Estérification et hydrolyse

[Invité]

Bonjour j'ai quelques soucis sur ce tp de chimie:Comment déplacer l'équilibre d'estérification?

Données:
Acide méthanoïque: T°C ébullition 100.7 ; densité:1.22; soluble dans l'eau
Ethanol :T°C ébullition 78.0 ; densité: 0.79 ; soluble dans l'eau
Méthanoate d'éthyle :T°C ébullition 54.5; densité: 0.92 ; peu soluble dans l'eau
Eau: T°C ébullition 100.0 ; densité: 1.00 ; soluble

On prélève 0.40 mol (23.3 mL) d'éthanol absolu et 0.50 mol (18.9 mL) d'acide pur.
On mélange le contenue dans un ballon. Pour la manipulation, on utilise la distillation fractionnée.Ajout d'acide sulfurique et pierres ponce et m distillat=24.3 g

a) Rôle de la pierre ponce et de l'acide sulfurique ? FAIT
régulation ébullition;catalyseur

b) Ecrire l'équation de la réaction FAIT
HCO2H + C2H5OH = C3H6O2 + H2O

c) Etablir tableau d'avancement où acide méthanoïque en excès ( 0.40 mol éthanol et 0.50 d'acide) et quand mélange équimolaire à 0.40. FAIT

d) Sachant que K d'une estérification = 4, calculer l'avancement final dans les deux cas en résolvant les équations du 2ème ordre.Pourquoi a-t-on intérêt à prendre des réactifs en excés?
Je ne comprends pas. Ne peut-on pas faire n= m/M ?

e) Pourquoi choisit-on plutôt un excés d'acide méthanoïque qu'un d'éthanol? Justifier que le distillat recueillit est l'ester. Parce que catalyseur est un acide? Et distillat: ester car seul peu soluble.

f) Quelle autre méthode permettrait identification de l'espèce? FAIT Par comparaison avec la température durant l'expérience au moment d'observation d'un palier.

g) En utilisant le quotient de réaction, expliquer l'intéret de distiller l'ester. calculer le rendement de la réaction. Besoin de la d) je pense...

Merci d'avance , Patrick

[SoS(5)]

Bonjour Patrick,

HCO2H + C2H5OH = C3H6O2 + H2O

c) Etablir tableau d'avancement où acide méthanoïque en excès ( 0.40 mol éthanol et 0.50 d'acide) et quand mélange équimolaire à 0.40. FAIT

d) Sachant que K d'une estérification = 4, calculer l'avancement final dans les deux cas en résolvant les équations du 2ème ordre.Pourquoi a-t-on intérêt à prendre des réactifs en excés?
Je ne comprends pas. Ne peut-on pas faire n= m/M ?

e) Pourquoi choisit-on plutôt un excés d'acide méthanoïque qu'un d'éthanol? Justifier que le distillat recueillit est l'ester. Parce que catalyseur est un acide? Et distillat: ester car seul peu soluble.

f) Quelle autre méthode permettrait identification de l'espèce? FAIT Par comparaison avec la température durant l'expérience au moment d'observation d'un palier.

g) En utilisant le quotient de réaction, expliquer l'intéret de distiller l'ester. calculer le rendement de la réaction. Besoin de la d) je pense...

Je vais vous aider :
question d : Commencer par exprimer K en fonction des quantités de matière des produits et des réactifs, à l'équilibre bien entendu; vous devez utiliser votre tableau d'avancement, vous verrons ensuite pour le reste

[Invité]

Est-ce que c'est bon de dire xeq= n C3H6O2 formé= m/M=0.33 mol
ou je met simplement: K1= (xéq)²/ (0.50-xéq)(0.40-xéq) et K2= (xeq)²/(0.40-xéq)²


Patrick


PS: Question qui n'a rien à voir, une distillation fractionnée sans colonne de Vigreux on parle seulement de distillation ou il y a un nom pour ça?

[SoS(5)]

je mets simplement: K1= (xéq)²/ (0.50-xéq)(0.40-xéq) et K2= (xeq)²/(0.40-xéq)²

Voici la bonne réponse Patrick, il vous reste maintenant à résoudre ces équations du second degré pour trouver les valeurs de xeq dans les deux cas
Vous avez raison, en fait , en partant de masse d'ester obtenu , vous connaissez déjà xeq 1.

Pourquoi a-t-on intérêt à prendre des réactifs en excés?

vous devriez trouver que xeq est plus grand dans le cas avec un réactif en excès que dans le cas du mélange équimolaire.

une distillation fractionnée sans colonne de Vigreux on parle seulement de distillation ou il y a un nom pour ça?

Je ne vois pas quel montage vous voulez faire en enlevant la colonne de Vigreux, je ne peux donc pas répondre à votre question .

[Invité]

Pour le xeq1
4= (xeq)²/(0.5-xeq)(0.40-xeq)
4(0.2-0.5xeq-0.4xeq+xeq²)-xeq²=0
3xeq²-3.6xeq+0.8=0

xeq1=0.29 mol (et xeq1'=0.9 pas bon car xeq2 supérieur à xmax)

Pour xeq2:
4=xeq²/(0.40-xeq)²
xeq/0.40-xeq=2
xeq=0.8-2xeq
xeq=0.27

En fait j'avait vu un montage avec un réfrigérant trempant dans un ballon avec sortie et rentrer d'eau relié à un bécher et un thermomètre emmergeant de ce ballon.

Patrick

[SoS(5)]

C'est parfait pour les xeq.
Pour le montage, je ne sais pas vous répondre, désolé!

J'attends pour la suite vos propositions

[Invité]

Le fait de prendre des réactifs en excès augmente l'avancement final donc une plus grande masse de distillat.Pour la première partie e la e) je ne vois pas pour la seconde l'éthanol est la seule des 4 espèces peu soluble dans l'eau or le distillat constitue la phase organique.

f) Par comparaison des températures

Patrick

[Invité]

Je pensais qu'on prenais l'excés de'acide car le catalyseur est un acide est-ce exact? Si oui pourquoi?

Patrick

[SoS(5)]

e) Pourquoi choisit-on plutôt un excés d'acide méthanoïque qu'un d'éthanol? Justifier que le distillat recueillit est l'ester. Parce que catalyseur est un acide? Et distillat: ester car seul peu soluble.

f) Quelle autre méthode permettrait identification de l'espèce? FAIT Par comparaison avec la température durant l'expérience au moment d'observation d'un palier.

Regardez les températures d'ébullition, celle de l'ester est la plus faible , il va donc correspondre au premier palier

Le fait de prendre des réactifs en excès augmente l'avancement final donc une plus grande masse de distillat.Pour la première partie e la e) je ne vois pas pour la seconde l'éthanol est la seule des 4 espèces peu soluble dans l'eau or le distillat constitue la phase organique.

f) Par comparaison des températures

On peut aussi utiliser la chromatographie sur couche mince

g) En utilisant le quotient de réaction, expliquer l'intéret de distiller l'ester. calculer le rendement de la réaction.

Si on extrait l'ester du système chimique, regardez l'influence d'une diminution de quantité de matière dans la valeur de K. si n(ester) diminue alors K ......

[SoS(5)]

Je ne vois pas la réponse attendue, l'avancement final sera le même que ce soit l'acide ou l'alcool en excès, on peut penser que la température d'ébullition plus grande facilite la distillation.

[Invité]

Et distillat: ester car seul peu soluble. C'est juste pour la e) Et f) température et chromatographie n'est-ce pas ?

[Invité]

Si on extrait l'ester du système chimique, regardez l'influence d'une diminution de quantité de matière dans la valeur de K. si n(ester) diminue alors K diminue. Et j'en conclut quoi?

Patrick

[Invité]

C'est pas normal je trouve un rendement supérieur à 1
j'ai fait:
r=m/M/néthanol car réactif limitant non ?
r=24.3/(12*3+6+16*2)/(0.40-0.29) mais c'est faux .

[SoS(5)]

Pour votre message de 12h08, l'ester constitue le distillat car c'est l'espèce chimlique qui a la température d'ébullition la plus faible.
Pour le message de 12h14, quand on diminue la quantité de matière d'ester, on diminue donc le quotient de réaction qui devient plus petit que K, le système évolue donc dans le sens direct, celui de la formation de l'ester.

[SoS(5)]

Je réponds à votre message de 12h22 maintenant.
OK pour le numérateur du rendement mais pas pour le dénominateur.
Rappelez moi la définition du rendement