protons équivalents

[Julien]

Bonsoir

Des protons qui ont le même environnement chimique dans une molécule sont équivalents. ça veut dire quoi le même environnement ?

Br-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

Ces protons sont équivalents ? Si non, pourquoi ?

Merci

[SoS(43)]

Bonsoir Julien,
Avoir le même environnement signifie qu'ils "voient" la même chose : il faut pour cela qu'ils aient les mêmes premiers voisins, seconds voisins etc. Dans votre exemple Br-CH2-CH2(a)-CH2(b)-CH2-OH les protons (a) ont pour premier voisin l'atome de carbone auquel il sont liés puis viennent un carbone lié à deux hydrogène et un brome (à gauche) et un carbone lié à deux hydrogène et un carbone (à droite) alors que les protons (b) ont pour premier voisin l'atome de carbone auquel il sont liés puis viennent un carbone lié à deux hydrogène et un groupe hydroxyle (à droite) et un carbone lié à deux hydrogène et un carbone (à gauche). Les protons (a) "voient " l'atome de brome proche (à 3 liaisons de distance) et le groupe hydroxyle plus éloigné (à 4 liaisons de distance), c'est l"inverse pour les protons (b) : leur environnement est différent. Ceci étant dit, les déplacements seront sans doute proches. N'hésitez pas à revenir pour d'autres précisions.

[Julien]

Donc tous les voisins de la molécule doivent être identiques ?

[SoS(28)]

Bonjour, pour donner le même signal de résonance en RMN il faut que les voisins soient identiques.Comme expliqué par mon collègue ici il y aura une différence car Br est différent de OH.

[Julien]

C6H5-CH2-CO2H

Pour cette molécule il y a trois signaux, je ne comprends pas pourquoi, les protons en vert sont équivalents ? Si oui, pourquoi ? car ils n'ont pas le même environnement

[SoS(28)]

Rebonjour,effectivement ils ne vont pas avoir tous les 5 le même environnement mais grosso modo ils vont restituer un massif au point de vue résonance .Les différences ne se verrons pas beaucoup à notre niveau.

[Julien]

Mais dans ce cas comment savoir si des protons résonnent pr la même valeur ou pas, si la règle de "l'environnement" ne s’applique pas toujours ?

[SoS(24)]

Bonsoir,

Elle s'applique toujours dans des cas simples comme les cas que vous avez évoqué avec mes deux collègues.
Lorsqu'il y a un composé aromatique (votre C6H5-), c'est beaucoup plus compliqué à interpréter, dans ces cas là retenez simplement que cela fait un massif, on ne vous en demandera pas plus en terminale.

[Julien]

Y a t-il d'autres exceptions ?

[SoS(30)]

Bonsoir, les 5H aromatiques peuvent être quelquefois distingués (leur déplacement chimique peut varier en fonction du groupe fixé sur le noyau aromatique, si à la place de -CH2 de votre molécule, on avait eu le groupe carboxyle -COOH ou le groupe amino -NH2, les choses auraient pu être différentes. La présence d'un groupe fortement électroattracteur ou donneur aura un effet sur le déplacement chimique des H aromatiques.

Autre paramètre important, la valeur du champ magnétique constant utilisé pour effectuer le spectre RMN auquel est soumis l'échantillon permet d'augmenter la résolution et de détecter des protons non équivalents et les couplages entre eux. Très intéressant pour distinguer des molécules avec deux groupes à des positions différentes sur le cycle aromatique (composés ortho, para ...) mais ceci dépasse le niveau de la classe de terminale.

En règle générale comme le disait mon collègue, les H aromatiques sont à peu près équivalents d'où un seul signal (massif).

Il peut arriver que des H non équivalents, autres que des H aromatiques, aient des déplacements chimiques à peu près égaux (des signaux se chevauchent) mais cela devient plus compliqué à interpréter (c'est la cas s'ils soumis à des influences d'atomes électroattracteurs identiques, ils sont blindés ou déblindés de la même façon). Pour le bac, on devrait vous proposer un spectre facile à interpréter.

[SoS(30)]

A bientôt sur le forum, sujet clos par les modérateurs.