Spectre RMN

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Pierre

Spectre RMN

Message par Pierre » lun. 3 déc. 2012 20:21

Bonjour pouvez vous me dire si mes resultats sont correct
Exercice 1
Determination du spectre RMN

Soit la butanone de formule; CH3-CH2-CO-CH3

Combien de signaux le spectre RMN du composé ci dessus présente-t-il
Il présente 3 signaux sur le spectre RMN

Quelle est sa (leur) multiplicité

1 singulet qui n'est pas couplé.Il est attribué à 3H
1 triplet couplé avec 2H comme voisin.Il est attribué à 3H
1 quadruplet couplé avec 3H comme voisin.Il est attribué à 2H

Exercice 2 Détermination du spectre RMN
Soit la propanamine de formule; CH3-CH2-CH2-NH2

Combien de signaux le spectre RMN du composé ci dessus présente-t-il
Il présente 4 signaux sur le spectre RMN

Quelle est sa (leur) multiplicité

1 triplet couplé avec 2H comme voisin.Il est attribué à 3H
1 quadruplet couplé avec 3H comme voisin.Il est attribué à 2H
1 multiplet couplé avec 7H comme voisin .Il est attribué a 2H
1 triplet couplé avec 2H comme voisin.Il est attribué à 2H et 3H et 2H

Merci d'Avance

Pierre
SoS(28)
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Re: Spectre RMN

Message par SoS(28) » lun. 3 déc. 2012 20:54

Bonsoir, l'ensemble est presque correct.
Concernant le 1er Exercice pas de pb,par contre pour le second il faut faire attention .Si on lit de la gauche vers la droite on aura:
CH3 : deux proches voisins équivalents, donc triplet
- CH2- : 5 proches voisins ( 3 H équivalents et 2 H équivalents) : multiplet.
-CH2--N : 2 proches voisins ( pas de couplage avec NH2), triplet.
NH2 : singulet.

Voilà, à vous de voir si vous avez compris.Il faut regarder essentiellement les H voisins proches.
Pierre

Re: Spectre RMN

Message par Pierre » mer. 5 déc. 2012 16:27

Bonjour Pouvez vous me dire si mon raisonnement est juste et m'aider ou je bloque
Exercice 3
a)Le groupement fonctionnel présent dans A est le carbonyle car on remarque un pic très fort entre 1500 et 2000 caractéristique d'une liaison C=O puis dans la formule on voit la présence d'un atome de dioxygène. Les autres possédant soit 2 atomes de dioxygène ou un atome d'azote qui ne sont pas présent dans la formule


b)On voit un triplet avec 3H dans le voisinage qui se situe entre 1.00 et 1.40 ce qui correspond a -CH-CX .On remarque un quadruplet avec 2H dans le voisinage qui se situe entre 2.2 et 2.7 ce qui correspond a -CH-C=O .Ce type de proton affirme la question 1 sur le groupement fonctionnel
On retrouve donc comme formule CH3-CH2-CO-CH2-CH3 qui correspond au butanal

Exercice 4

a)Les bandes caractéristiques qui caractérisent le groupement fonctionnel sont les bandes qui se situe entre 1500 et 1750 environ car la famille des amides se situent entre 1650 et 1700.On remarque aussi un pic après 3000 qui correspond aussi au amide qui se trouve entre 3100 et 3500

b)On voit un multiplet avec 5H comme voisin qui se situe entre 7.0 et 7.8 ppm on retrouve la formule des amides CONH
un singulet avec 3H dans le voisinage qui se situe entre 2.0 et 2.5 ppm la j’hésite
un singulet avec un H dans le voisinage qui se trouve à 3ppm la j’hésite aussi

Merci d'Avance
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SoS(24)
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Re: Spectre RMN

Message par SoS(24) » mer. 5 déc. 2012 17:32

Bonjour Pierre,
Correction de l'exercice 3 :
Qa : c'est bon, le pic du à C=O se situe aux environs de 1650 cm-1.

Qb : - le triplet situé à 1,1 ppm a deux H voisins et il correspond au groupe CH3-C.
- le quadruplet situé à 2,4 ppm a trois H voisins et il correspond au groupe C-CH2-CO-R

Je vous laisse corriger votre exercice 4, à vous de nous proposer une autre réponse pour voir si vous avez compris.
A tout de suite
Pierre

Re: Spectre RMN

Message par Pierre » mer. 5 déc. 2012 18:15

Bonjour
Est ce que c'est juste ou je me suis encore trompé.

Exercice 3
a)Le groupement fonctionnel présent dans A est le carbonyle car on remarque un pic très fort à environ 1650 cm-1 caractéristique d'une liaison C=O puis dans la formule on voit la présence d'un atome de dioxygène. Les autres possédant soit 2 atomes de dioxygène ou un atome d'azote qui ne sont pas présent dans la formule


b)On voit un triplet situé à 1,1 ppm a deux H voisins et il correspond au groupe CH3-C.On remarque un quadruplet situé à 2,4 ppm a trois H voisins et il correspond au groupe C-CH2-CO-R .Ce type de proton affirme la question 1 sur le groupement fonctionnel
On retrouve donc comme formule CH3-CH2-CO-CH2-CH3 qui correspond au butanal


Exercice 4 C8H9ON
a)Les bandes caractéristiques qui caractérisent le groupement fonctionnel sont les bandes qui se situe entre 1500 et 1750 environ car la famille des amides se situent entre 1650 et 1700.On voit un plus fort pic à environ 1700 cm-1 On remarque aussi un pic après 3000 qui correspond aussi au amide qui se trouve entre 3100 et 3500

b)On voit un multiplet avec 5H comme voisin qui se situe entre 7.0 et 7.8 ppm on retrouve la formule des amides CH2-CO-NH-CH3
un singulet avec 3H dans le voisinage qui se situe entre 2.0 et 2.3 ppm et il correspond au groupe -CH-C
un singulet avec un H dans le voisinage qui se trouve à 3ppm et il correspond au groupe HC-(trois tiret)CH-C

Le pentanamine
CH2-CO-NH-CH3-CH-C-HC-CH-C


Merci d'Avance
SoS(30)
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Re: Spectre RMN

Message par SoS(30) » mer. 5 déc. 2012 18:35

Bonsoir,

Exercice 3 : De bonnes choses mais attention aux expressions utilisées : dire qu'un triplet a deux H voisins n'a aucun sens (on dira que les H équivalents auxquels on attribue le triplet ont 2H voisins), de même on parle d'atome d'oxygène et pas de dioxygène. Rigueur oblige !

Vos réponses :

Exercice 3 :
a) Bien.
b) La molécule correcte est trouvée mais il s'agit de la butan-3-one.

Exercice 4 :

a) Nommer les liaisons responsables des pics ou bandes d'absorption (réponses à reformuler)
b) Faux. Vous avez 5H dont le déplacement chimique se situe entre 7 et 9 ppm, ce sont des protons aromatiques. A corriger !

Bon courage.
Pierre

Re: Spectre RMN

Message par Pierre » mer. 5 déc. 2012 21:20

Bonsoir,Est ce que mon exercice est correct ?
Exercice 4
a) Les bandes caractéristiques qui caractérisent le groupement fonctionnel sont les bandes qui se situent entre 1500 et 1750 environ.On voit un fort pic à environ 1700 cm-1 donc sa correspond à la famille des amides avec la liaison CO et plus particulièrement CO-N qui correspond au amide qui se trouvent entre 1650 et 1700.
On remarque aussi un pic après 3000 qui correspond aussi au amide qui se trouve entre 3100 et 3500 avec comme liaison NH et plus precisement C-NH comme fonction amide

b)On voit un multiplet avec 5H comme voisin qui se situe entre 7.0 et 9.0 ppm on retrouve la formule des amides CO-NH
un singulet avec 3H dans le voisinage qui se situe entre 2.0 et 2.3 ppm et il correspond au groupe CH-X
un singulet avec un H dans le voisinage qui se trouve à 3ppm et il correspond au groupe -CH-Ar avec Ar C6H4

CH3-HCON-CH-C6H4

Maintenant est ce que j'ai juste ?
Merci d'Avance
SoS(30)
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Re: Spectre RMN

Message par SoS(30) » mer. 5 déc. 2012 21:52

Pour l'exercice 4, il vous reste juste à revoir la question b).
Vous avez progressé mais il y a encore une erreur. Vérifiez si la formule brute correspond à votre molécule.
Pierre

Re: Spectre RMN

Message par Pierre » mer. 5 déc. 2012 22:13

Rebonsoir

b)On voit un multiplet avec 5H comme voisin qui se situe entre 7.0 et 9.0 ppm on retrouve la formule des amides CO-NH
un singulet avec 3H dans le voisinage qui se situe entre 2.0 et 2.3 ppm et il correspond au groupe CH-X
un singulet avec un H dans le voisinage qui se trouve à 3ppm et il correspond au groupe -CH-Ar avec Ar C5H4
Je viens de corriger j'ai donc CH3-HCON-CH-C5H4

Est ce maintenant exacte ?

Encore Merci pour votre aide
SoS(30)
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Re: Spectre RMN

Message par SoS(30) » mer. 5 déc. 2012 22:21

Non, ce n'est toujours pas exact.
Attention à la seule exploitation des déplacements chimiques. Le multiplet pour 5H correspond à 5H aromatiques (5 H sur un cycle à 6 carbones avec 3 doubles liaisons), le singulet observé correspond au proton H qui est lié à l'atome d'azote (pas de couplage avec d'autres H). Il n'y a pas de -CH- isolé, ceci est impossible.
Le singulet pour 3H équivalents correspond à un groue -CH3-CO. N'oubliez pas de regarder la formule brute. Je vous laisse en déduire la formule de la molécule. Courage ! A tout de suite ...
Pierre

Re: Spectre RMN

Message par Pierre » jeu. 6 déc. 2012 00:27

Rebonsoir
Donc nous avons CH3-CONH-C=CH-CH=CH-CH=CH Ou CH3-CONH-C6H5
Maintenant est ce que cela est correct ?

Merci d'Avance
SoS(30)
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Re: Spectre RMN

Message par SoS(30) » jeu. 6 déc. 2012 09:00

Oui la formule CH3-CO-NH-C6H5 est correcte. Avez-vous d'autres questions ?
Pierre

Re: Spectre RMN

Message par Pierre » jeu. 6 déc. 2012 13:39

Bonjour
J'aimerais savoir comment bien choisir la formule à utiliser dans le tableau du spectre RMN car je me suis tromper plusieurs fois?
Dans le graphique du spectre RMN on voit un 1 au dessus du pic cela signifie donc qu'il n'est couplé avec aucun atome d’hydrogène proche?


Je vous remercie de m'avoir guidé durant cette exercice.
SoS(30)
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Re: Spectre RMN

Message par SoS(30) » jeu. 6 déc. 2012 20:24

Bonsoir, non le chiffre 1 est en rapport avec la courbe d'intégration. Si au dessus de deux signaux différents, on voit les chiffres 1 et 2, cela signifie que le nombre de protons équivalents auquel on attribue le chiffre 1 est deux fois moins important que le nombre de protons équivalents du deuxième signal.
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