Isomérisation Z et E pour une molécule particulière.

[Hani S]

Bonsoir,

Pendant ma séance de révision sur le chapitre 7 et 8 du programme de première S, deux cas particuliers m'ont véritablement posés problème.

Le premier :

C'est le plus simple et je m'efforce de penser que j'ai mal interprété le cours de mon professeur. D'après notre leçon, les doubles liaison conjuguées sont deux doubles liaisons séparées par une liaison simple.

Cependant, quelques cas semble mettre en relief une particularité que je discute largement.

Prenons un exemple :

Le Bromothymol qui se présente sous deux formes selon qu'il se trouve dans un milieu acide ou basique.

Pour moi :

Lorsqu'il est dans un milieu basique, il possède 7 doubles liaisons et non pas 10 comme peut l'attester mon livre. Pourquoi ? Parce que notre professeur nous a clairement explicité le fait que les doubles liaisons conjuguées devaient impérativement former une chaîne et qu'il ne pouvait pas se faire des "retours en arrière" lorsque les doubles liaisons conjugués de la molécule entière étaient comptées.

Ai-je raison ? Ai-je tort ?

Le deuxième :

D'après mon cours, une isomérisation Z/E est "une isomérie de position autour d'une double liaison carbone-carbone : dans le cas de molécules du type R-CH=CH-R', si R et R' sont du même côté de la double liaison, on parlera d'isomérie Z. Dans le cas contraire, d'isomérie E.".

Lorsque je faisais certains exercices types de mon livre, je suis tombé sur une molécule particulière : L'Azobenzène.

D'après le corrigé, elle peut se trouver sous deux formes : Une isomérie Z et une isomérie E. Or, cette molécule ne comporte de doubles liaisons qu'entre les atomes d'azotes. De plus, le corrigé propose une écriture semi développée de ces isoméries Z et E autour des ces mêmes atomes d'azote, ce qui est un contresens (c'est du moins ce que je comprends) avec la définition d'isomérisation Z/E puisqu'il est cas d'une double liaison carbone-carbone et non pas azote-azote.

Ai-je raison ? Ai-je tort ?

Vous pourrez retrouver la molécule de bromothymol à cette adresse : http://fr.wikipedia.org/wiki/Bleu_de_bromothymol (il faut bien vérifier le milieu acide et basique)
De même, la molécule d'azobenzène sous ses isoméries Z et E se trouvent à cette adresse : http://fr.wikipedia.org/wiki/Azobenz%C3%A8ne

Votre aide me sera réellement utile !

Merci infiniment !

[SoS(13)]

Bonjour Hani,
1. C'est plus compliqué qu'il n'y parait car lorsque les 7 liaisons impliquées sont conjuguées, les 3 autres peuvent l'être à leur tour.
2. L'isomérie Z/E existe autour d'une double liaison quelque qu'elle soit.