Diastéréoisomères lors d'une double liaison

[Ugo TS]

Bonjour malgré le fait que je sois à la fac, je viens vers vous pour poser une question de Terminale S. Je suis confronté à une molécule c'est l'acide (Z)-3-fluoro-4-hydroxy-2-méthylbut-2-ènoïque. Mais ça n'est pas vraiment important. Je suis donc confronté à un molécule ayant une liaison C=C et quatre groupes d'atomes différents autour des C. La question est combien de diastéréoïsomères il existe. J'en trouve trois mais la bonne réponse serait deux. Je n'arrive pas à comprendre pourquoi, pourriez vous m'aider s'il vous plait? Merci.

[SoS(30)]

Bonjour, effectivement comme il n'existe pas d'atome de carbone asymétrique et qu'une seule double liaison entre deux C existe, il ne peut y avoir que deux diastéréoisomères pour votre molécule. C'est possible ici car sur chaque C de la double liaison carbone-carbone, les groupes sont différents (CH3 et COOH pour l'un et F et CH2-OH pour l'autre).

Ces diastéréoisomères sont les diastéréoisomères Z et E (molécules qui ne sont pas des énantiomères donc pas images l'une de l'autre dans un miroir plan et qui ont la même formule semi-développée).

Avez-vous compris ?

[Ugo TS]

Oui mais pourquoi est ce que je n'aurais pas le droit d'échanger, les groupes F et COOH, cela me formerait un nouvel isomère de configuration non?
Merci de prendre du temps pour me répondre et désolé.

[SoS(24)]

Bonsoir Ugo,

Vous auriez effectivement un autre isomère mais vos deux molécules ne seraient pas des diastéréoisomères.

Relisez les explications de mon collègue Sos(30) : " Ces diastéréoisomères sont les diastéréoisomères Z et E (molécules qui ne sont pas des énantiomères donc pas images l'une de l'autre dans un miroir plan et qui ont la même formule semi-développée)".

[SoS(30)]

(Re)bonsoir,

Si vous représentez les deux diastéréoisomères Z et E sur une feuille, en échangeant deux groupes sur un C d'un des deux diatéréoisomères, vous allez vous rendre compte que vous retrouvez l'autre diastéréoisomère (il suffit de "retourner" la molécule pour le constater).

[Ugo TS]

Je me suis trompé en recopiant l'intitulé la question était "Combien y-a-t-il d'ISOMERES de configuration?" Excusez moi. Donc au final j'en trouve trois, les deux diastéréoisomères Z et E plus un isomère en échangeant les groupes F et le COOH mais apparemment ce n'est pas bon comme vous me l'expliquez SOS30 mais je n'arrive toujours pas à comprendre pourquoi... Désolé...

[SoS(30)]

Tout d'abord, des diastéréoisomères sont des isomères de configuration et comme votre molécule n'a pas d'atome de carbone asymétrique, il y a bien que deux isomères de configuration (les diastéréoisomères Z et E). Remarque : les énantiomères sont aussi des isomères de configuration.

Si vous ne parvenez pas à voir qu'en échangeant deux groupes sur un même C de la double liaison carbone-carbone vous obtenez l'autre diastéréoisomère, demandez à votre professeur des modèles moléculaires (construisez les molécules) et vous le verrez mieux (n'oubliez pas que la rotation autour de liaisons simples est possible)

Cordialement.

[Ugo TS]

D'accord, je vous remercie d'avoir pris du temps pour m'expliquer.

[SoS(30)]

A bientôt sur le forum. Sujet clos par les modérateurs.