SOS physique-chimie

Bonjour,
Pouvez-vous me dire pour quelle raison le groupe NH2 du 4-aminophénol réagit avec l'anhydride éthanoïque et pas le groupe OH? En effet le groupe OH a aussi un doublet non liant qui peut attaquer le carbone electropositif du carbonyle de l'anhydride mais pourquoi cette réaction ne se fait pas vraiment? En TP on a eu que du paracétamol. Merci.
Emilie

Bonjour Emilie,
je viens de tenter de vous bâtir une explication simple mais cela est impossible... Vous verrez cela, si vous faites de la chimie organique l'année prochaine, avec les substitutions nucléophiles.
Pour cette année, on en restera à -NH2 est meilleur nucléophile que -OH.
En TS, on vous demande juste d’analyser certaines réactions, et il faut en rester là car on voit beaucoup de choses mais on ne peut pas tout expliquer. Le programme est déjà bien chargé...