

Merci pour votre réponse.

Je suis désolé, mais je ne comprends pas du tout ce qu'il faut faire, dans quel sens on tourne, à partir de quoi...

Surtout, je n'arrive pas à savoir ce que l'on obtient après rotation...

Comment faire ?

Merci encore.

Re: Stéréoisomérie

par SoS(36) » dim. 23 sept. 2018 18:31

Si, C'est clair mais traitons les deux carbone asymétriques de chaque molécule.

Prenez la molécule A et le premier atome asymétrique, celui du haut.
Lorsque vous faites tourner la molécule, vous passez de H vers -CH3 (qui est devant) puis -OH (qui est derrière).

On obtient quoi pour la molécule B ?

Puis faites de même pour le 2e atome asymétrique.

A vous...

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