chiralité

[lucile stss]

Bonjour, pourquoi dit-on que tous les acides sont chirales sauf la glycine ?

[SoS(12)]

La glycine ne comporte pas de carbone chiral (formule H2N-CH2-COOH), alors que les autres acides alpha-aminés portent un substituant à la place d'un des H du carbone central. Celui-ci porte donc 4 substituants différents et se retrouve donc asymétrique (chiral).

[lucile stss]

merci en faite dans un exercice quand il demande si l'acide ..... est naturel en faite si nh2 est a L donc a gauche c'est naturel si elle est a droite ce n'est pas naturel

[lucile stss]

??

[SoS(11)]

Bonsoir,

Excusez moi mais je n'avais pas compris qu'il s'agissait d'une question.
En, effet c'est bien cela, mais il me semblait que SOS(12) vous avait déjà répondu.

[lucile stss]

est ce un carbone peut etre asymetrique avec 3 substituants différent ?

[SoS(12)]

Lucile,

Je reprends le message car j'ai commis une erreur dans mes précédentes réponses. J'ai "transféré" une définition des configurations L et D des oses (Volhard-Shore deuxième édition p 944) aux acides alpha-aminés, définition "transférable" des uns aux autres dans la plupart des cas ... mais justement pas de manière générale à cause de la cisteïne.

Pour la def L et D des acide alpha-aminés : en représentation de Fischer, si COOH est en haut, NH2 à gauche, H à droite et le substituant R en bas, alors l'acide est L et naturel (valable aussi pour la cisteïne, contrairement à ce que j'ai dit précédemment) : c'est bien ce que vous dites dans votre dernière question. Donc la D-cistéïne n'est pas naturelle (vous aviez raison depuis le début).

Il se trouve que la configuration absolue de la cistéïne naturelle ni pas S comme les autres, mais R. La configuration absolue (S ou R) n'est pas liée à la configuration L ou D, à cause des inversions de préséance liées aux différents substituants R possibles.

Désolé, en espérant que vous verrez ce correctif.

[SoS(11)]

Non un carbone a 3 substituants ne peut pas être asymétrique.

[SoS(12)]

Lucile,

Pour répondre à votre dernière question, un carbone ne peut être chiral qu'avec 4 liaisons simples, portant 4 substituants différents. Comme votre question peut avoir 2 sens, je donne 2 réponses :
* dans le cas de "trois" liaisons (une double et deux simples), la molécule est plane est donc évidemment superposable à son image dans un miroir : elle n'est pas chirale, le carbone n'est pas asymétrique ;
* dans le cas d'un carbone tétraédrique (4 liaisons simples), mais portant au moins 2 fois le même substituant, on peut également superposer la molécule à son image dans un miroir (essayer avec des modéles moléculaires) : donc la molécule n'est pas chirale, le carbone n'est pas asymétrique.

[lucile stss]

qu'est ce le DJR dose journaliere recommandée ?

[SoS(13)]

Comme son nom l'indique, c'est la quantité recommandée par jour.

[lucile STSS]

bonjour, pouvez vous me dire si cela est bon c'est la réponse b qui représente la mieux la représentation de cram de l'aspargine

[SoS(12)]

Tout à fait.

[lucile stss]

mais pourquoi dans la formule il y a CO et dans cram c'est OH ?

[SoS(12)]

Ah, oui, je n'avais pas vu ... Ce doit être une erreur dans l'énoncé, il n'y aurait aucun intérêt à pieger les élèves avec ça.