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Préparation d'un alcool

Posté : dim. 16 juin 2013 21:30
par Bratschicolo
Bonjour,

J'ai une question sur cet exercice :
L'hydratation d'un alcène A conduit à un composé oxygéné B comportant 21.6% d'oxygène (pourcentage en masse).
a) à quelle classe de composé appartient B ?
b) quelle est la formule brute de B ?
c) écrire les formules semi-développées de tous les isomères admettant cette formule brute et donner leur nom.

Voilà, donc on trouve :
a) un alcool
b) \($ C_4H_{10}O$\)
c) Pour cette question, la réponse du livre est :
le butanol-1, le butanol-2 et le méthyl-2 propanol-2, avec les formules semi-développées ci-dessous :
1.jpg
Ma question est : Pourquoi le méthyl-2 propanol-1 ne fait-il pas partie de la solution du livre (formule développée ci-dessous) ?
Est-ce un simple oubli, ou bien est-ce que réellement cet alcool ne PEUT PAS être solution de cet exercice ?
2.jpg
Merci

Re: Préparation d'un alcool

Posté : dim. 16 juin 2013 21:59
par SoS(1)
Bonsoir,

Disons qu'il y a une règle (qui n'est pas au programme du lycée) qui dit que lors de l'addition de H20 sur un alcène dissymétrique, le H de H20 se fixe sur le carbone le moins substitué de la double liaison, c'est à dire celui qui est lié à plus d'hydrogène :

Pour CH3-C(CH3)=CH2, le carbone le moins substitué est celui de CH2. C'est sur ce carbone que viendra alors se fixer le H, et sur l'autre se fixera le OH.

Bien entendu, vous ne seriez pas pénalisé par une réponse qui ne prend pas en compte cette notion, puisqu'elle n'est pas au programme.

Cela répond-il à votre question ?

Re: Préparation d'un alcool

Posté : lun. 17 juin 2013 21:41
par Bratschicolo
Oui parfaitement,
Merci beaucoup

Re: Préparation d'un alcool

Posté : lun. 17 juin 2013 21:43
par SoS(1)
Bonne épreuve de baccalauréat.