Exercice Chimie

[SoS(29)]

Votre scan est difficile à lire.
Cependant avez-vous remarqué que l'on obtient un seul isomère avec un carbone asymétrique ? et ceci aussi bien avec le but-1-ène qu'avec le but-2-ène et aucun avec le 2-méthylpropène.
Voir pièce jointe.
Pour facilité l'écriture j'ai dans la formule semi développée située à droite (pièce jointe) CH3-CH2- en C2H5-.
Maintenant dessinez en utilisant la convention de Cram les deux énantiomères.
Postez-moi un scan plus contraster s'il vous plait.
Vous aurez ainsi les molécules B et B'.
Et vous pourrez répondre aux questions qui suivent car les réponses ont déjà été évoquées dans ce qui précède.

[Antoine]

voici

[SoS(29)]

Vous n'avez dessiné qu'un seul des deux énantiomères, dessinez l'autre.

[Antoine]

D'accord mais c'est celui qui a pas de carbone asymétrique ?

[SoS(29)]

Oups !
Je croix que vous devriez reprendre le cours.
L'isomère que sous avez représenté à un carbone asymétrique. Imaginons que vous le désigniez par la lettre B.
B' est donc l'isomère énantiomère de celui-ci (c'est à dire celui dont la représentation de Cram est l'image dans un miroir).
Vous devez dessiner cet énantiomère, vous aurez donc B'.

[Antoine]

J'avais pas compris comme ça la question

[SoS(29)]

Et ?
Avez-vous donc fini l'exercice ?

[Antoine]

Voici énantiomère dans un miroir , j'ai une question pour l'équation

[SoS(29)]

Faux si vous faites tourner l'isomère que vous venez dessiner de 180° selon l'axe vertical (C-Cl) vous retrouver le premier isomère que vous avez dessiné.
En fait l'isomère énantiomère du premier que vous avez dessiné se représente comme sur la pièce jointe.
Il faut absolument que vous sachiez représenter l'énantiomère d'un isomère à un carbone asymétrique.
Repéré comme les similitudes et les différences entre les deux dessin des deux énantiomères sur la pièce jointe afin de comprendre comment dessiner n'importe quel énantiomère d'un isomère à un carbone asymétrique.

[Antoine]

Il y a que le C2H5 et H , qui change mais pour quoi , depuis le début j'arrive pas imagé dans un miroir

[SoS(29)]

Je conçois que la visualisation de l'image n'est pas aisée.
Si vous n'y arrivez pas, vous devez utiliser le résultat que vous avez remarqué :il s'agit en fait de l'image après rotation de 180° selon l'axe vertical ceci pour confirmer qu'elle n'est pas superposable à l'isomère "initial".
En pièce jointe les deux énantiomères dans le cas le plus général avec 4 groupes norés A, B, C, D.

[Antoine]

Ce que je comprend pas pour quoi dans le livre , ils font une rotation de 180° et rien d'autre , ce que vous avez fait ressemble à une stéréiosomère de configuration . Je suis un peu dans le flou .

[SoS(29)]

Ce que je comprend pas pour quoi dans le livre , ils font une rotation de 180° et rien d'autre , ce que vous avez fait ressemble à une stéréiosomère de configuration . Je suis un peu dans le flou .

Cela "tombe" plutôt bien car c'est une stéréoisomérie de configuration.
L'énantiomérie est une stéréoisomérie de configuration.
Il me semble que vos connaissances sur ce sujet sont effectivement plutôt floues.

Il y a deux types de stéréoisomérie de configuration : l'énantiomérie (carbone asymétrique un ou deux) et la diastéréoisomérie (Z E et même pour certains isomères possédant deux carbones asymétriques cf. p 264 de votre livre si c'est bien le hachette comme il me semble).

[Antoine]

On a pas fait la leçon dessus , du coup je fais avec celle du livre mais j'ai du mal , est ce qu'on peut résumer ?

[SoS(29)]

Résumons brièvement.
Il y a deux types d'isomérie.
Isomérie de constitution : l'enchaînement des atomes de carbone n'est pas la même, ce qui se traduit par des formules semi développées différentes.
Isomérie de "géométrie" dite stéréoisomérie, ces isomères ont la même formule semi développée et ils ne diffèrent que pas la disposition spatiale des atomes on peut parler de deux configurations différentes ; leur formules semi développées ne sont pas superposable.
Dans la stéréoisomérie on distingue l'énantiomérie et la diastéréoisomérie d'une part et la stéréoisomérie de conformation.
L'énantiomérie concerne les isomères ayant au moins un C asymétriques (en terminale on envisage aussi le cas de deux C asymétriques). Ces isomères sont "spatialement" différents : ils sont comme les images l'un de l'autre à travers un miroir.
La diastéréoisomérie concerne tous les isomères qui ne sont pas des énantiomères. Donc n'ayant pas de carbone asymétrique (c'est le cas de l'isomérie Z et E avec donc des carbones trigonaux) et des certaines configurations des isomères à deux carbones asymétriques (voir le hachette p 264 si c'est bien le livre que vous avez).
Retenez que les diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes.
Retenez que les énantiomères peuvent avoir des propriétés biochimique (réaction chimique associée à la biologie) différents (lire l'exemple de lao 263 de votre livre si c'est bien le hachette).
Enfin il existe une dernière stéréoisomérie dite de conformation : elle concerne les différents isomères due à la libre rotation autour d'une liaison simple C-C (cf. hachette p 265).