SOS physique-chimie

La synthèse de Wiulliamson est une méthode d'obtention d'éther-oxyde à partir d'alccols, selon l'équation chimique :

CH3-CH2-CH2-OH +CH3-Br +NH2 --> CH3-CH2-CH2-O-CH3 +NH3 + Br-

dans certaines conditions opératoires, le mécanisme réactionnel est constitué des étapes :

CH3-CH2-CH2-OH+NH2- --> CH3-CH2-CH2-O- + NH3 etape 1
CH3-CH2-CH2-O- +CH3-Br --> CH3-CH2-CH2-O-CH3+Br- etape 2

4) identifier, dans l'étape 2, le site donneur et le site accepteur
5) justifier ceci par l'ajour d'une fleche courbe judicieusement placée
J''ai bcp de mal à identifier site donneur et accepteur ! quelqu'un pourrait bien m'aider ?

Merci d'avance

Bonjour Hadley.

CH3-CH2-CH2-O- +CH3-Br --> CH3-CH2-CH2-O-CH3+Br- etape 2

4) identifier, dans l'étape 2, le site donneur et le site accepteur

Qu'est-ce qu'un site donneur ? Dans un édifice chimique, un atome porteur de doublet(s) non liant(s) ou porteur d'une charge électrique négative ou encore une liaison multiple constitue aussi un site donneur de doublets d'électrons.

Qu'est ce qu'un site accepteur ? Dans un édifice chimique, un atome porteur d'une charge électrique positive constitue un site accepteur de doublet d'électrons.

Dans \(C{ H }_{ 3 }-C{ H }_{ 2 }-C{ H }_{ 2 }-{ O }^{ - }\) quel est le site qui peut répondre à l'une ou l'autre des définitions précédentes ?

Dans \(C{ H }_{ 3 }-Br\) cela est moins évident.

Revenons à la polarisation des liaisons : vous savez que certains atomes sont plus électronégatifs que d'autres ce qui signifie que lorsqu'ils sont liés entre eux le plus électronégatif attire le doublet d'électrons de la liaison covalente à lui. Il se trouve ainsi avec une charge électrique négative alors que l'autre atome se trouve par défaut avec une charge électrique positive.

Dans \(C{ H }_{ 3 }-Br\) l'atome de Br est lié à l'atome de C.
Quel est le plus électronégatif ? Quel est celui qui porte une charge positive ? négative ?
Quel est le site accepteur ? donneur ?
Au vu du produit obtenu : \(C{ H }_{ 3 }-C{ H }_{ 2 }-C{ H }_{ 2 }-{ O }-C{ H }_{ 3 }\)
Quel est le site donneur et quel est le site accepteur qui ont interagi ?

Dans CH3-CH0-CH2-O-
Le site donneur est donc O-
Quant à CH3-Br

Electronégativité de Br= 3 et de C= 2.5

Donc Br donneur et C accepteur

donc la je viens d'indentifier le site donneur et le site accepteur
maintenant je tracerai une fleche qui courbe qui irait de O- jusqu'au au C de CH3 et une seconde flèche qui part de ce C de CH3 jusqu'à Br

Ai-je correcte ?

très bonnes réponses Hadley.
Vous avez parfaitement identifié les sites donneur et accepteur et les flèches décrivant le mécanisme sont elles exactes.

super ! Merci bcp de votre aide
bonne journée !