Bonjour, quelqu'un peut-il m'expliquer pourquoi dans le spectre de RMN de l'alcool benzylique les protons du cycle benzénique ont le même déplacement chimique (le spectre indique un singulet pour les 5 protons concernés autour de 7,3 ppm) alors qu'ils ne me semblent pas être équivalents?
Par contre le spectre de RMN de l'acide benzoïque présente effectivement (en plus du singulet dû au proton de COOH) 3 massifs différents pour les groupes de protons équivalents (1 doublet pour les deux protons en ortho, 1 triplet pour les deux protons en méta et 1 triplet pour le proton en méta.
Comment pourrais-je interpréter cette différence de nombre de groupe de protons équivalents sur le cycle benzénique?
j'espère avoir été clair dans ma question.
RMN du proton
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Nicolas
Re: RMN du proton
Bonsoir, il faudrait déjà voir si vos deux spectres ont été obtenus dans les mêmes conditions (on peut augmenter le pouvoir de résolution en faisant varier la fréquence des photons permettant la transition entre niveaux d'énergie des noyaux d'hydrogène). Est-ce le cas ? (il me paraît étonnant d'obtenir des détails aussi importants pour l'acide benzoïque pour les spectres présentés en TS).
Re: RMN du proton
Bonsoir à nouveau, j'ai regardé les spectres de l'acide benzoïque et de l'alcool benzoïque. Effectivement les signaux pour les protons aromatiques sont différents (mais sur le spectre que j'ai trouvé, difficile de voir 2 triplets et un doublet pour l'acide benzoïque). En tout cas, on peut distinguer 3 signaux dans la zone 7-9 ppm de l'acide benzoïque, ce qui s'explique par l'influence du groupe carboxyle -COOH (groupe électroattracteur qui provoque des déplacements chimiques différents pour les 3 groupes de protons équivalents, ceci s'interprète à l'aide des formes mésomères mais cela dépasse le niveau TS). Par contre pour l'alcool benzylique, le groupe -CH2-OH ne provoque pas de différence importante des déplacements chimiques pour les groupes de protons équivalents, ce qui explique l'apparition d'un seul signal à 7,3 ppm (l'augmentation de la résolution permettrait sans doute de faire apparaître un massif à la place du singulet observé).
En résumé, le groupe présent sur le noyau (-COOH ou -CH2-OH) va avoir un effet (blindage ou déblindage des protons aromatiques).
Bonne soirée.
En résumé, le groupe présent sur le noyau (-COOH ou -CH2-OH) va avoir un effet (blindage ou déblindage des protons aromatiques).
Bonne soirée.
Re: RMN du proton
Puisque vous n'avez pas d'autres questions, sujet clos par les modérateurs. A bientôt sur le site.