chiralité

[Lucile stss]

Bonjour, pouvez vous me coriger s'il vous plait
il faut que je dise celle qui sont des acides alpha aminées : pour moi c'est :c et d
a- H2N-CH2-CH(-CH3)-COOH
b- CH3-CH2-CH(-OH)-COOH
c- H2N-CH(-CH3)-COOH
d- H2N-CH(-H)-COOH

puis la a b c contiennet un carbone asymetrique

[SoS(12)]

Bonjour,
Vos réponses sont toutes exactes.

[stss lucile]

Bonjour, j'aurai d'autres exercices a coriger
exercice 1
dans la formule semi-développée du 2-aminobutanoique
1- c'est un acide alpha aminé car il comporte une molécule d'acide carboxylique et une molécule d'amine
2-la molécule est chirale car il comporte un carbone asymetrique

exercice 2
nous avons 3 acides aminés représenté en fischer: alanine, cystéine, sérine
1-je dois attribuer la configuration L ou D
l'alanine et la sérine sont en L et la cystéine est en D
2-se ne sont pas tous les 3 des acides alpha aminés naturels car la cystéine est en D
pour être naturel il faut que la configuration soit en L

[SoS(12)]

Je ferai juste une remarque sur vos réponses : la plupart des aminoacides naturels sont L.

Il est vrai que la cystéïne est de configuration D (stéréocentre R), en raison de l'inversion d'ordre de priorité (CH2SH l'emporte sur COOH). Je ne suis pas sûr que ce soit suffisant pour l'écarter des aminoacides naturels, puisque la forme naturelle de la cistéïne est bien celle de configuration D.

[stss lucile]

d'accord mais alors a quoi peut-on voir que ce ne sont pas des naturels peut-être que l'exercice en a fait exprès de mettre en D

[SoS(12)]

Bonne question.

A part connaitre les règles générales et les exceptions (celle de la cysteïne ou celle de l'isomère béta de l'alanine qui est aussi considéré comme un aminoacide naturel, sans être pourtant un alpha-aminoacide), je ne vois pas.

Si cet exercice vous a amené à vous poser de telles questions, il a certainement largement rempli son rôle ...

[stss lucile]

donc en faite dans cet exercice pour la question 1 c'est bon et pour la question 2 ce sont tous des acides alpha aminés naturels mais il me demande de justifier je dois mettre quoi

[SoS(12)]

Pour ma part, je répondrais que ce sont tous des naturels car ils sont L, sauf la cisteïne qui est D, mais c'est sous cette configuration qu'elle apparait naturellement (et peut-être ajouter l'origine de cette configuration D comme expliqué précédemment).

[stss lucile]

d'accord ou je mettrais qu'ils sont tous des acides aminés naturel car tous les acides aminé sont naturels et que si l'on inverse nh2 avec h on obtient une configuration en L

[SoS(12)]

Non, attention, tous les acides aminés ne sont pas naturels, justement. Ils n'apparaissent dans la nature que sous une configuration, qui est L dans la plupart des cas et qui est D pour la cisteïne.

[Lucile stss]

donc la cysteine n'est pas naturel pour cet exercice

[SoS(12)]

La cistéïne est bien D dans cet exercice ? La cisteïne naturelle étant D, elle est donc bien naturelle .

[STTS lucile]

oui elle est en D mais c'est en L qu'ils sont naturels

[SoS(12)]

Relisez attentivement les messages précédents, à tête reposée, et vous verrez que la réponse à cette question a déjà été donnée.

[Lucile stss]

oki j'ai un autre exercice a coriger
exercice 1
parmi la projection en fischer de l'acide lactique
1-ce n'est pas un acide alpha aminé car il n'a pas l'amine NH2
2- la molécule est chirale car il y a un carbone asymetrique
3- le groupe qui confére la nomenclature D ou L est l'amine

exercice 2
parmi la formule semi-développée de la phénylalanine
1- c'est un acide alpha aminé car il comporte COOH et NH2
2- la molécules est chirale car il y a un carbone asymetrique

exercice 3
représentation en fischer de la lysine
1- cet énantiomère est de configuration L
2- c'est de la lysine naturelle configuration en L
3- formule semi-développée
H2N-CH(-(CH2)4-NH2)-COOH
4- le groupe caractéristique porté par ce résidu est l'amine