physique-chimie
Posté : lun. 10 juin 2024 17:09
La chimie organique est un domaine présent dans une multitude d'applications. La plus représentative est sûrement le monde du médicament. L'accès à de nouvelles molécules plus rapidement est un axe de recherche. Pour en arriver à une plus grande efficacité, le développement de nouvelles méthodologies de synthèse est essentiel. C’est la branche de la chimie qui étudie les composés contenant du carbone, en particulier ceux formant des liaisons avec l'hydrogène, l'oxygène, l'azote, et d'autres éléments. Cette discipline est essentielle, car elle englobe une vaste gamme de molécules allant des hydrocarbures simples aux macromolécules complexes comme les protéines, l' ADN et les polymères synthétiques.
Bonjour tout le monde. Je m’appelle je suis en classe de terminal avec les spécialité Mathématiques et physique-chimie et c’est donc sur cette spécialité que va porter mon oral d’aujourd'hui. Ma problématique est la suivante comment les principes de la chimie organique sont-il appliqués dans la synthèse de médicament ? Dans un premier temps nous verrons les principes de la chimie organique, ce que ça implique dans la synthèse de médicament puis dans un second temps les avancées dans le domaine de la pharmacologie .
Il est utile, au préalable, de distinguer les composés organiques des composés inorganiques. Donc, fut un temps, il existait deux grandes catégories en sciences. L'inorganique et l'organique. L'inorganique, c'était tout ce qui était amorphe au sens non vivant. C'était les selles, les acides, les pierres, les métaux etc. ... Et de l'autre côté, on a vraiment tout ce qui vient du vivant, que ce soit les végétaux, tout ce qui est d'origine animale, d'origine végétale, les levures, les bactéries…
Aujourd’hui les composés chimiques sont des structures moléculaires comportant au moins un atome de carbone lié à au moins un atome d’hydrogène. Les composés organiques sont les composés dont un des éléments chimiques constitutifs est le carbone. Les éléments constitutifs des composés organiques sont l’hydrogène , l’oxygène ou plus rarement le soufre ou le phosphore, dans le cas des composés organiques naturels; les composés synthétiques peuvent contenir d'autres éléments, comme les halogènes. Ces composés peuvent être d’origine naturelle ou produits par synthèse.
En effet , en 1828, Friedrich Woller réussit à synthétiser l’urée (est issue par la dégradation des protéines, puis éliminée par les reins dans les urines.) schéma c’est la fondation de la chimie organique.
Et dans la foulée, quelques années après, Hermann Kobden réussit à synthétiser l'acide acétique. L'acide acétique, qui est assez connu pour être présent dans le vinaigre, composé qui, à l'époque, venait du vin.
À la suite de ça, il a réussi quelque chose qui est très important dans le domaine de la chimie organique, c'est ce qu'on appelle la synthèse totale. C'est-à-dire qu'il est parti de composés simples, qui peuvent être naturels. Et il a réussi à faire la synthèse d'une molécule qui, elle, est présente dans la nature par le biais du monde vivant. Il a réussi à synthétiser de l'aspirine. C'est-à-dire que l'aspirine, on peut la retrouver sous une certaine forme dans certaines plantes.
Aujourd’hui le principe de synthèse organique est présent dans de nombreux champ d’application comme la parfumerie ou la cosmétique en passant par la peinture, les saveurs ou encore dans nos écrans.La chimie organique est au cœur de la conception et de la production de nombreux médicaments qui améliorent notre santé et notre qualité de vie.
Tout d’abord, la synthèse de médicaments est le processus de conception et de production de nouvelles substances chimiques qui peuvent être utilisées pour prévenir, traiter ou guérir des maladies. Ce processus comprend plusieurs étapes, allant de la découverte de molécules actives à leur production à grande échelle.La synthèse des médicaments commence par la conception des molécules. Les chimistes utilisent des principes de la chimie organique pour créer des structures moléculaires spécifiques capables d'interagir avec des cibles biologiques, comme des récepteurs ou des enzymes. Cette phase, appelée design moléculaire Question, implique de comprendre la structure et le fonctionnement de la cible, souvent une protéine ou un acide nucléique, est crucial. Par exemple, les inhibiteurs de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (IEC) sont conçus pour traiter l'hypertension en ciblant spécifiquement cette enzyme. Les chimistes utilisent des logiciels pour visualiser les interactions possibles entre la molécule et sa cible, permettant d'optimiser la forme et la fonction de la molécule. Ces modèles permettent de prédire l'efficacité et la sélectivité de la molécule.
Une fois la molécule conçue, plusieurs stratégies de synthèse permettent de la synthétiser en laboratoire. Ils utilisent une variété de réactions chimiques spécifiques aux composés organiques pour modifier la chaîne carbonée ou certains groupes caractéristiques d’une molécule. Ainsi plusieurs catégories de réaction peuvent être mises en jeu : d'oxydoréduction, les réactions acidobasiques la substitution, addition, élimination. Un exemple emblématique est la synthèse de l'aspirine, qui implique l'acétylation de l'acide salicylique avec de l'anhydride acétique pour former l'acide acétylsalicylique.
L'aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament largement utilisé pour ses propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. La synthèse de l'aspirine est un exemple classique de la chimie organique appliquée.
L'aspirine tire ses racines de l'écorce de saule, qui contient de la salicine. Utilisée depuis l'Antiquité pour soulager la douleur et la fièvre, la salicine fut isolée et étudiée au 19 ème siècle.
En 1897, le chimiste allemand Felix Hoffmann, travaillant pour Bayer, a synthétisé l'acide acétylsalicylique en cherchant un médicament mieux toléré par l'estomac que l'acide salicylique.
La synthèse de l'aspirine est un exemple de réaction d'estérification, où un groupe acétyle est introduit dans la molécule d'acide salicylique.
Réactifs :
Acide salicylique (C₇H₆O₃) : Un composé dérivé de la salicine, contenant un groupe phénol (–OH) et un groupe carboxyle (–COOH).
Anhydride acétique (C₄H₆O₃) : Un agent acétylant couramment utilisé.
Catalyseur : Un acide (comme l'acide sulfurique) est souvent utilisé pour catalyser la réaction.
Mécanisme :
L'anhydride acétique réagit avec le groupe hydroxyle phénolique de l'acide salicylique.
Un groupe acétyle (CH₃CO–) est transféré à l'acide salicylique, formant de l'acide acétylsalicylique et de l'acide acétique (CH₃COOH) comme sous-produit.
C₇H₆O₃+C₄H₆O₃→C₉H₈O₄+CH₃COOH\text{C₇H₆O₃} + \text{C₄H₆O₃} \rightarrow \text{C₉H₈O₄} + \text{CH₃COOH}C₇H₆O₃+C₄H₆O₃→C₉H₈O₄+CH₃COOH
Procédure de Laboratoire :
Matériel
Bécher (100 mL)
Ballon à fond rond (100 mL)
Condenseur à reflux
Support élévateur
Plaque chauffante ou chauffe-ballons
Thermomètre
Entonnoir Büchner et fiole à vide
Papier filtre
Baguette en verre
Pipette
Balance
Verre de montre
Réactifs
Acide salicylique (5 g)
Anhydride acétique (7 mL)
Acide sulfurique concentré (quelques gouttes)
Eau distillée
Éthanol (pour le lavage)
Glace (pour le refroidissement)
Protocole
Étape 1 : Réaction de Synthèse
Préparation :
Pesez 5 g d’acide salicylique et transférez-le dans un ballon à fond rond de 100 mL.
Ajoutez 7 mL d'anhydride acétique au ballon contenant l'acide salicylique.
Ajoutez 2 à 3 gouttes d’acide sulfurique concentré comme catalyseur.
Chauffage à Reflux :
Montez le ballon à fond rond sur un support avec un condenseur à reflux.
Placez le ballon sur une plaque chauffante ou un chauffe-ballons.
Chauffez doucement le mélange à reflux pendant 15 à 20 minutes. Maintenez une ébullition douce.
Refroidissement :
Après 20 minutes de reflux, arrêtez le chauffage et laissez refroidir le mélange à température ambiante.
Une fois refroidi, versez le mélange dans un bécher contenant 50 mL d'eau distillée froide pour précipiter l'aspirine brute.
Étape 2 : Filtration et Lavage
Filtration :
Filtrez le précipité en utilisant un entonnoir Büchner et une fiole à vide avec du papier filtre.
Rincez les cristaux d’aspirine avec une petite quantité d'eau froide pour éliminer les impuretés solubles.
Lavage :
Lavez les cristaux avec une petite quantité d'éthanol froid pour éliminer les traces d'anhydride acétique et d'acide acétique.
Étape 3 : Recristallisation
Dissolution :
Dissolvez les cristaux d’aspirine brute dans un minimum d’éthanol chaud dans un bécher.
Ajoutez de l'eau distillée chaude goutte à goutte jusqu'à ce que la solution devienne trouble, puis ajoutez quelques gouttes d'éthanol chaud pour clarifier la solution.
Refroidissement et Cristallisation :
Laissez la solution refroidir lentement à température ambiante pour favoriser la formation de cristaux purs.
Placez ensuite le bécher dans un bain de glace pour maximiser la cristallisation.
Filtration et Séchage :
Filtrez les cristaux d’aspirine purifiée en utilisant l'entonnoir Büchner et la fiole à vide.
Laissez les cristaux sécher à l’air libre ou dans une étuve à basse température.
Étape 4 : Caractérisation
Point de Fusion :
Déterminez le point de fusion de l'aspirine purifiée en utilisant un appareil de mesure de point de fusion. Le point de fusion attendu de l’aspirine pure est autour de 135-136 °C.
Rendement :
Pesez les cristaux d’aspirine obtenus et calculez le rendement de la réaction en utilisant la formule suivante : Rendement (%)=(Masse d’aspirine obtenueMasse theˊorique d’aspirine)×100\text{Rendement (\%)} = \left( \frac{\text{Masse d'aspirine obtenue}}{\text{Masse théorique d'aspirine}} \right) \times 100Rendement (%)=(Masse theˊorique d’aspirineMasse d’aspirine obtenue)×100
Considérations de Sécurité
Portez toujours des lunettes de sécurité, des gants et une blouse de laboratoire.
Manipulez l’acide sulfurique avec précaution, car il est très corrosif.
Effectuez toutes les opérations impliquant des solvants organiques sous une hotte chimique pour éviter l'inhalation de vapeurs toxiques.
Éliminez les déchets chimiques conformément aux règlements en vigueur dans votre établissement.
Mélange des Réactifs : L'acide salicylique est dissous dans un excès d'anhydride acétique.
Chauffage : Le mélange est chauffé pour accélérer la réaction.
Refroidissement : Après réaction, le mélange est refroidi et de l'eau est ajoutée pour décomposer l'excès d'anhydride acétique.
Filtration : L'acide acétylsalicylique est précipité, filtré et lavé pour enlever les impuretés.
Recristallisation : Pour obtenir un produit pur, l'aspirine brute est dissoute dans de l'alcool chaud et recristallisée en refroidissant la solution.
La chimie médicinale, ou chimie pharmaceutique, est une discipline clé de la pharmacologie qui se concentre sur la conception, la synthèse et l'optimisation de composés chimiques pour une utilisation médicale. Les avancées dans ce domaine ont permis la création de médicaments plus sûrs, plus efficaces et plus spécifiques. Les progrès dans la synthèse organique ont permis de développer des méthodes plus efficaces et sélectives pour la production de composés pharmaceutiques.
Conclusion
La synthèse de l'aspirine est un excellent exemple de la chimie organique appliquée, illustrant comment des concepts de base comme l'estérification peuvent être utilisés pour créer des médicaments essentiels. Cette réaction met en lumière l'importance de la chimie organique non seulement dans le développement de nouveaux médicaments, mais aussi dans la compréhension et l'amélioration des processus de fabrication chimique. Ainsi, la chimie organique et la synthèse organique sont au cœur de nombreuses avancées scientifiques et technologiques. En comprenant et en manipulant les réactions chimiques qui sous-tendent la formation des molécules organiques, les chimistes peuvent créer de nouveaux matériaux, médicaments et technologies qui améliorent notre vie quotidienne et élargissent notre compréhension du monde qui nous entoure.
veillez le lire et me donner votre avis sur mon grand oral sur le thème de la chimie organique et la synthèse de médicament
Bonjour tout le monde. Je m’appelle je suis en classe de terminal avec les spécialité Mathématiques et physique-chimie et c’est donc sur cette spécialité que va porter mon oral d’aujourd'hui. Ma problématique est la suivante comment les principes de la chimie organique sont-il appliqués dans la synthèse de médicament ? Dans un premier temps nous verrons les principes de la chimie organique, ce que ça implique dans la synthèse de médicament puis dans un second temps les avancées dans le domaine de la pharmacologie .
Il est utile, au préalable, de distinguer les composés organiques des composés inorganiques. Donc, fut un temps, il existait deux grandes catégories en sciences. L'inorganique et l'organique. L'inorganique, c'était tout ce qui était amorphe au sens non vivant. C'était les selles, les acides, les pierres, les métaux etc. ... Et de l'autre côté, on a vraiment tout ce qui vient du vivant, que ce soit les végétaux, tout ce qui est d'origine animale, d'origine végétale, les levures, les bactéries…
Aujourd’hui les composés chimiques sont des structures moléculaires comportant au moins un atome de carbone lié à au moins un atome d’hydrogène. Les composés organiques sont les composés dont un des éléments chimiques constitutifs est le carbone. Les éléments constitutifs des composés organiques sont l’hydrogène , l’oxygène ou plus rarement le soufre ou le phosphore, dans le cas des composés organiques naturels; les composés synthétiques peuvent contenir d'autres éléments, comme les halogènes. Ces composés peuvent être d’origine naturelle ou produits par synthèse.
En effet , en 1828, Friedrich Woller réussit à synthétiser l’urée (est issue par la dégradation des protéines, puis éliminée par les reins dans les urines.) schéma c’est la fondation de la chimie organique.
Et dans la foulée, quelques années après, Hermann Kobden réussit à synthétiser l'acide acétique. L'acide acétique, qui est assez connu pour être présent dans le vinaigre, composé qui, à l'époque, venait du vin.
À la suite de ça, il a réussi quelque chose qui est très important dans le domaine de la chimie organique, c'est ce qu'on appelle la synthèse totale. C'est-à-dire qu'il est parti de composés simples, qui peuvent être naturels. Et il a réussi à faire la synthèse d'une molécule qui, elle, est présente dans la nature par le biais du monde vivant. Il a réussi à synthétiser de l'aspirine. C'est-à-dire que l'aspirine, on peut la retrouver sous une certaine forme dans certaines plantes.
Aujourd’hui le principe de synthèse organique est présent dans de nombreux champ d’application comme la parfumerie ou la cosmétique en passant par la peinture, les saveurs ou encore dans nos écrans.La chimie organique est au cœur de la conception et de la production de nombreux médicaments qui améliorent notre santé et notre qualité de vie.
Tout d’abord, la synthèse de médicaments est le processus de conception et de production de nouvelles substances chimiques qui peuvent être utilisées pour prévenir, traiter ou guérir des maladies. Ce processus comprend plusieurs étapes, allant de la découverte de molécules actives à leur production à grande échelle.La synthèse des médicaments commence par la conception des molécules. Les chimistes utilisent des principes de la chimie organique pour créer des structures moléculaires spécifiques capables d'interagir avec des cibles biologiques, comme des récepteurs ou des enzymes. Cette phase, appelée design moléculaire Question, implique de comprendre la structure et le fonctionnement de la cible, souvent une protéine ou un acide nucléique, est crucial. Par exemple, les inhibiteurs de l'enzyme de conversion de l'angiotensine (IEC) sont conçus pour traiter l'hypertension en ciblant spécifiquement cette enzyme. Les chimistes utilisent des logiciels pour visualiser les interactions possibles entre la molécule et sa cible, permettant d'optimiser la forme et la fonction de la molécule. Ces modèles permettent de prédire l'efficacité et la sélectivité de la molécule.
Une fois la molécule conçue, plusieurs stratégies de synthèse permettent de la synthétiser en laboratoire. Ils utilisent une variété de réactions chimiques spécifiques aux composés organiques pour modifier la chaîne carbonée ou certains groupes caractéristiques d’une molécule. Ainsi plusieurs catégories de réaction peuvent être mises en jeu : d'oxydoréduction, les réactions acidobasiques la substitution, addition, élimination. Un exemple emblématique est la synthèse de l'aspirine, qui implique l'acétylation de l'acide salicylique avec de l'anhydride acétique pour former l'acide acétylsalicylique.
L'aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament largement utilisé pour ses propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti-inflammatoires. La synthèse de l'aspirine est un exemple classique de la chimie organique appliquée.
L'aspirine tire ses racines de l'écorce de saule, qui contient de la salicine. Utilisée depuis l'Antiquité pour soulager la douleur et la fièvre, la salicine fut isolée et étudiée au 19 ème siècle.
En 1897, le chimiste allemand Felix Hoffmann, travaillant pour Bayer, a synthétisé l'acide acétylsalicylique en cherchant un médicament mieux toléré par l'estomac que l'acide salicylique.
La synthèse de l'aspirine est un exemple de réaction d'estérification, où un groupe acétyle est introduit dans la molécule d'acide salicylique.
Réactifs :
Acide salicylique (C₇H₆O₃) : Un composé dérivé de la salicine, contenant un groupe phénol (–OH) et un groupe carboxyle (–COOH).
Anhydride acétique (C₄H₆O₃) : Un agent acétylant couramment utilisé.
Catalyseur : Un acide (comme l'acide sulfurique) est souvent utilisé pour catalyser la réaction.
Mécanisme :
L'anhydride acétique réagit avec le groupe hydroxyle phénolique de l'acide salicylique.
Un groupe acétyle (CH₃CO–) est transféré à l'acide salicylique, formant de l'acide acétylsalicylique et de l'acide acétique (CH₃COOH) comme sous-produit.
C₇H₆O₃+C₄H₆O₃→C₉H₈O₄+CH₃COOH\text{C₇H₆O₃} + \text{C₄H₆O₃} \rightarrow \text{C₉H₈O₄} + \text{CH₃COOH}C₇H₆O₃+C₄H₆O₃→C₉H₈O₄+CH₃COOH
Procédure de Laboratoire :
Matériel
Bécher (100 mL)
Ballon à fond rond (100 mL)
Condenseur à reflux
Support élévateur
Plaque chauffante ou chauffe-ballons
Thermomètre
Entonnoir Büchner et fiole à vide
Papier filtre
Baguette en verre
Pipette
Balance
Verre de montre
Réactifs
Acide salicylique (5 g)
Anhydride acétique (7 mL)
Acide sulfurique concentré (quelques gouttes)
Eau distillée
Éthanol (pour le lavage)
Glace (pour le refroidissement)
Protocole
Étape 1 : Réaction de Synthèse
Préparation :
Pesez 5 g d’acide salicylique et transférez-le dans un ballon à fond rond de 100 mL.
Ajoutez 7 mL d'anhydride acétique au ballon contenant l'acide salicylique.
Ajoutez 2 à 3 gouttes d’acide sulfurique concentré comme catalyseur.
Chauffage à Reflux :
Montez le ballon à fond rond sur un support avec un condenseur à reflux.
Placez le ballon sur une plaque chauffante ou un chauffe-ballons.
Chauffez doucement le mélange à reflux pendant 15 à 20 minutes. Maintenez une ébullition douce.
Refroidissement :
Après 20 minutes de reflux, arrêtez le chauffage et laissez refroidir le mélange à température ambiante.
Une fois refroidi, versez le mélange dans un bécher contenant 50 mL d'eau distillée froide pour précipiter l'aspirine brute.
Étape 2 : Filtration et Lavage
Filtration :
Filtrez le précipité en utilisant un entonnoir Büchner et une fiole à vide avec du papier filtre.
Rincez les cristaux d’aspirine avec une petite quantité d'eau froide pour éliminer les impuretés solubles.
Lavage :
Lavez les cristaux avec une petite quantité d'éthanol froid pour éliminer les traces d'anhydride acétique et d'acide acétique.
Étape 3 : Recristallisation
Dissolution :
Dissolvez les cristaux d’aspirine brute dans un minimum d’éthanol chaud dans un bécher.
Ajoutez de l'eau distillée chaude goutte à goutte jusqu'à ce que la solution devienne trouble, puis ajoutez quelques gouttes d'éthanol chaud pour clarifier la solution.
Refroidissement et Cristallisation :
Laissez la solution refroidir lentement à température ambiante pour favoriser la formation de cristaux purs.
Placez ensuite le bécher dans un bain de glace pour maximiser la cristallisation.
Filtration et Séchage :
Filtrez les cristaux d’aspirine purifiée en utilisant l'entonnoir Büchner et la fiole à vide.
Laissez les cristaux sécher à l’air libre ou dans une étuve à basse température.
Étape 4 : Caractérisation
Point de Fusion :
Déterminez le point de fusion de l'aspirine purifiée en utilisant un appareil de mesure de point de fusion. Le point de fusion attendu de l’aspirine pure est autour de 135-136 °C.
Rendement :
Pesez les cristaux d’aspirine obtenus et calculez le rendement de la réaction en utilisant la formule suivante : Rendement (%)=(Masse d’aspirine obtenueMasse theˊorique d’aspirine)×100\text{Rendement (\%)} = \left( \frac{\text{Masse d'aspirine obtenue}}{\text{Masse théorique d'aspirine}} \right) \times 100Rendement (%)=(Masse theˊorique d’aspirineMasse d’aspirine obtenue)×100
Considérations de Sécurité
Portez toujours des lunettes de sécurité, des gants et une blouse de laboratoire.
Manipulez l’acide sulfurique avec précaution, car il est très corrosif.
Effectuez toutes les opérations impliquant des solvants organiques sous une hotte chimique pour éviter l'inhalation de vapeurs toxiques.
Éliminez les déchets chimiques conformément aux règlements en vigueur dans votre établissement.
Mélange des Réactifs : L'acide salicylique est dissous dans un excès d'anhydride acétique.
Chauffage : Le mélange est chauffé pour accélérer la réaction.
Refroidissement : Après réaction, le mélange est refroidi et de l'eau est ajoutée pour décomposer l'excès d'anhydride acétique.
Filtration : L'acide acétylsalicylique est précipité, filtré et lavé pour enlever les impuretés.
Recristallisation : Pour obtenir un produit pur, l'aspirine brute est dissoute dans de l'alcool chaud et recristallisée en refroidissant la solution.
La chimie médicinale, ou chimie pharmaceutique, est une discipline clé de la pharmacologie qui se concentre sur la conception, la synthèse et l'optimisation de composés chimiques pour une utilisation médicale. Les avancées dans ce domaine ont permis la création de médicaments plus sûrs, plus efficaces et plus spécifiques. Les progrès dans la synthèse organique ont permis de développer des méthodes plus efficaces et sélectives pour la production de composés pharmaceutiques.
Conclusion
La synthèse de l'aspirine est un excellent exemple de la chimie organique appliquée, illustrant comment des concepts de base comme l'estérification peuvent être utilisés pour créer des médicaments essentiels. Cette réaction met en lumière l'importance de la chimie organique non seulement dans le développement de nouveaux médicaments, mais aussi dans la compréhension et l'amélioration des processus de fabrication chimique. Ainsi, la chimie organique et la synthèse organique sont au cœur de nombreuses avancées scientifiques et technologiques. En comprenant et en manipulant les réactions chimiques qui sous-tendent la formation des molécules organiques, les chimistes peuvent créer de nouveaux matériaux, médicaments et technologies qui améliorent notre vie quotidienne et élargissent notre compréhension du monde qui nous entoure.
veillez le lire et me donner votre avis sur mon grand oral sur le thème de la chimie organique et la synthèse de médicament