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estérification

Posté : sam. 5 janv. 2019 16:39
par Ewan
Bonjour à tous j'ai un exercice a faire pour la rentrée je voudrais savoir si ce que j'ai fait est correct
Lorsqu'on fait réagir l'acide butanoïque avec le propan-2-ol on obtient le butanoate d'isopropyle et de l'eau
1) Ecrire cette réaction à l'aide des formules topologiques
1) CH3-CH2-CH2-COOH + CH3-CHOH-CH3 = CH3-CH2-CH2-COO-CH-CH3 + H2O
'CH3
2 ) Pour verifier vos formules , vous disposez des masses molaires de ces molécules , compléter le tableau en annexe ( il suffisait juste de calculer les masses molaires et voir que ca concordait )
3) Pour verifier vos formules vous disposez des spectres RMN de ces molécules . Compléter le tableau 1 en annexe après avoir répondu aux trois questions
Porter sur la formule de la molécule attribuée aux protons équivalents . Pour cela vous devez vous aider de la multiplicité du signal visible sur les agrandissements joints ( je comprends pas comment le faire j'ai juste souligné le H de la formule de la molécule pour justifier )
Le signal du proton porté par le groupement caractéristique n'est pas representé
Le nombre encadré sur la courbe d'intégration donne le nombre de protons du signal

4 . Uniquement pour le butanoate d'isopropyle , sur la copie expliquez clairement comment vous attribuez chaque signal aux protons équivalents en exploitant la multiplicité et la courbe d'intégration ( je l'ai fait avec la multiplicité je vois pas comment on pourrait faire avec la courbe d'intégration )
Pour le signal A il y a 7 pics ce qui correspond au CH qui est entouré de 6 protons voisins
Pour le signal B il y a 3 pics ce qui correspond au Carbone simple qui est entouré de 2 protons voisins
Pour le signal C , il y a 6 pics ce qui correspond au CH2 entouré d'un CH3 et d'un CH2 donc 5 protons voisins
Pour le signal D , il y a 2 pics ce qui correspond aux deux CH3 symétrique au CH donc 1 proton voisin
Pour le E , il y a 3 pics ce qui correspond au CH3 qui a 2 protons voisins
Voilà si vous pourriez me corriger et maider un peu au sujet de la question 3 et 4 ce serait sympa merci beaucoup

Re: estérification

Posté : mer. 9 janv. 2019 13:01
par SoS(10)
bonjour,

pour votre 1ère réponse, une erreur sur la partie isopropyle donc la formule semi dev de votre ester est CH3-CH2-CH2-COOCH-(CH3)2

Pour la question3, je ne suis pas sûre de bien comprendre ce qui est attendu mais vous pouvez entourer le nombre de groupes de protons équivalents sur chaque formule semi-développée pour justifier du nombre de signaux..

Attention à votre réponse 4-, pour le signal B vous rapporter ce signal à un carbone alors que tout signal en RMN du proton se rapporte à H!!

L'intégration vous guide sur le groupe de protons concernés. Ainsi le signal B correspondant à 2 protons d'où forcément une partie "CH2". Or il y a deux "CH2" dans la molécule donc ensuite la multiplicité permet d'attribuer ce signal au bon "CH2" par l'étude des protons voisins.

Je vous laisse reprendre cela et j'attends vos corrections