Formule Topologique BBT

[Luc 1°S]

Bonjour, je n'ai pas très bien compris quelque chose dans mon cours .

Vous vous trouvez en face de la forme acide du BBT ( à gauche ) et la forme basique ( a droite).
Mais je ne comprend pas comment l'on peut distinguer ces deux formes .

En effet, normalement, plus il y a de liaisons conjuguées, plus la longueur d'onde absorbée est importante. On remarque qu'il y a pour la forme acide au maximum 5 liaisons conjuguées, et pour la forme basique 12 liaisons conjuguées. Du coup, la forme de gauche ( basique) devrait absorbée une longueur d'onde plus importante, et donc avoir une couleur comme le jaune par exemple, tandis que la forme à gauche, qui possède moins de liaisons conjuguées devrait avoir une couleur comme le bleue ( longueur d'onde absorbée moins importante. Pourtant, le BBT est jaune en forme acide et bleue en forme basique . Où est donc le problème dans mon raisonnement ? Y a t-il un paramètre que je n'ai pas pris en compte ?

Merci de votre aide, Luc

[Luc 1°S]

Mon explication est un peu laborieuse . Aussi ce qui m’intéresse, c'est surtout de comprendre comment différencier ces deux formes à l'aide des formules topologiques.

[Luc 1°S]

Je vais proposer une hypothèse :

La formule basique qui est à droite comporte plus de liaisons conjuguées, donc l’espèce ( le BBT) qui correspond à cette formule absorbe une grande longueur d'onde ( aux alentours de 620 nm) ce qui correspond à la couleur orange. La couleur orange étant absorbée, la solution apparait donc de la couleur complémentaire, soit bleue.

La formule acide qui est à gauche comporte moins de liaisons conjuguées, donc le BBT absorbe une plus petite longueur d'onde ( par exemple 400 nm), ce qui correspond à a couleur violette, de ce fait la solution apparait de la couleur complémentaire ( jaune) .

Le raisonnement est t-il juste ?

Merci

[SoS(29)]

Bonjour.
Quelle est la question de l'exercice qui vous est proposé ?
Lorsque vous écrivez

En effet, normalement, plus il y a de liaisons conjuguées, plus la longueur d'onde absorbée est importante.

, cette affirmation doit être prise avec quelques précautions : en effet, lorsque, comme pour le BBT, la molécule présente des cycles hexagonaux avec des liaisons conjuguées (une sur deux) il n'est pas aisée de lier nombre de liaison conjugué en longueur d'onde absorbée ; de même la présence d'atomes autres que C et H modifie aussi l'absorption et donc la couleur de la substance.
Remarque : On parle de groupe (d'atomes) caractéristique par exemple lorsque on constate sur un atome de carbone tétragonal (voir cours) la présence du groupe -OH (Hydroxyle) la molécule fait partie des alcools.
Donc constater que la modification de la couleur de la solution est due à une modification des groupes caractéristiques me semble suffisant (sur les formules topologiques ils sont notés en rouge).

[SoS(29)]

Lisez mon commentaire précédent.

[SoS(29)]

encore une fois lisez mon premier commentaire.

[Luc 1°S]

Enfaite dans le cours, le professeur a distribué une fiche ou il y avait ces deux formules topologiques . Ils nous a dit que l'une était la forme basique, et l'autre la forme acide . Nous n'avons pas eu le temps de terminé les explications ( il les reprendra surement à la rentrée ), mais j'aurai aimé comprendre pendant les vacances pour ne pas être lâche à la rentrée.

J'ai lus votre message, en effet nous avons vu que des groupements pouvaient modifier la couleur . Mais dans le cas que j'ai sur ma feuille ( qui n'est pas exactement comme l'image que j'ai mise sur le forum), il y a deux différences entre la forme acide et basique :
le fait qu'il y ai sur la forme acide un -OH et sur la forme basique à la place juste un -O ( avec une double liaison)
le fait que comme sur l'image ici, le -O qui est liée au souffre possède une charge - en forme basique, et deux liaisons en forme acide.

Donc d'après vous, le fait qu'il n'y ai juste un -O qui devient un -OH suffit à changer de couleur ?

[SoS(29)]

Force est de constater que c'est le cas.
Les modifications constater sont obligatoirement à l'origine du changement de couleur ; quand à prévoir ou même justifier la couleur en fonction de ces formules je ne m'y aventurerai pas.
Si, vous comprenez que la coloration est due à la présences de liaisons conjugués (un "certain" nombre dans le cas d'un enchainement linéaire au moins 7) et des groupes caractéristiques c'est largement suffisant, me semble-t-il.

[LUC 1°S]

ok merci de votre réponse, je pensai que le changement de couleur était forcement dû aux nombres de liaisons conjuguées.

[SoS(29)]

Le phénomène est complexe et n'attribuer le couleur d'une substance qu'au nombre des liaisons conjuguées serait une erreur. La présence d'un noble suffisant de liaisons conjuguées est nécessaire mais d'autres facteurs interviennent.

[Luc 1°S]

ok compris . Merci beaucoup !!

[SoS(29)]

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