Stéréoisomérie

[Justine]

Bonjour,

J'ai seulement quelques points du cours que je n'ai pas compris.

Dans la première partie de la feuille en fichier joint, il fallait dire s'il s'agissait d'un couple énantiomères ou un couple diastéréoisomères, je ne comprends pas pourquoi on doit faire une rotation de la molécule, plutôt que l'image de la molécule. Et pourquoi on dit que A et B sont énantiomères alors qu'ils ne sont pas images l'un de l'autre dans un miroir.

Dans le cours, on dit qu'un carbone asymétrique doit être lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. Or, (dans la deuxième partie de la feuille) ce n'est pas le cas. Il y a que 3 groupes, et pourtant on met C*.

Cordialement

[SoS(11)]

Bonjour Justine,

Pour savoir si les molécules sont énantiomères, il y a plusieurs manières de procéder. Ici, la rotation permet de ramener les groupements CH3 et Cl dans un même plan et si on superpose les molécules, elles ne sont pas identiques donc énantiomères.
Elles sont bien image l'une de l'autre dans un miroir. Pour illustrer je te joins une image avec une autre molécule.
Une autre manière de procéder est de constater qu'entre les deux molécules, pour qu'elle soit identique il faudrait permuter H et Cl, et pour cela "casser la molécule". Quand le nombre de permutation à effectuer pour retrouver une molécule identique est impair, les molécules sont énantiomères.

En effet pour qu'un carbone soit asymétrique il doit être lié à 4 atomes ou groupes d'atomes différents. Ce qui est le cas dans la deuxième formule car c'est une formule topologique qui ne fait pas apparaître la liaison CH.

En espérant vous avoir aidé.

[Justine]

Donc si je fais la méthode avec l'image , ce n'est pas faut ?

pour cela "casser la molécule".

D'accord, je pensais qu'on avait pas le droit.

Merci beaucoup en tout cas !

[SoS(11)]

La méthode de l'image est juste, c'est la définition.

Bon courage