SOS physique-chimie

Bonjour !

J'ai un gros problème avec le chapitre sur la stéréochimie. J'ai la correction d'exercices assez simples ou il faut dire si le couple est identique, énantiomère, diastéréoisomère mais je ne comprend vraiment pas.
Je n'arrive pas à voir dans l'espace. En faisant tourner la molécule dans ma tête je n'arrive pas à me dire si cette liaison en arrière devient en avant ou reste sur le plan plat. Lorsqu'il y a un seul carbone j'arrive a retrouver si elle est identique ou énantiomère grâce a un bout de pate a fixe et 4 crayons plantés dedans mais je me longtemps et sans un modèle moléculaire j'en suis incapable. Et lorsqu'il y a de carbones alors la c'est mission impossible. Les atomes sont tout mélangés l'un par rapport à l'autre et je suis vraiment incapable de faire quoi que se soit. J'ai trouvés quelques petites ''astuces'' par exemple je sais que deux molécules sont diastéréoisomère lorsque que une liaison en arrière s'inverse avec une liaison en avant mais l'autre ''paire de liaison'' au contraire les molécules sont énantiomères lorsque les deux paires s'inversent. Voila mais ce sont que des techniques par défauts sans vraiment d'explications.
Donc si il existe une méthode j'aimerai bien la connaître car je bloque complétement et je peux rester deux heures sans comprendre pour un seul couple ...

Bonsoir Greg,

Vaste problème, qui énerve terriblement ceux qui ne sont pas à l'aise avec la vision dans l'espace, alors que d'autres trouvent ce jeu si simple !

Mais il existe effectivement des solutions, qui reposent sur la maîtrise de la détermination de la configuration absolue S ou R de chaque carbone asymétrique. C'est un outil que tout le monde peut maîtriser, de façon systématique, même sans vision dans l'espace. Mais je ne suis pas sûr qu'on vous l'ait enseignée ... Et ce n'est pas très facile par l'intermédiaire de ce forum, sans un papier et un crayon pour vous montrer !

Dites moi si ces notions de configuration absolue d'un atome de carbone asymétrique vous disent quelque chose. Si ce n'est pas le cas, j'essayerai de vous en donner les grandes lignes ; si c'est le cas, je vous aiderai à la maîtriser.

En attendant votre réponse.

On n'en a pas parlé en cours mais il y a un petit paragraphe dessus dans mon manuel. En gros il faut numéroté les atomes en commençant par ceux qui ont le numéro atomique le plus grand. Si ça tourne dans les aiguilles d'une montre c'est la configuration R sinon la configuration S. Mais comme on ne l'as pas vu en cours je ne pensais pas que c'était important, de plus que je ne connais pas le numéro atomique de tout les atomes.

Oui, c'est ça.

Quelques précisions : avant de numéroter, on met toujours le plus petit (l'H la plupart du temps) à l'arrière. Comme ça, on ne numérote que trois des 4 substituants.

Lorsque vous avez 2 carbones asymétriques dans la molécule, vous faites ça pour chacun des deux carbones. L'avantage, c'est que la lecture dans l'espace ne doit se faire à chaque fois que pour un seul carbone, ce qui est plus facile.
Ensuite :
* La molécule (R;R), c'est à dire pour laquelle les 2 carbones sont R, est énantiomère avec la molécule (S;S)
* La molécule (R;S) est énantiomère avec la molécule (S;R)
* Toutes les autres possibilités sont des cas de diastéréoisomérie.

Évidemment, si vous trouvez deux fois la même chose ( (R;R) et (R;R) par exemple ), c'est qu'il s'agit de la même molécule.

Voilà, j'espère que ça va vous aider !

Je ne comprend juste pas comment mettre le H a l'arrière ?

Ah oui est aussi pour une molécule a 2 atomes de carbone mais dont un n'est pas asymétrique on fait comment ? On ne peut pas utiliser la méthode R S...

Mettre le H à l'arrière signifie imaginer le carbone avec un angle de vision pour lequel le H est caché derrière l'atome de C. Ça demande bien sûr un peu de gymnastique dans l'espace, mais on ne peut pas régler ces problèmes d'énantiomérie sans ...

Si un seul carbone est asymétrique, soit les molécules (le carbone dans l'une est R et le carbone dans l'autre est S) sont énantiomères, soit elles sont identiques. C'est une version plus simple que dans le cas de deux carbones asymétriques.

Je ne comprend pas a quoi cela va servir.En mettant mes 4 numéro j'arrive toujours a trouver si c'est une conformation R ou S. Et si on le place ''derrière'' on devrais quand même bien lui mettre un numéro non ?

Je m demande aussi comment différencier les molécules conformères avec cette méthode.

En réalité, tourner dans le sens des aiguilles d'une montre (R) ou dans le sens inverse (S) ne peut se faire que sur trois substituants, pas sur 4 disposés autour de l'atome de C. C'est pour ça que le plus petit est mis à l'arrière. Si vous ne faites pas ça, vous ferez des erreurs.

La conformérie est une isomérie entre deux formes d'une même molécule. Ce sont les libres rotations autour des liaisons simples qui permettent à une même molécule d'adopter plusieurs formes possibles dans l'espace. Il n'y a donc pas à se soucier des configurations absolue R ou S des carbones asymétriques, puisqu'on s’intéresse à une seule molécule, avec une configuration absolue donnée.

D'accord mais dans ce cas on ne peut pas tout simplement ''ne pas compter'' le H ? Ça ne change pas l'ordre des autres atomes que on le laisse a sa place ou si on le met à l'arrière si ?

Ah si ! Essayer une configuration au hasard avec la patafix et les crayons, et regardez dans quel sens (R ou S) vous tournez avec H à l'arrière ou H à l'avant et vous verrez que vous ne trouverez pas le même résultat.

En effet oui.
Bon je crois avoir a peu près compris
Voila mon raisonnement pour un couple de molécule, pouvez vous me dire si c'est correct ou non ?
Surtout pour le placement des H à l'arrière ...

Le troisième élément à compter est ce bien le deuxième carbone asymétrique liés a tout les autres atomes ? J'ai eu un petit doute la dessus et après je n'étais pas sûre de son numérotage. Je l'ai mis avant le CH3 car il contient d'autre atomes avec un plus grand Z que les deux H.

Bon je crois avoir a peu près compris

Non, vous avez très bien compris ... ou vous avez vraiment beaucoup de chance, mais je penche plus pour la première possibilité !

Tout est bon dans votre réponse.

Cette méthode vous conviendra donc peut-être mieux, et de toutes façons, vous serez obligé de la maîtriser plus tard si vous continuez à faire de la chimie.

Merci beaucoup !

Oui cette méthode me convient mieux et va plus vite je trouve !
Bon ba ça sera ça de fait pour l'année prochaine alors car je je compte poursuivre mes études dans les sciences
Encore merci.