chiralité

[SoS(12)]

Les réponses me semblent correctes, sauf pour la question 3 de l'exercice 1.

La configuration D ou L dépend de la configuration absolue (R ou S) du carbone asymétrique le plus éloigné du groupe le plus oxydé, que l'on compare à la configuration absolue du carbone asymétrique du 2-3-dihydroxypropanal -(R) ((D)-glycéraldéhyde) qui a été historiquement qualifié de D. NH2 n'est donc pas nécessaire pour parler de configuration D ou L (elle est d'ailleurs utilisée pour tous les oses qui ne sont pas des acides aminés).

Si la configuration absolue du carbone asymétrique de l'acide lactique est R, (comme il s'agit du seul carbone asymétrique, c'est forcément celui qui est le plus loin de COOH), alors il est D. A vous donc de déterminer dans ce cas le groupe qui lui confère sa configuration D ou L.

[Lucile stss]

donc c'est le groupe HO ?

[SoS(12)]

Oui

[STTS lucile]

juste une question avec la représentation de fischer avec NH2
on peut mettre NH2 ou H2N peut importe ?

[SoS(12)]

Peu importe.
Certains (dont je fais partie) prennent l'habitude de mettre le N (ou le O dans le cas de OH, ou le C dans le cas de CH3) du côté de la liaison, pour bien montrer que c'est l'atome qui est lié (donc H2N si c'est à gauche de Fischer, NH2 si c'est à droite).
Mais il n'y a pas vraiment de règle en la matière.

[stss lucile]

est-on obliger de mettre le C au milieu de la représentation de fischer ?

[SoS(12)]

Non, un des intérêts de la représentation de Fischer est justement d'éliminer l'écriture d'un bon nombre de C. Une croix représente bien les 4 liaisons simples autour du C, donc son écriture est inutile.

Cependant, si votre enseignant le réclame, faites comme il le demande.

[Lucile stss]

a l'exercice 3 de la question 3 la formule semi dévelopé est la bonne ?

[SoS(14)]

Bonjour Lucille,

Pour répondre à votre question, regardez votre réponse :

3- formule semi-développée
H2N-CH(-(CH2)4-NH2)-COOH

n'y a-t-il rien qui vous choque ?

Sos (14)

[Lucile stss]

le résidu

[SoS(12)]

Je ne comprends pas votre dernière réponse, mais je vous rassure sur l'écriture de lysine, elle est bonne (même si les contraintes de cette messagerie ne nous permettent pas facilement d'écrire réellement une formule semi-développée).

[stss lucile]

dernier exercice
ld'après la formule semi-développée de l'aspargine
H2N-CH(CH2-CO-NH2)-COOH
1-la molécule est chirale car elle comporte un carbone asymetrique
2-la configuration de l'aspargine naturelle est L
3- en fischer (pas facile je vais essayer)
COOH(en haut)
H (a droite)
H2N (a gauche)
CH2-CO-NH2 (en bas)
4- en CRAM (choisir une des deux)
a-
COOH(en haut)(liaison appartenant au plan)
CH2-OH-NH2 (en bas)(liaison appartenant au plan)
NH2(en bas) (liaison en avant du plan)
H ( liaison en arrière du plan)

b-
COOH(en haut)(liaison appartenant au plan)
CH2-OH-NH2 (en bas)(liaison appartenant au plan)
NH2(en bas) (liaison en arrière du plan)
H ( liaison en avant du plan)

la b est celle qui la représente

[SoS(12)]

OK, sauf pour la question 4 (ce qui vous donne la réponse).

Revoyez la configuration absolue R ou S de la molécule en Fischer et de la molécule en Cram, et vérifiez qu'il s'agit dans les deux cas de la même.

[lucile STSS]

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voici une image pour mieu voir l'exercice

[SoS(12)]

D'accord, avec cette représentation, la bonne représentation de Cram est bien la b (j'imaginais la liaison vers le bas dans le plan à gauche et non à droite).