Représentation spatiale des molécules

[Laetitia]

Bonjour, vous trouverez l'énoncé ainsi que mes réponses en fichier joint.

Cordialement.

[SoS(29)]

Lætitia,
La formule semi développée de la molécule de 3-méthyl-2-aminopentanoïque est correcte et vous avez bien identifié les carbones asymétriques.
Par contre les représentations de CRAM sont erronées : les carbones symétriques n'apparaissent pas comme tétravalent, il faut absolument faire apparaitre l'hydrogène.
En pièces jointes j'ai écrit la formule semi développée de la molécule telle que vous l'avez fait

1.png (5.38 Kio) Vu 6033 fois

et une version "plus condensée" dans laquelle j'ai regroupé une partie de la chaine carbonée \({ CH }_{ 3 }-{ CH }_{ 2 }-\quad en\quad { C }_{ 2 }{ H }_{ 5 }-\) et le groupe acide carboxylique en \(COOH\).

2.png (4.75 Kio) Vu 6033 fois

Enfin je vous ai présenté la représentation de CRAM pour une des configurations, pour vous laisser poursuivre …

3.png (5.61 Kio) Vu 6033 fois

[Laetitia]

Bonsoir, merci pour votre aide.

[SoS(39)]

Bonsoir laetitia,

Ce que vous avez fait est juste. Attention cependant à la justification, les molécules sont énantiomères si elles sont différentes ET images l'une de l'autre dans un miroir.
Cordialement,
Sos(39)

[Laetitia]

Bonjour,
D'accord merci.

Donc:
Les molécules A et B sont énantiomères car elles sont différentes et images l'une de l'autre dans un miroir.
Les molécules C et D sont énantiomères car elles sont différentes et images l'une de l'autre dans un miroir.
Les molécules A et D sont diastéréoisomères car elles sont identiques.
Les molécules C et B sont diastéréoisomères car elles sont identiques.


B.Molécule de 2,3-dibromobutane
Les molécules A et B sont énantiomères car elles sont différentes et images l'une de l'autre dans un miroir.
Les molécules A et C sont diastéréoisomères car elles sont identiques.
Les molécules B et C sont diastéréoisomères car elles sont identiques.

Cordialement

[SoS(29)]

Lætitia,
il a une petit erreur dans vos réponses :

Les molécules A et D sont diastéréoisomères car elles sont identiques.
Les molécules C et B sont diastéréoisomères car elles sont identiques.

Deux molécules diastéréoisomères sont différentes, mais elles ne sont pas image l'une de l'autre dans un miroir.
Le configurations A et B sont exactes

3&4.png (8.63 Kio) Vu 6022 fois

Il me semble aussi que les représentations de CRAM des molécules C et D sont erronées : en effet, vous avez obtenue la configuration C comme si elle était l'image de A donnée par un miroir.
Pour obtenir C vous devez représenter une des carbones asymétriques à l'identique de celui de A et représenter l'autre comme s'il était l'image du second carbone asymétrique de A.
La configuration C est par exemple celle-ci :

5.png (5.7 Kio) Vu 6022 fois

Pour la configuration D la représenter comme si elle était l'image de C dans un miroir.
Ce qui donne avec C & D cote à côte :

5&6.png (8.43 Kio) Vu 6022 fois

Ainsi fait A et C sont différents ainsi que B et D.

Pour le 2,3-dichlorobutane
Les deux configurations A et B sont des énantiomères :

7&8.png (7.82 Kio) Vu 6022 fois

En procédant comme précédemment une autre configuration (notée C) est obtenue en représentant une des carbones asymétrique à l'identique de celui de A et l'autre à l'image du second.
On obtient C :

9.png (5.29 Kio) Vu 6022 fois

Cette configuration à un plan de symétrie donc sont image est identique à elle même : comme le suggère le doc suivant sur lequel j'ai représenté coque donne C après une rotation autour de la liaison C-C.
Cette configuration est dite "meso".

10.png (9.1 Kio) Vu 6022 fois

Donc A et B sont bien énantiomères A et C sont diastéréoisomères de même que B et C.

[Laetitia]

Bonsoir, j'ai tout repris.

Cordialement

[SoS(29)]

Lætitia, c'est bon ; ces notions sont importantes, car n'oubliez pas que ces stéréoisomères peuvent avoir de propriétés chimiques, biochimiques et physiques pour certains diastéréoisomères différentes.
Bon travail et n'hésitez pas à revenir sur le forum

[Laetitia]

D'accord, merci pour votre aide !