Spectres RMN et groupes de protons équivalents

[Mathilde S SVT]

Bonsoir,
Je viens ici car je suis vraiment désespérée. Je ne parviens pas à reconnaître les groupes de protons équivalents. Je sais que des protons qui ont le même environnement dans la molécule sont équivalents, que des atomes d'hydrogènes liés à un même atome de carbone engagé dans des liaisons simples sont équivalents et que cela marche aussi si les atomes sont différents mais qu'il existe entre eux une relation de symétrie.
Ce n'est vraiment pas de la mauvaise foi, j'ai appris ma leçon et j'essaie de la comprendre mais rien à faire, je n'arrive pas à faire les exercices. J'ai notamment un DM où il faut identifier les grpes de protons équivalents et bien évidemment je n'y arrive pas...
Est-ce que quelqu'un pourrait m'aider, ne serait-ce que pour expliquer ce que veulent dire ces mots en application... ça serait vraiment gentil !


Voilà l'exemple de molécules avec lesquelles je dois trouver les grpes de protons équivalents pour vous donner une idée.

[SoS(29)]

Bonjour.
On vous demande donc de déterminer les protons équivalents.
La molécule A n'a aucune relation de symétrie, donc comme vous l'avez rappelé, le protons équivalents sont ceux qui sont sur le même atome C. Donc autant de protons équivalent qu'il y a de groupes -CH3 ; -CH2 ; -CH et -OH j'en compte 10.
La molécule B a un axe de symétrie (axe vertical de la formule semi développée) ; donc les groupes -CH3 ; -CH2 de part et d'autres de cet axe sont équivalents :
le -CH3 le plus à gauche et le -CH3 le plus à droite sont 6 protons équivalents, donc un seul massif (ou signal) sur le spectre RMN.
Le -CH2 le plus à gauche et le -CH2 le plus à droite sont 4 protons équivalents, donc un seul massif sur le spectre RMN.
Le -CH2 suivant et le -CH2 symétrique sont 4 protons équivalents, donc un seul massif sur le spectre RMN.
Idem pour les deux -CH du cycle qui sont en symétrique l'un de l'autre, c'est 2 protons équivalent forment un seul massif
Voilà pour les relations de symétrie.
Pour les autres il reste -CH en bas du cycle, il est tout seul un massif de plus et -OH tout seul aussi, un massif de plus.
Je vous laisse poursuivre.
Remarque : La formule développée de la molécule C montre que certains groupes -CH3 et -CH ont une relation de symétrie.
La formule développée de la molécule D montre que certains groupes -CH2 et -CH ont une relation de symétrie.

[Mathilde S SVT]

Merci beaucoup pour votre réponse, je pense avoir compris comment cela fonctionne , mais ce que je ne comprend pas c'est pourquoi dans la molécule A il n'y a pas de relation de symétrie,comme dans la B, avec les -CH du cycle aromatique ?
Sinon pour la molécule C j'ai trouvé que du coté droit, les 2 groupes -CH3 étaient symétriques par rapport à -CH et que ces deux groupes étaient eux-même symétriques aux deux autres groupes -CH3 du coté gauche (qui sont symétriques par -CH), donc il y a ici 12 protons équivalents, donc un signal sur le spectre? Désolé j'espère que ce que c'est clair.
Ensuite -CH et son symétrique -CH (sur l'axe horizontal) sont 2 protons équivalents donc 1 signal sur le spectre RMN.
Je crois que -CH et -CH dans le cycle sont symétriques , donc 2 protons équivalents donc 1 signal sur le spectre RMN?
Les autres protons -OH et -CH n'ont pas de symétriques donc 2 groupes de protons équivalents donc 2 signaux sur le RMN. Total des signaux = 5

Pour la molécule D, sur l'axe horizontal , le deuxième -CH2 en partant de la gauche a son symétrique -CH2 par rapport à C donc 4 protons équivalents donc un signal sur le spectre RMN.
Le deuxième -CH2 toujours en partant de la gauche (je ne suis pas sûre à cause du -OH lié à -CH2) a son symétrique -CH2 donc 4 protons équivalents donc un signal sur le spectre.
Les deux -CH du cycle sont symétriques (?) donc 4 protons équivalents donc 1 signal sur le spectre RMN.
Les autres groupes de protons ( 3) n'ont pas pas de symétriques donc 3 signaux sur le spectre. Total des signaux = 6

J'espère avoir été claire, est-ce que cela est correct ? Merci encore

[SoS(39)]

Bonjour Mathilde,
Il n'y a pas de symétrie dans le cycle de la molécule A parce que la molécule entière n'est pas symétrique, contrairement à la molécule B.
Pour la molécule C, effectivement il y a 12 protons équivalents parce qu'il y a rotation libre autour de la liaison C-C, on ne peut donc pas distinguer les deux CH3 sur le même carbone. Puis la molécule est symétrique donc les CH3 de droite sont équivalents aux CH3 de gauche. Le reste des signaux pour la molécule C est correct.
Pour la D par contre, il n'y a pas de symétrie dans la molécule entière comme la A. Le OH de droite va venir déblinder les signaux des deux CH2 qui ne seront donc plus équivalents aux CH2 de gauche.
Je vous laisse poursuivre...
Cordialement,

[Mathilde S SVT]

Bonjour Sos (39),
Merci pour votre réponse, je comprend maintenant mon erreur pour la molecule D et les groupes -CH2 non symétriques à cause de -Oh. Cependant, je ne comprend pas pourquoi les -CH du cyle ne sont pas symétriques , le cercle aromatique est semblable à ceux des molécules C et D donc je pensais que la symétrie marchait pour ces deux -CH de la molécule D. De plus Sos (29) a dit plus haut que la formule développée montrait qu'il existait une relation de symétrie entre certains groupes -CH...
merci d'avance

[SoS(29)]

Bonjour.
On pourrait répondre que, dans la molécule D, les deux groupes de part et d'autre du cycle aromatique ne sont pas parfaitement identiques et donc qu'il n'y a pas symétrie et donc que les deux "H" des "-CH" ne sont pas équivalents.
Dans mon premier post j'ai supposé que l'influence de ces différences est négligeable. Je ne saurais dire si j'ai raison ou tord.
Cependant n'ayez pas d'angoisse vous ne rencontrerez pas ce type d'ambiguité dans un exercice au bac.