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Représentation spatiale des molécules

Posté : mar. 20 oct. 2015 13:35
par Laetitia
Bonjour, vous trouverez l'énoncé ainsi que mes réponses en fichier joint.

Cordialement.

Re: Représentation spatiale des molécules

Posté : mar. 20 oct. 2015 16:30
par SoS(29)
Lætitia,
La formule semi développée de la molécule de 3-méthyl-2-aminopentanoïque est correcte et vous avez bien identifié les carbones asymétriques.
Par contre les représentations de CRAM sont erronées : les carbones symétriques n'apparaissent pas comme tétravalent, il faut absolument faire apparaitre l'hydrogène.
En pièces jointes j'ai écrit la formule semi développée de la molécule telle que vous l'avez fait
1.png
1.png (5.38 Kio) Vu 6036 fois
et une version "plus condensée" dans laquelle j'ai regroupé une partie de la chaine carbonée \({ CH }_{ 3 }-{ CH }_{ 2 }-\quad en\quad { C }_{ 2 }{ H }_{ 5 }-\) et le groupe acide carboxylique en \(COOH\).
2.png
2.png (4.75 Kio) Vu 6036 fois
Enfin je vous ai présenté la représentation de CRAM pour une des configurations, pour vous laisser poursuivre …
3.png
3.png (5.61 Kio) Vu 6036 fois

Re: Représentation spatiale des molécules

Posté : mar. 20 oct. 2015 20:34
par Laetitia
Bonsoir, merci pour votre aide.

Re: Représentation spatiale des molécules

Posté : mar. 20 oct. 2015 21:02
par SoS(39)
Bonsoir laetitia,

Ce que vous avez fait est juste. Attention cependant à la justification, les molécules sont énantiomères si elles sont différentes ET images l'une de l'autre dans un miroir.
Cordialement,
Sos(39)

Re: Représentation spatiale des molécules

Posté : mer. 21 oct. 2015 10:30
par Laetitia
Bonjour,
D'accord merci.

Donc:
Les molécules A et B sont énantiomères car elles sont différentes et images l'une de l'autre dans un miroir.
Les molécules C et D sont énantiomères car elles sont différentes et images l'une de l'autre dans un miroir.
Les molécules A et D sont diastéréoisomères car elles sont identiques.
Les molécules C et B sont diastéréoisomères car elles sont identiques.


B.Molécule de 2,3-dibromobutane

Les molécules A et B sont énantiomères car elles sont différentes et images l'une de l'autre dans un miroir.
Les molécules A et C sont diastéréoisomères car elles sont identiques.
Les molécules B et C sont diastéréoisomères car elles sont identiques.

Cordialement

Re: Représentation spatiale des molécules

Posté : mer. 21 oct. 2015 13:26
par SoS(29)
Lætitia,
il a une petit erreur dans vos réponses :
Les molécules A et D sont diastéréoisomères car elles sont identiques.
Les molécules C et B sont diastéréoisomères car elles sont identiques.
Deux molécules diastéréoisomères sont différentes, mais elles ne sont pas image l'une de l'autre dans un miroir.
Le configurations A et B sont exactes
3&4.png
3&4.png (8.63 Kio) Vu 6025 fois
Il me semble aussi que les représentations de CRAM des molécules C et D sont erronées : en effet, vous avez obtenue la configuration C comme si elle était l'image de A donnée par un miroir.
Pour obtenir C vous devez représenter une des carbones asymétriques à l'identique de celui de A et représenter l'autre comme s'il était l'image du second carbone asymétrique de A.
La configuration C est par exemple celle-ci :
5.png
5.png (5.7 Kio) Vu 6025 fois
Pour la configuration D la représenter comme si elle était l'image de C dans un miroir.
Ce qui donne avec C & D cote à côte :
5&6.png
5&6.png (8.43 Kio) Vu 6025 fois
Ainsi fait A et C sont différents ainsi que B et D.

Pour le 2,3-dichlorobutane
Les deux configurations A et B sont des énantiomères :
7&8.png
7&8.png (7.82 Kio) Vu 6025 fois
En procédant comme précédemment une autre configuration (notée C) est obtenue en représentant une des carbones asymétrique à l'identique de celui de A et l'autre à l'image du second.
On obtient C :
9.png
9.png (5.29 Kio) Vu 6025 fois
Cette configuration à un plan de symétrie donc sont image est identique à elle même : comme le suggère le doc suivant sur lequel j'ai représenté coque donne C après une rotation autour de la liaison C-C.
Cette configuration est dite "meso".
10.png
10.png (9.1 Kio) Vu 6025 fois
Donc A et B sont bien énantiomères A et C sont diastéréoisomères de même que B et C.

Re: Représentation spatiale des molécules

Posté : mer. 21 oct. 2015 20:34
par Laetitia
Bonsoir, j'ai tout repris.

Cordialement

Re: Représentation spatiale des molécules

Posté : jeu. 22 oct. 2015 00:25
par SoS(29)
Lætitia, c'est bon ; ces notions sont importantes, car n'oubliez pas que ces stéréoisomères peuvent avoir de propriétés chimiques, biochimiques et physiques pour certains diastéréoisomères différentes.
Bon travail et n'hésitez pas à revenir sur le forum

Re: Représentation spatiale des molécules

Posté : jeu. 22 oct. 2015 08:15
par Laetitia
D'accord, merci pour votre aide !